1. Cameron Smoller
Aunque Hailee fue vinculada a menudo con otras estrellas jóvenes de Hollywood por los chismes – más notablemente, Justin Bieber y su coprotagonista de Romeo y Julieta Douglas Booth – ¡en realidad tuvo una relación durante la mayor parte de ese tiempo! J-14 informó que salió con Cameron Smoller desde 2016 hasta finales de 2017.
La pareja compartía con frecuencia fotos en las que aparecían juntos en Instagram, e hicieron su debut público como pareja en una fiesta de los Globos de Oro a principios de 2017. Él la acompañó a varios otros eventos ese año, pero la última foto que cualquiera de los dos compartió entre sí fue en noviembre de 2017, por lo que es seguro asumir que su ruptura ocurrió en algún momento a finales de ese año.
2. Niall Horan
Según los informes, Hailee y Niall eran amigos antes de empezar a salir; en un post de Instagram de diciembre de 2017, él le deseó un feliz cumpleaños y la llamó «la persona más encantadora del planeta y una de mis mejores amigas.» Para febrero de 2018, fueron vistos por People en una cita nocturna, y a partir de ahí, se les vio a menudo juntos, aunque rara vez se mostraron en eventos formales como pareja.
Se les vio en un concierto de los Backstreet Boys, en eventos musicales y en cenas informales, entre otros avistamientos a lo largo de 2018. En una entrevista con Cosmopolitan, Hailee habló sobre el enamoramiento, aunque sin mencionar nunca a nadie por su nombre.
«Cuando te enamoras, captas las cosas más pequeñas de ti. Yo soy de las que se extiende en el colchón y ocupa cada centímetro de espacio. Ahora ya no quiero hacer eso. Quiero hacer todo el espacio posible para ti»
Sin embargo, no iba a durar. En diciembre de 2018, Entertainment Tonight confirmó su separación. Desde entonces, no se ha relacionado a Hailee con nadie.