Weisberg es actualmente el director general de Pushkin Industries, una empresa de medios de comunicación centrada en contenidos de audio, que cofundó con Malcolm Gladwell. Pushkin se centra en la creación de nuevos podcasts, audiolibros y contenidos de audio de corta duración. La empresa produce el podcast Revisionist History, presentado por Gladwell, que anteriormente se producía a través de Panoply Media, una división de Slate Group. Hasta septiembre de 2018, Weisberg fue el editor en jefe de Slate Group.

Previamente, fue comentarista en National Public Radio. También trabajó para The New Republic en Washington, D.C., y fue escritor colaborador de The New York Times Magazine y editor colaborador de Vanity Fair. Ha sido columnista del Financial Times. Al principio de su carrera, trabajó para Newsweek en las oficinas de Londres y Washington. Weisberg también ha trabajado como periodista independiente para numerosas publicaciones.

BooksEdit

El creador y autor de la serie Bushismos, Weisberg publicó La tragedia de Bush en 2008. También es autor, junto con el ex ejecutivo de Goldman Sachs y secretario del Tesoro Robert Rubin, de las memorias de este último, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, que fue un bestseller del New York Times y uno de los diez mejores libros de negocios de 2003 según Business Week.

El primer libro de Weisberg, In Defense of Government, se publicó en 1996.

Presidió el jurado del Premio Samuel Johnson de la BBC 2009 a la excelencia en la escritura de no ficción.