Harvie comenzó su carrera de comediante en enero de 2002 en un pequeño club de comedia en Portland, Maine. Tres meses más tarde comenzó a actuar en un club hermano en Boston, Massachusetts. Harvie se trasladó a Los Ángeles, California, en junio de 2006. En noviembre de 2006 empezó a hacer giras con la comediante Margaret Cho como telonero. Cho eligió a Harvie como miembro permanente de su revista de comedia burlesca fuera de Broadway, Margaret Cho’s The Sensuous Woman.
En abril de 2007, Harvie comenzó a producir y presentar su propio programa de comedia/charla, The Ian Harvie Show, en el club de música y comedia Largo de Los Ángeles. El programa tiene un formato similar al de otros programas de entrevistas nocturnas, pero con invitados que son todos LGBT o están relacionados con la comunidad LGBT. Entre los invitados anteriores del programa se encuentran Margaret Cho, Leslie Jordan, Jane Lynch, Alan Cumming, Jorja Fox, Suzanne Westenhoefer, Kimberly Peirce, Rex Lee, Selene Luna, Jenny Shimizu, Buck Angel, Garrison Starr, Sabrina Matthews y Erin Foley.
Desde octubre de 2006 hasta octubre de 2009, Harvie realizó una gira por clubes de comedia y teatros de todo el mundo con Margaret Cho. En 2007, apareció en Logo como parte del Wisecrack Outlaugh Festival en Wisecrack. Volvió a actuar en Logo en 2009 en el episodio 6 de One Night Stand Up y en la serie de televisión nocturna de ABC, Comics Unleashed with Byron Allen, en la temporada de 2009.
En noviembre de 2009, Harvie comenzó su carrera en solitario como cabeza de cartel. Su espectáculo unipersonal Parts Sold Separately (Partes vendidas por separado), que incluye humor sobre el sexo y el género, se representó en el Melbourne International Comedy Arts Festival de Melbourne (Australia) en abril de 2010. En enero de 2011, Harvie presentó su nuevo espectáculo en solitario Balls OUT with Ian Harvie en el SF SketchFest de San Francisco, California.
En septiembre de 2010, Harvie y sus compañeros comediantes sobrios Felon O’Reilly y Amy Dresner crearon un grupo de comedia de tres personas. Viajaron por los Estados Unidos con su espectáculo colectivo de comedia basada en la recuperación, Laughs Without Liquor: the We Are Not Saints tour. El espectáculo y la gira fueron filmados por el cineasta y director Bobby R. Poirier con una fecha de estreno prevista para el verano de 2011.