Reynolds retrata a Banastre Tarleton (1754-1833) con 27 años, en acción como comandante de la caballería de la Legión Británica en la Guerra de la Independencia Americana. Tarleton era conocido tanto por su temeraria valentía como por su vanidad. Más tarde se convirtió en diputado por Liverpool y defendió el comercio de esclavos, en el que se había basado la fortuna de su familia y la de otras familias de Liverpool. Fue nombrado general en 1812 y baronet en 1816. El retrato fue encargado por uno de los hermanos del coronel Tarleton en nombre de su madre.
Tarleton lleva el uniforme de la Legión Británica, que estuvo constantemente en acción, sobre todo en Carolina del Sur, en muchas escaramuzas e incursiones. Su salvajismo era legendario y era conocido como ‘bloody Tarleton’ por los americanos. Perdió dos dedos por un disparo de mosquete en su mano derecha. La guerra y las colonias americanas se perdieron efectivamente el 19 de octubre de 1781, cuando Lord Cornwallis tuvo que rendir todas las fuerzas bajo su mando a George Washington en Yorktown.
Reynolds registró que Tarleton tuvo nueve sesiones para su retrato, la primera sólo diez días después de que Tarleton desembarcara en Inglaterra al final de la guerra. Cuando la cabeza y los hombros del retrato estuvieron suficientemente terminados, un grabador desconocido produjo un cuadro para su publicación con un extenso relato de las hazañas de Tarleton en la guerra. Por aquel entonces, Tarleton comenzó un escandaloso romance con la Sra. Robinson, anteriormente amante del Príncipe de Gales. Es posible que se conocieran en el estudio de Reynolds, ya que éste también pintó el retrato de la Sra. Robinson con el nombre de «Perdita» (Galería de Arte Laing, Newcastle) y los registros de Reynolds muestran que tuvieron sesiones en los mismos días.
Reynolds muestra a Tarleton momentáneamente desmontado en un campo de batalla, con el humo de las armas arremolinándose detrás de él. Dos caballos, con las riendas sujetadas por un soldado, se ven detrás de un carro de combate. Tarleton apoya una pierna en un cañón para volver a sujetar su espada al cinturón antes de cambiar de caballo. Reynolds se inspiró con frecuencia en pinturas y dibujos de viejos maestros y en esculturas antiguas para sus propias composiciones. La pose de Tarleton parece basarse en una combinación de diferentes fuentes: Tobías y el ángel en el río, de Rembrandt (un dibujo que poseía Reynolds), un detalle de El lavatorio de los pies del apóstol, de Tintoretto, en S. Marcuola, Venecia (Reynolds poseía una copia pintada), y una escultura antigua de Hermes. Una réplica del molde de Hermes se encontraba en las Escuelas de la Real Academia, de la que Reynolds era presidente.
El retrato se expuso en la Real Academia en 1782, y recibió sobre todo elogios de la crítica. Sin embargo, Reynolds tuvo que esperar nueve años después de pintarlo para recibir el pago de la familia Tarleton.
El estado del retrato se ha resentido debido a fallos en la técnica de Reynolds que también son evidentes en sus otros cuadros, como Lord Heathfield. Cuando se pintó este retrato, las pinturas al óleo no se vendían ya hechas en tubos: los artistas y sus ayudantes preparaban las pinturas ellos mismos utilizando pigmentos y aceites secantes, como el de nuez o el de linaza. Reynolds utilizaba combinaciones experimentales de óleos para componer sus pinturas, incluyendo aceites de linaza, amapola y nogal, así como una resina de conífera en este retrato. Esto dio lugar a problemas duraderos con las propias pinturas. Reynolds utilizó barnices al óleo que no se secaban o se secaban mal entre muchas otras capas de pintura hechas con distintos medios cuando repasaba una zona del retrato, lo que hacía que toda la estructura de la pintura fuera inestable.