2013: The X Factor AustraliaEditar
En 2013, Waetford hizo una audición para la quinta temporada de The X Factor Australia, cantando «Different Worlds» de Jes Hudak y una canción original titulada «Don’t Let Me Go». Pasó a la fase de super bootcamp del concurso. En el primer día del super bootcamp, Waetford interpretó «Titanium» de David Guetta y pasó a la segunda fase del super bootcamp, donde cantó «Last Request» de Paulo Nutini. En el último día del supercampamento, Waetford interpretó «We Are Never Ever Getting Back Together» de Taylor Swift ante los jueces y un público de mil personas. Pasó a la ronda de visitas domiciliarias y entró en la categoría de chicos, que tuvo como mentor a Ronan Keating. En las visitas domiciliarias, cantó la versión de Elvis Presley de «Always on My Mind» y pasó a las actuaciones en directo. Waetford llegó a la gran final, quedando en tercer lugar por detrás de Taylor Henderson, que quedó en segundo lugar, y de Dami Im, que ganó el programa.
denota una actuación que entró en el ARIA Singles
denota el tercer puesto
Actuaciones en The X FactorEdit
| Espectáculo | Elección de canción | Artista original | Tema | Resultado |
|---|---|---|---|---|
| Audiciones | «Mundos diferentes» | Jes Hudak | N/A | Pasar al Super bootcamp |
| «No me dejes ir» | G-Eazy | |||
| Super bootcamp | «Titanium» | David Guetta ft. Sia | Por las visitas a domicilio | |
| «We Are Never Getting Back Together» | Taylor Swift | |||
| Visitas a domicilio | «Always On My Mind» | Elvis Presley | Pasando a shows en vivo | |
| Semana 1 | «Fix You» | Coldplay | Judges’ Choice | Safe |
| Semana 2 | «I Want to Hold Your Hand» | The Beatles | Legends | Safe |
| Semana 3 | «The Way You Make Me Feel» | Michael Jackson | Top 10 Hits | Safe |
| Semana 4 | «It Will Rain» | Bruno Mars | Latest and Greatest | Safe |
| Semana 5 | «Gotas de Júpiter» | Train | Rock | Safe |
| Semana 6 | «That Should Be Me» | Justin Bieber | Family Heroes | Safe |
| Semana 7 | «Somewhere Only We Know» | Lily Allen | Judges’ Challenge | Safe |
| Semana 8 | «Planes» | Birds of Tokyo | Semana de los australianos | Safe |
| Semana 9 | «I Won’t Give Up» | Jason Mraz | Power and Passion | Safe |
| «Dynamite» | Taio Cruz | |||
| Semana 10 | «Don’t Let Me Go» | G-Eazy | Canción de la audición | Tercer lugar |
| «The Only Exception» | Paramore | Last canción disparada | ||
| «Tus ojos» | Waetford | Simple ganador |
2013: Jai Waetford EP y Get to Know YouEdit
Después de que The X Factor terminara Waetford firmó un contrato de grabación con Sony Music Australia. Su single de debut «Your Eyes», que habría sido su single ganador si hubiera ganado The X Factor, fue lanzado ese mismo día. La canción alcanzó el número seis en la lista de singles de la ARIA y fue certificada como oro por la Asociación Australiana de la Industria Discográfica por sus ventas superiores a 35.000 copias. El 23 de noviembre de 2013, Waetford realizó una gira junto a Third Degree, Taylor Henderson, Dami Im y Jiordan Tolli para The X Factor Live Tour, que finalizó el 2 de diciembre de 2013. El 6 de diciembre de 2013, lanzó su EP de debut autotitulado, que alcanzó el número 21 en la ARIA Albums Chart. El segundo EP de Waetford, Get to Know You, se publicó el 28 de marzo de 2014. La canción que le da título fue lanzada como single y alcanzó el número 32 en la lista de singles de la ARIA. Waetford actuó como telonero de la gira #HypeTour de Justice Crew en abril de 2014 por Australia. El tercer EP de Waetford, Shy, consistía en seis versiones y un single.
2016-2017: «Living Not Dreaming» y Heart MilesEditar
Lanzó el single «Living Not Dreaming» en febrero de 2016. seguido del EP Heart Miles que se publicó el 3 de junio de 2016. Se han grabado vídeos musicales tanto para ‘Living Not Dreaming’ como para ‘Heart Miles’, así como un vídeo promocional llamado Heart Miles EP que muestra a Jai hablando de una relación a distancia con fragmentos de cada una de las nuevas canciones de su EP. Jai realizó una gira por diversas ciudades para promocionar su nuevo trabajo por Europa, Indonesia y Tailandia en mayo y junio de 2016, durante la cual interpretó su nuevo material, así como versiones del single de Drake «One Dance» y de «Love Yourself» de Justin Bieber.
2018: Regreso a la música, «Lost in You», «Get Over» y «Friends «Edit
En octubre de 2018, Waetford lanzó su primer sencillo en un año, titulado «Lost in You». Waetford dijo: «Escribí ‘Lost in You’ sobre alguien que conocí en una época oscura que me cautivó hasta el punto de que mi vida, de repente, giraba en torno a esta persona. Cuando lo escribía, me resultaba extraño porque me encontraba involucrándola en todo lo que hacía; estaba viviendo para otra persona». Waetford habló con franqueza sobre sus problemas de salud mental en el pasado, en una entrevista con el Herald Sun, diciendo que «no podía encontrar la felicidad en nada».
Después de compartir sus problemas de salud mental en un sincero post en las redes sociales en agosto, Waetford fue contactado por la Fundación Australiana para la Prevención del Suicidio para convertirse en embajador de su campaña You Are Not Alone.
Waetford lanzó entonces los singles «Get Over» y «Friends», que se estrenaron con el medio de música urbana Complex. «Friends» está coescrito por Waetford con James Agnus (Carmouflage Rose, Tigerilla, Tkay Maidza), quien también produjo el disco. «James y yo estábamos tratando de encontrar un sonido que mezclara tambores urbanos con instrumentación pop y melodía vocal», explica Jai sobre la colaboración. «Entonces tropezamos con este ritmo que James había hecho hace un tiempo, corrimos con él, y terminamos realmente cavando el resultado». «‘Friends’ trata del choque entre el mundo online y el mundo real. A menudo decimos cosas en línea que no diríamos en la vida real, y ‘Friends’ trata de una situación en la que me ocurrió eso».