Guanidina, compuesto orgánico de fórmula HN=C(NH2)2. Fue preparado por primera vez por Adolph Strecker en 1861 a partir de la guanina, que había sido obtenida del guano, y éste es el origen del nombre. El compuesto se ha detectado en pequeñas cantidades en una variedad de productos vegetales y animales, pero algunos de sus derivados están ampliamente distribuidos y son de considerable importancia, especialmente en la acción del tejido muscular. Está estrechamente relacionada con la urea, en la que se convierte por hidrólisis. La guanidina se prepara fácilmente a partir de la cianamida de calcio. Esta, cuando se calienta con agua, da diciandiamida, que da un buen rendimiento de guanidina cuando se fusiona con una sal de amonio.

Se conoce una variedad de otras síntesis, algunas de las cuales -la reducción del tetranitrometano y la acción del amoníaco sobre el cloruro de carbonilo, por ejemplo- dan una simple indicación de la constitución del compuesto. La guanidina en sí es un sólido cristalino incoloro que absorbe el agua y el dióxido de carbono del aire y, por tanto, no es fácil de preparar en estado puro, pero las sales cristalizan bien, especialmente el carbonato y el nitrato. La guanidina como base es mucho más fuerte que la mayoría de las bases orgánicas; sus soluciones acuosas tienen una conductividad que se aproxima a la de los hidróxidos alcalinos y forma sales estables incluso con ácidos tan débiles como el bórico y el silícico. Se comporta únicamente como una base monácida y forma un catión -un ion con carga positiva- que puede escribirse comoC(NH2)3+

Un análisis de cristales de rayos X del yoduro realizado por W. Theilacker en 1935 muestra, sin embargo, que los tres átomos de nitrógeno están idénticamente unidos en el ion y están dispuestos simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono. Esto se debe a la resonancia entre las tres estructuras, que puede escribirse asignando la carga positiva a cada uno de los tres átomos de nitrógeno por turno. La energía de resonancia es la causa de la estabilidad del ion y, por tanto, del fuerte carácter básico del compuesto.

De los derivados, la nitroguanidina, obtenida por la acción del ácido sulfúrico sobre el nitrato, se ha utilizado en cierta medida como constituyente de explosivos; su peculiaridad es la baja temperatura producida en la explosión. La aminoguanidina y la aminoguanidina sustituida son productos intermedios en la síntesis de una variedad de colorantes y otros compuestos heterocíclicos.

Dos derivados de aminoácidos son de importante interés fisiológico. La arginina, o ácido 1-amino-4-guanidovalérico, es un constituyente de las proteínas y particularmente de las protaminas, pero también juega un papel importante en la excreción de nitrógeno en los animales. En los mamíferos se excreta en gran medida en forma de urea, que se sintetiza en el hígado a partir de amoníaco y dióxido de carbono mediante una serie de reacciones en las que la arginina es un intermediario. La creatina (ácido metilguanidinoacético está presente en grandes cantidades en el músculo de los mamíferos, y su amida interna, la creatinina, es excretada por los mamíferos especialmente durante el crecimiento. Se sabe que la contracción del músculo obtiene su energía de la hidrólisis enzimática del trifosfato de adenosina y también se sabe que uno de los mecanismos por los que esta sustancia es reformada en el músculo es por la acción del fosfato de creatina. La importancia del grupo guanidina en el músculo queda demostrada además por el hecho de que ciertos tipos de tétanos están asociados a la aparición de la propia guanidina o de la metilguanidina en el organismo. Otros derivados de la guanidina han demostrado su valor como agentes terapéuticos. La decametilendiguanidina (sintalina) y los compuestos relacionados tienen un efecto específico en la destrucción de los tripanosomas. La sulfaguanidina, uno de los derivados de la sulfanilamida menos solubles, es de gran valor en el tratamiento de la disentería bacilar. El clorhidrato de clorguanida, el antipalúdico sintético, es una biguanida sustituida.