Douglas fue una elección de primera ronda de los Jets en el Draft de la NFL de 1995 y fue traspasado a los Eagles antes de la temporada de 1998 a cambio de selecciones de segunda y quinta ronda. Los Jets enviaron la selección de segunda ronda a los Pittsburgh Steelers a cambio de otras tres selecciones, en la segunda, tercera y quinta ronda. Esos picks se convertirían en Dorian Boose, Kevin Williams y Eric Bateman. La segunda elección de Filadelfia se utilizaría en Casey Dailey. Ninguno de los cuatro dejaría ningún tipo de huella duradera en la NFL. Douglas pasó la campaña de 2003 con los Jaguars antes de volver a firmar con Philadelphia en 2004. Douglas ocupa el cuarto lugar, detrás de Reggie White (124), Trent Cole (85,5) y Clyde Simmons (76,5), en la lista de sacos de todos los tiempos de los Eagles, con 54,5 durante sus seis temporadas.

Douglas fue cortado por los Eagles antes de la temporada 2005, pero fue contratado en el puesto de «Embajador de Buena Voluntad» de la oficina principal poco después.

El 5 de noviembre de 2005, Douglas se vio envuelto en un altercado con su ex compañero de los Eagles, Terrell Owens, que estaba en medio de una guerra de palabras muy pública con el equipo. Owens fue suspendido por el equipo y posteriormente desactivado cuando se negó a disculparse completamente por el altercado, así como por los comentarios despectivos realizados sobre el quarterback de los Eagles, Donovan McNabb.