Hidrazonas

Las hidrazonas son compuestos orgánicos con la fórmula, R1R2C=NNH2. Generalmente estos compuestos se forman por la reacción de la hidracina con cetonas o aldehídos. El enlace C=N de las dialquil hidrazonas puede ser hidrolizado, oxidado y reducido. Del mismo modo, el enlace N-N puede reducirse a la amina libre. Los derivados de la hidrazona se utilizan para medir la concentración de cetonas y aldehídos de bajo peso molecular. La hidrazona se forma en la reacción de alquilación de la hidrazona SAMP/RAMP de Enders, que es una reacción asimétrica de formación de enlaces carbono-carbono acelerada por auxiliares quirales de pirrolidina. Otra reacción conocida que implica la formación de hidrazona es la reducción de WolffKishner, en la que la cetona o el aldehído reaccionan con la hidracina para formar un derivado de la hidrazona que finalmente se convierte en el hidrocarburo correspondiente.

Se ha informado de que las hidrazonas con un grupo azometano -NHN=CH- poseen una amplia gama de propiedades biológicas/farmacéuticas. Las hidrazonas poseen diversas actividades biológicas, como propiedades anticonvulsivas, antidepresivas, analgésicas, antiinflamatorias, antimicrobianas y antiplaquetarias. Las hidrazonas se utilizan como agentes transportadores de agujeros en fotoconductores de capa orgánica y como reactivos analíticos cuantitativos. Algunos derivados de la N-arilsulfonil hidrazona se presentan como nuevos inhibidores de la IMP-1, una metalo-beta-lactamasa. Además, los métodos de acoplamiento basados en hidrazonas se utilizan en biotecnología médica para acoplar fármacos a anticuerpos dirigidos.

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada.