Kategorie: Syntéza O-heterocyklů >

Název reakce

Paal-Knorrova syntéza furanů

Současná literatura

Mírná oxidace alkyl enol etherů na enaly využívá nízké zatížení palladiového katalyzátoru a toleruje rozmanitou škálu funkčních skupin, a zároveň umožňuje tvorbu di-, tri- a tetrasubstituovaných olefinů. Aplikace této metodiky na intramolekulární reakce alkyl enol etherů obsahujících pendantní alkoholy poskytuje produkty furan a 2,5-dihydrofuran.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett. 2012,14, 6000-6003.

Zlatem katalyzované cyklizace diolů a triolů na odpovídající hetero- nebo spirocykly probíhají ve vodném prostředí uvnitř nanomicel, kde působí hydrofobní efekt, čímž dochází k dehydrataci bez ohledu na okolní vodu. Přidáním jednoduchých solí, jako je chlorid sodný, lze výrazně snížit reakční časy a zatížení katalyzátoru.
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2014,16, 724-726.

Au nanočástice s nosičem na TiO2 katalyzují cykloisomerizaci konjugovaných alenonů na furany za velmi mírných podmínek. Rychlost reakce urychluje kyselina octová jako aditivum. Heterogenní katalyzátor lze recyklovat a znovu použít.
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett. 2019, 21, 5552-5555.

A Au(I)-katalyzovaná hydroaminace nebo hydratace 1,3-diynů umožňuje přístup k 2,5-diamidopyrrolu a 2,5-diamidofuranům. Tuto metodu lze také rozšířit na 2,5-disubstituované furany a 1,2,5-trisubstituované pyrroly.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2010,12, 2758-2761.

Eliminační cesta stereochemicky definovaných β-halovinylketonů byla zkoumána za použití mírné báze NEt3, která vede ke vzniku allenylketonů a propargylketonů. V přítomnosti CuCl jako katalyzátoru umožňuje eliminační reakce β-chlorovinylketonů syntézu 2,5-disubstituovaných furanů jedním kotlem.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012,77, 11132-11145.

Kombinace triazol-zlatých (TA-Au) a měděných katalyzátorů umožnila syntézu substituovaných furanů v jednokotlové třístupňové reakční kaskádě. Reakce toleruje velký substrátový rozsah s jednoduchými výchozími materiály a poskytuje di-, tri- a tetrasubstituované furany v dobrých až vynikajících výtěžcích.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

Palladiová katalýza umožňuje vysoce účinnou syntézu široké škály 2,5-disubstituovaných furanů ve velmi dobrých výtěžcích z enyneacetátů v přítomnosti Lewisovy kyseliny.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

Tandemová Wittigova/konjugovaná redukce/Paal-Knorrova reakce umožňuje syntézu di- nebo trisubstituovaných furanů a demonstruje možnost postupné recyklace odpadu z předchozích kroků ke katalýze navazujících reakcí.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett. 2015,17, 1557-1560.

Regioselektivní, Cu(II)-katalyzovaná intermolekulární anulace arylketonů s širokou škálou aromatických olefinů na okolním vzduchu poskytuje multisubstituované deriváty furanu v dobrých výtěžcích. Tento protokol je použitelný pro cyklické i acyklické arylketony.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

Mědí zprostředkovaná intermolekulární anulace alkylketonů a β-nitrostyrenů umožňuje regioselektivní syntézu multisubstituovaných derivátů furanu v dobrých výtěžcích.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem. 2015,80, 5364-5368.

2,5-Disubstituované 3-jodofurany se snadno připravují za velmi mírných reakčních podmínek palladiem/mědí katalyzovanou křížovou vazbou (Z)-β-bromoenol-acetátů a terminálních alkynů, která vede ke konjugovaným enyneacetátům jako meziproduktům ve vysokých výtěžcích, následovaným jodocyklizací v dobrých výtěžcích. Výsledné furany obsahující jód lze snadno zpracovat na 2,3,5-trisubstituované furany.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem. 2011,76, 1134-1139.

Přeskupení -fosfa-Brook za katalýzy Brønstedovou bází umožňuje účinnou syntézu 2,4,5-trisubstituovaných-3-jodofuranů prostřednictvím formální cykloadice in situ generovaného α-oxygenovaného propargylového aniontu na aldehyd a následné intramolekulární cyklizace zprostředkované N-jodosukcinimidem. Metoda umožňuje přístup k široké škále tetrasubstituovaných furanů.
A. Kondoh, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett. 2020, 22, 2105-2110.

