Productos farmacéuticosEditar
El grupo de la hidantoína puede encontrarse en varios compuestos de importancia medicinal. En los productos farmacéuticos, los derivados de la hidantoína forman una clase de anticonvulsivos; tanto la fenitoína como la fosfenitoína contienen elementos de hidantoína y se utilizan como anticonvulsivos en el tratamiento de los trastornos convulsivos. El derivado de la hidantoína, el dantroleno, se utiliza como relajante muscular para tratar la hipertermia maligna, el síndrome neuroléptico maligno, la espasticidad y la intoxicación por éxtasis. La ropitoína es un ejemplo de hidantoína antiarrítmica.
PesticidasEditar
El derivado de la hidantoína Imiprotina es un insecticida piretroide. La iprodiona es un popular fungicida que contiene el grupo de la hidantoína.
La 3-(3,5-diclorofenil)-hidantoína tiene el código especial secreto de S-7250.
Síntesis de aminoácidosEditar
La hidrólisis de las hidantoínas da lugar a aminoácidos:
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
La propia hidantoína reacciona con ácido clorhídrico diluido y caliente para dar glicina. La metionina se produce industrialmente a través de la hidantoína obtenida del metional.
MetilaciónEditar
La metilación de la hidantoína produce una variedad de derivados. La dimetilhidantoína (DMH) puede referirse a cualquier derivado dimetílico de la hidantoína, pero especialmente a la 5,5-dimetilhidantoína.
HalogenaciónEditar
Algunos derivados N-halogenados de la hidantoína se utilizan como agentes clorantes o bromantes en productos desinfectantes/sanitarios o biocidas. Los tres principales derivados N-halogenados son la diclorodimetilhidantoína (DCDMH), la bromoclorodimetilhidantoína (BCDMH) y la dibromodimetilhidantoína (DBDMH). Un análogo mixto etil-metil, la 1,3-dicloro-5-etil-5-metilimidazolidina-2,4-diona (bromocloroetilhidantoína), también se utiliza en mezclas con los anteriores.
Oxidación del ADN a hidantoínas tras la muerte celularEditar
Una alta proporción de bases de citosina y timina en el ADN se oxidan a hidantoínas con el tiempo tras la muerte de un organismo. Tales modificaciones bloquean las polimerasas de ADN y, por tanto, impiden que la PCR funcione. Este daño es un problema cuando se trata de muestras de ADN antiguas.