Glenn Reynolds nació en algún momento de 1853, probablemente alrededor de Albany, Texas. Sirvió como niño soldado durante la Guerra Civil estadounidense, protegiendo los asentamientos fronterizos de las incursiones comanches mientras los rebeldes mayores se enfrentaban al ejército de la Unión.
Después de las guerras comanches, Reynolds participó en los transportes de ganado de Texas a Kansas hasta ser elegido sheriff del condado de Throckmorton en 1885. Su elección se debió, al menos en parte, a su prominente familia, que poseía una empresa ganadera cerca de Albany. Alrededor de 1887, Reynolds y su familia se dirigieron al suroeste, conduciendo 3.000 cabezas de ganado y 200 caballos hasta Bowie Station, en el territorio de Arizona. A continuación, tomó su parte del ganado y se instaló en un rancho de Pleasant Valley, una región conflictiva en una época conocida como la guerra de Tonto Basin entre colonos rivales. Durante esta época, Edwin Tewksbury acusó a Reynolds de matar a Al Rose el 1 de noviembre de 1887 con una escopeta. Rose fue asesinado por ocho o nueve hombres con máscaras y abrigos en el rancho Houdon, uno de los tres que poseía la familia Graham. El forense del condado dijo más tarde que las heridas en la cara de Rose parecían haber sido causadas por perdigones. Cuando la situación en Pleasant Valley se hizo intolerable, Reynolds trasladó a su familia a Globe, donde fue elegido sheriff en noviembre de 1888.
En 1889, un grupo de prisioneros de Globe tuvo que ser transportado a la Prisión Territorial de Yuma, incluyendo a Apache Kid, Pas-Lau-Tau y otros participantes en el motín de 1887 en San Carlos; así como un ladrón de caballos mexicano llamado Jesús Avott. La primera parte del viaje requería un viaje en diligencia hasta Casa Grande, donde los prisioneros abordarían un tren hacia Yuma. Reynolds recibió la orden de comandar la procesión, con el sheriff William A. Holmes y el cochero Eugene Middleton como compañía. El 1 de noviembre de 1889, Reynolds salió de Globe hacia Casa Grande. El grupo se detuvo en Kelvin, Arizona, en el río Gila, para pasar la primera noche, y luego partió hacia Casa Grande a la mañana siguiente. Debido a la preocupación de que una pendiente a lo largo de la carretera, conocida como Kelvin Grade, fuera demasiado empinada para que los caballos tiraran de un carro lleno de prisioneros, Reynolds decidió que cuando llegaran a la pendiente, los prisioneros serían sacados del carro y subidos a pie. Todos los prisioneros llevaban esposas, y cada par estaba unido a otro. Sólo Avott estaba solo. Apache Kid y otro hombre fueron considerados demasiado peligrosos para esto, así que los dejaron dentro.
Cuando el grupo llegó a Kelvin Grade, los agentes de la ley hicieron lo previsto. Reynolds indicó a Middleton que llevara la diligencia por delante de los prisioneros y vigilara a Kid, mientras él y Holmes vigilaban al resto de los prisioneros. En un giro brusco del camino, los apaches ejecutaron su fuga. Dos de los renegados encadenados atacaron a Reynolds y otros dos a Holmes. En la lucha, Pas-Lau-Tau cogió un rifle de uno de los guardias y disparó a Reynolds, matándolo. En el tumulto, Holmes murió de un ataque al corazón y Middleton, al intentar evitar que Apache Kid escapara, recibió un disparo. Avott se escondió en un arbusto, pero cuando los apaches huyeron, Avott alertó a las autoridades, por lo que fue indultado. La bala que alcanzó a Middleton le atravesó la boca y salió por la nuca, pero sobrevivió. Después de que Avott alertara a un ranchero local, que le dio un caballo para montar, Middleton recuperó las fuerzas suficientes para volver a pie a Kelvin, cuando comprobó que subir a la carroza o a un caballo era imposible.
Los apaches robaron a Reynolds y a los demás antes de marcharse, y Apache Kid incluso salvó la vida de Middleton cuando otro renegado quiso aplastar la cabeza del conductor con una piedra. El tiempo era frío ese día, por lo que Reynolds llevaba un abrigo y guantes. El abrigo impedía a Reynolds llegar a su pistola cuando lo necesitaba, y los guantes evitaban que los apaches le robaran su anillo de oro. El anillo fue entregado más tarde a la esposa de Reynolds cuando fue enterrado en Globe, junto a su hijo, que había muerto tiempo antes.
Después de los asesinatos, el ejército de los Estados Unidos lanzó una campaña para atrapar a los fugitivos, y en octubre de 1890, todos fueron capturados excepto Apache Kid. También ese año, los rurales mexicanos mataron a un viejo renegado en algún lugar del norte de México. La pistola y el reloj de Reynold fueron encontrados en el apache y posteriormente entregados a su familia.