Efektivní FeCl3-katalyzovaná substituční reakce propargylových acetátů s enoxysilany za mírných podmínek poskytuje odpovídající γ-alkynyl ketony. Následná TsOH-katalyzovaná cyklizace bez čištění meziproduktů γ-alkynylketonů nabízí přímou syntetickou cestu k tri- nebo tetrasubstituovaným furanům.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

Reakce propargylalkoholů a terminálních alkynů vede za různých podmínek k selektivní tvorbě 1,4-diynů a polysubstituovaných furanů/pyrrolů. Voda je jediným vedlejším produktem při atomově ekonomické, selektivní syntéze 1,4-diynů a pyrrolů, zatímco syntéza furanů je plně atomově ekonomická.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

Elektrofilní cyklizace 1,4-diaryl but-3-yn-1-onů s NBS nebo NIS/acetonem a ICl/CH2Cl2 poskytuje 3-halo-2,5-diarylfurany s vysokými výtěžky.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Chloridem zinečnatým katalyzovaná 5-endo-dig cykloisomerizace 1,4-di- a 1,2,4-trisubstituovaných but-3-yn-1-onů v dichlormethanu při pokojové teplotě poskytuje 2,5-di- a 2,3,5-trisubstituované furany ve vysokých výtěžcích.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

Intramolekulární cyklizace 3-alkyn-1,2-diolů a 1-amino-3-alkyn-2-olů s velmi nízkým zatížením katalyzátoru (Ph3P)AuCl-AgNTf2 nebo (Ph3P)AuCl-AgOTf probíhaly za pokojové teploty za vzniku různých substituovaných furanů a pyrrolů ve výborných výtěžcích. Tato metoda byla také plně použitelná pro konverzi 26 g substrátu za použití pouze 0,05 mol % každého z Au a Ag katalyzátorů.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furany, pyrroly a thiofeny jsou účinně a pohodlně připravovány zlatem katalyzovanými dehydratačními cyklizacemi snadno dostupných, heteroatomy substituovaných propargylových alkoholů. Reakce poskytují v podstatě čisté aromatické heterocykly ve vysokých výtěžcích během několika minut za podmínek otevřené baňky s nízkým zatížením katalyzátoru.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

Pohodlná, stříbrem(I)katalyzovaná reakce alk-1-ynyl oxiranů v přítomnosti kyseliny p-toluensulfonové a methanolu poskytuje funkcionalizované furany. Důkazy podporují kaskádový mechanismus.
A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Acetylenové epoxidy se připravují přímo nukleofilním uzavřením kruhu propargylových alkoxidů generovaných adicí lithného acetylidu na α-haloketony. Následná mírná a účinná cykloizomerizace v přítomnosti InCl3 jako katalyzátoru poskytuje 2,3,5-trisubstituované furany.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem. 2011,76, 2379-2383.

Vysoce substituované furany byly vhodně syntetizovány platinou katalyzovanou reakcí propargylových oxiranů. S platinovým katalyzátorem reagovaly také propargylové aziridiny za vzniku odpovídajících substituovaných pyrrolů v dobrých výtěžcích.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

Mědí katalyzovaná oxidační cyklizace arylketonů se styreny na furany, při níž DMSO slouží nejen jako rozpouštědlo, ale také jako oxidant, poskytuje multiaryl-substituované furany z levných a snadno dostupných výchozích materiálů.
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett. 2017, 19, 2330-2333.

Vhodná a přímočará syntéza 2,3-disubstituovaných a 2,3,5-trisubstituovaných furanů probíhá prostřednictvím bází podporované domino reakce β-keto sloučenin s vinyl dichloridy za provozně jednoduchých reakčních podmínek. Reakce se vyznačuje snadno dostupnými výchozími materiály, širokým substrátovým rozsahem a dobrou tolerancí funkčních skupin.
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem. 2020, 85, 3902-3910.

Cyklizace, aromatizace a OBO deprotekce diketo OBO chráněných karboxylátů, s využitím dvou různých cest, poskytuje přístup k cenným α-acylheteroaromatickým sloučeninám.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett. 2018, 20, 4048-4051.

Mědí katalyzovaná anulace 1,3-dikarbonylové sloučeniny s diethylenglykolem poskytuje 2,3-disubstituované furany v přítomnosti terc-butylperoxidu (TBHP) prostřednictvím sekvenční O- a C-funkcionalizace β-ketoesteru diethylenglykolem. Diethylenglykol slouží jako ekologická a levná náhrada ethynu, která uvolňuje H2O a alkohol jako čistý odpad.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett. 2015,17, 3643-3645.

Efektivní CuI-katalyzovaná spojovací cyklizace gem-difluoroalkenů s aktivními methylenkarbonylovými sloučeninami, jako jsou 1,3-dikarbonylové sloučeniny, acetoacetonitril a fenylsulfonylaceton, umožňuje syntézu 2,3,5-trisubstituovaných furanů za asistence báze. Velmi dobré izolované výtěžky a vynikající kompatibilita funkčních skupin činí z této transformace účinný nástroj pro syntézu různých furanů.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett. 2015,17, 2708-2711.

