Klíčové události při formování Jakeova charakteru se odehrávajídlouho před začátkem děje románu. Jako voják v první světové válce je Jake zraněn. Ačkoli to přímo neřekne, v románu je mnoho momentů, kdy naznačuje, že v důsledku svého zranění ztratil schopnost sexu. Jakeovo vyprávění se vyznačuje jemností a náznakovostí. Raději něco naznačuje, než aby to řekl přímo, zejména když se to týká války nebo jeho zranění. Například na začátku románu je třeba číst text velmi pozorně, abychom pochopili skutečnou povahu Jakeova zranění; teprve později, když jde Jake s Billem na ryby, mluví o své impotenci otevřeněji.

Jakeova fyzická nemoc má hluboké psychické důsledky. zdá se, že si je svou mužností značně nejistý. Skutečnost, že Brett, jeho životní láska, s ním odmítá navázat vztah, tento problém ještě prohlubuje. Jake s typickou rafinovaností naznačuje, že to nechce, protože by to znamenalo vzdát se pohlavního styku.Jakeovo nepřátelství vůči Robertu Cohnovi má možná kořeny v jeho vlastních pocitech nedostatečnosti. V mnoha ohledech je Jake typickým příslušníkem toho, co básnířka Gertruda Steinová nazvala „ztracenou generací“, generací mužů a žen, jejichž zkušenosti z první světové války podkopaly jejich víru ve spravedlnost, morálku, mužnost a lásku. Bez těchto ideálů, o které by se mohla opřít, žila ztracená generace bezcílnou, nemorální existenci, zbavenou skutečných emocí a vyznačující se náhodnou mezilidskou krutostí. Část Jakeovy postavy reprezentuje Ztracenou generaci a její nešťastné postavení: potuluje se Paříží, chodí od baru k baru a v každém z nich hojně pije, jeho život je naplněn bezúčelným hýřením. Projevuje schopnost být nesmírně krutý, zejména vůči Cohnovi. Jeho nejistota ohledně své mužnosti jetypická pro úzkosti, které pociťovalo mnoho příslušníků Ztracené generace.

V některých důležitých ohledech se však Jake od svého okolí liší. Zdá se, že si je vědom neplodnosti způsobu života Ztracené generace. Ve druhé kapitole říká Cohnovi: „Nemůžeš se zbavit sám sebe tím, že se budeš stěhovat z jednoho místa na druhé“. Navíc si uvědomuje častou krutost chování, kterého se on a jeho přátelé dopouštějí.A co je možná nejdůležitější, přiznává, i když jen nepřímo, bolest, kterou mu způsobuje jeho válečné zranění a neopětovaná láska k Brett. Ačkoli však Jake problémy ve svém životě vnímá, zdá se, že je buď nechce, nebo není schopen napravit. Ačkoli chápe dilema ztracené generace, zůstává v ní uvězněn.