Después de otra búsqueda, Roseman fue contratado por los Eagles de Filadelfia como pasante para trabajar en cuestiones de tope salarial en 2000. Fue ascendido a director de administración de fútbol americano en 2003 y posteriormente fue promovido a vicepresidente de administración de fútbol americano en 2006. Roseman continuó ascendiendo en el front office de los Eagles, sirviendo como vicepresidente de personal de jugadores durante dos años antes de ser nombrado gerente general de los Eagles el 29 de enero de 2010 después de que Tom Heckert fuera contratado por los Cleveland Browns en el mismo cargo. Aunque tenía el título de gerente general, Roseman sirvió principalmente en un papel de asesoramiento al entrenador en jefe y vicepresidente ejecutivo de operaciones de fútbol Andy Reid, quien tenía la última palabra en asuntos de fútbol.
En su primera temporada como gerente general, Roseman se puso a trabajar en la lista de los Eagles, convirtiéndola en una de las más jóvenes de la liga. Esa renovada escuadra de los Eagles ganó el campeonato de la división Este de la NFC en 2010.
Tres años después, Roseman ayudó al presidente de los Eagles, Jeffrey Lurie, en la búsqueda de un nuevo entrenador principal del equipo en 2013, que terminó con la llegada a Filadelfia del entrenador de la Universidad de Oregón, Chip Kelly. Kelly, al igual que Reid, tenía la última palabra sobre la lista de 53 jugadores, por lo que Roseman continuó sirviendo principalmente en un papel de asesor.
En su primera temporada juntos en Filadelfia, Roseman y Kelly supervisaron un equipo de los Eagles que ganó 10 partidos y un campeonato de división, todo el cambio desde el récord de 4-12 del equipo en 2012.
Entre las funciones de Roseman como gerente general, supervisó los departamentos de scouting universitario y profesional de los Eagles, el personal médico, de equipamiento y de video del equipo, mientras que también controlaba el tope salarial del equipo y supervisaba la seguridad del mismo.
En un cambio en la estructura de la oficina frontal, el 2 de enero de 2015, Kelly recibió las funciones de gerente general mientras que Roseman fue promovido a vicepresidente ejecutivo de operaciones de fútbol. En este papel, Roseman continuó dirigiendo las negociaciones de contratos, gestionando el salario del equipo y también supervisando el personal médico del equipo, el personal de equipamiento y más. Tras el despido de Kelly, Roseman volvió a ser el GM de facto en 2016, y contrató a Doug Pederson como nuevo entrenador jefe de los Eagles. Roseman ayudó a los Eagles a ganar el Super Bowl LII cuando el equipo derrotó a los New England Patriots 41-33 en 2018. Fue ascendido a vicepresidente ejecutivo/gerente general el 13 de junio de 2019.
Roseman también juega un gran papel en los esfuerzos comunitarios de los Eagles, contribuyendo a una serie de iniciativas que involucran a militares y niños. Los esfuerzos caritativos de Roseman han beneficiado a Eagles Youth Partnership, la organización benéfica pública del equipo que atiende a más de 50,000 niños de bajos ingresos en la región del Gran Filadelfia cada año con un enfoque en la programación de salud y educación, así como a Eagles Care. Además, Roseman también ha colaborado con la Fundación Alex’s Lemonade Stand, los Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner y Cop Wheels. Fue nombrado Comandante Honorario de la Base Conjunta McGuire-Dix-Lakehurst por sus continuos esfuerzos con los militares.