El iPAQ fue desarrollado por Compaq basándose en las placas de referencia SA-1110 «Assabet» y SA-1111 «Neponset», diseñadas por un grupo de desarrollo de StrongARM ubicado en las instalaciones de Digital Equipment Corporation en Hudson, Massachusetts. En el momento en que estas placas estaban en desarrollo, estas instalaciones fueron adquiridas por Intel. Cuando la placa «Assabet» se combina con la placa de procesador complementaria «Neponset», proporcionan soporte para 32 megabytes de SDRAM, además de ranuras CompactFlash y PCMCIA, junto con un bus de audio serie I2S o AC-Link, interfaces de ratón y trackpad PS/2, un controlador de host USB y 18 pines GPIO adicionales. También se disponía de controladores de software para un dispositivo ethernet CompactFlash, dispositivos de almacenamiento IDE como el Microdrive de IBM y el dispositivo Wifi Lucent WaveLAN/IEEE 802.11. Un dispositivo de mano de investigación anterior basado en StrongARM SA-1100 llamado «Itsy» había sido desarrollado en el Western Research Laboratory de Digital Equipment Corporation (que más tarde se convertiría en el Western Research Laboratory de Compaq).
El primer iPAQ Pocket PC fue la serie H3600, lanzada en 2000. Corría el sistema operativo Pocket PC 2000 de Microsoft y contaba con una pantalla LCD de 240 x 320 píxeles y 4096 colores, 32 MB de RAM y 16 MB de ROM. Compaq lanzó un Pocket PC de la serie H3100 de diseño similar en enero de 2001. Se trataba de un modelo de menor precio con una pantalla LCD monocromática de 15 colores, 16 MB de RAM y un D-pad de color gris oscuro en lugar del D-pad cromado de su predecesor. La serie H3600 fue sucedida por las series H3800 y H3900, que mantuvieron el mismo factor de forma, pero tenían una disposición de botones diferente.
Poco después de la fusión de HP con Compaq en 2002, HP suspendió su línea Jornada de ordenadores de bolsillo con Microsoft Windows, y continuó con la línea iPAQ que comenzó bajo Compaq.
En junio de 2003, HP retiró la línea h3xxx de iPAQs e introdujo la línea h1xxx de iPAQs dirigida a compradores preocupados por el precio, la línea de consumo h2xxx y la línea h5xxx, dirigida a clientes empresariales. Se vendían preinstalados con el sistema operativo Windows Mobile para Pocket PC 2003. La serie h63xx de iPAQs que ejecutaban la Edición Teléfono de Windows Mobile 2003, la serie hx47xx y la serie rz17xx, ambas con la Segunda Edición de Windows Mobile 2003, se presentaron en agosto de 2004.
En agosto de 2004, HP lanzó las series rz17xx y rx3xxx de Mobile Media Companions. Estos dispositivos estaban dirigidos a los consumidores, más que al público corporativo tradicional. Se hizo hincapié en las funciones multimedia, como NEVO TV Remote y Mobile Media. Funcionaban con Windows Mobile 2003SE.
En febrero de 2005, la serie iPAQ Mobile Messenger hw6500 se presentó a medios de comunicación seleccionados en la conferencia 3GSM de Cannes (Francia). Fue sustituida un año después por la serie hw6900, que funciona con Windows Mobile 5.
En 2007, se lanzaron los dispositivos iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media y rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Ambas series de iPAQ funcionan con el sistema operativo Windows Mobile 5 (WM5), al igual que las series hx2000 y hw6900. El primer dispositivo HP Windows Mobile 6, el iPAQ 500 Series Voice Messenger, con el sistema operativo Windows Mobile 6 Standard (WM6), y teclado numérico, fue lanzado en el mismo año.
Toda la línea iPAQ fue completamente renovada con la introducción de cinco nuevas series iPAQ para complementar la introducción del iPAQ 500 Series Voice Messenger a principios de año. Los modelos anunciados son el Classic Handheld de la serie 100, el Enterprise Handheld de la serie 200, el Travel Companion de la serie 300, el Business Navigator de la serie 600 y el Business Messenger de la serie 900. Las series 100 y 200 son PDAs con pantalla táctil normales, sin funcionalidad de teléfono, que funcionan con WM6. El Travel Companion de la serie 300 no es un PDA; comercializado como dispositivo de navegación personal, es una unidad GPS de mano que funciona con el sistema operativo básico Windows CE 5.0 con una interfaz de usuario personalizada. Las series 600 y 900 son teléfonos con GPS integrado y capacidades 3G, que ejecutan el WM6 Professional. La serie 600 posee un teclado numérico y la serie 900 cuenta con un teclado QWERTY completo.
Hewlett-Packard presentó un smartphone iPAQ Pocket PC que parece un teléfono móvil normal y tiene capacidad de VoIP. La serie es el HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
En diciembre de 2009, HP lanzó el iPAQ Glisten, que funciona con Windows Mobile 6.5.
A partir de abril de 2011, no se han anunciado nuevos modelos. Sin embargo, HP sigue anunciando la serie 111 y el Glisten en su sitio web. Por lo tanto, el estado y el destino de la línea iPAQ no está claro.
A mediados de agosto de 2011, HP anunció que está descontinuando todos los dispositivos webOS, y posiblemente los dispositivos móviles. No está claro si este movimiento afectará a la línea iPAQ, aunque están produciendo varios iPAQ nuevos para Nederlandse Spoorwegen a partir de noviembre de 2011 (11/11).