Co(III)-karbenové radikály generované aktivací α-diazokarbonylů Co(II)-porfyrinovými komplexy podstupují nový typ tandemové radikálové adiční reakce s alkyny, která poskytuje pětičlenné furany. Komplex Co(II) 3,5-DitBu-IbuPhyrin je účinný při katalýze metaloradikálové cyklizační reakce za neutrálních a mírných podmínek a toleruje širokou škálu α-diazokarbonylů a terminálních alkynů.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tosylhydrazony prošly mědí zprostředkovanou oxidační cyklizační reakcí za vzniku 2,3,5-trisubstituovaných furanů v dobrých výtěžcích. Metoda se vyznačuje levným kovovým katalyzátorem, snadno dostupnými substráty, vysokou regioselektivitou a pohodlnou obsluhou.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem. 2016,81, 5014-5020.

Mědí(II)-katalyzovaná cyklizační reakce silyl enol etherů odvozených od methyl ketonů s α-diazo-β-ketoestery nebo α-diazoketony poskytuje 2-siloxy-2,3-dihydrofuranové deriváty. Tyto cyklizační produkty slouží jako univerzální náhražky 1,4-diketonů a umožňují snadnou in situ přípravu 2,3,5-trisubstituovaných furanů, pyrrolů a thiofenů.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

Vysoce účinná palladiem katalyzovaná kaskádová reakce aryloxy-enynů s arylhalogenidy za mírných reakčních podmínek nabízí rychlý přístup k 2,3,4-trisubstituovaným furanům ve velmi dobrých výtěžcích regioselektivním způsobem.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

Vysoce regioselektivní domino reakce 2,3-dibromo-1-propenů s β-ketoestery, resp. 1,3-diketony v DMF při 120 °C za použití Cs2CO3 jako báze a hydrochinonu jako aditiva katalyzovaná Cu(I)- katalyzátorem přináší2,3,5-trisubstituované furany a příbuzné sloučeniny s dobrými výtěžky prostřednictvím intermolekulární C-allylace následované intramolekulární O-vinylací Ullmannova typu a isomerací dvojné vazby.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

Zlatem katalyzovaná vodou zprostředkovaná karbenová kaskádová reakce propargyldiazoacetátů poskytuje furanové produkty v dobrých až vysokých výtěžcích s širokou substrátovou obecností.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett. 2018, 20, 5332-5335.

Mírná oxidační cykloisomerizace cis-enynolů pomocí kombinace hypervalentního jodového(III) činidla, molekulárního jódu a báze nabízí účinnou syntézu 2-acyl furanů s různými substitučními vzory regioselektivním způsobem. Je předložen mechanistický návrh těchto transformací zahrnující aktivaci alkynu trifluoroacetylhypoioditem generovaným in situ.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

Účinná FeCl3-katalyzovaná tandemová propargylačně-cykloisomerizační reakce propargylových alkoholů nebo acetátů s 1,3-dikarbonylovými sloučeninami vede k vysoce substituovaným furanům.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

Adice a cyklizace enaminoesterů s nitroolefiny katalyzovaná FeCl3 poskytuje rychlou, přímočarou a obecnou metodu pro syntézu tetrasubstituovaných NH pyrolů v dobrých výtěžcích a toleruje široký rozsah funkcí. Dále účinný adiční a cyklizační protokol s podporou KOAc poskytuje také substituované furany.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

Různé zlaté katalyzátory způsobují buď selektivní migraci bromu, nebo posun vodíku v haloallenylketonech, což vede ke vzniku 3- resp. 2-bromofuranů. AuCl3-katalyzované transformace zahrnují 1,2-halogenové migrace přes navrhované halirenové meziprodukty a umožňují mírnou a účinnou syntézu různých typů 3-halofuranů.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Zlato(III) porfyrinem katalyzovaná cykloisomerizace alenonů poskytla odpovídající furany v dobrých až vynikajících výtěžcích (až 98 %) a s kvantitativními substrátovými konverzemi. Katalyzátor Au(III) je recyklovatelný.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

Za mírných reakčních podmínek bylo dosaženo účinné syntézy strukturně rozmanitých fúzovaných furanů v dobrých výtěžcích z 2-alkynylcykloalk-2-enolů pomocí cykloisomerizace katalyzované bromidem zlata(III).
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

Mírná, zlatem katalyzovaná kaskádová reakce poskytuje účinný přístup k vysoce substituovaným furanům. Substráty lze snadno připravit z odpovídajících enonů pomocí cyklopropanace.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6704-6707.

Jednoduchá a vysoce účinná protodekarboxylace různých heteroaromatických karboxylových kyselin je katalyzována Ag2CO3 a AcOH v DMSO. Tato metodika umožňuje také selektivní monoprotodekarboxylaci několika aromatických dikarboxylových kyselin.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett. 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 nebo In(NTf2)3 účinně katalyzují reakci cykloisomerizace α-propargyl-β-ketoesterů a jejich iminových analogů za vzniku trisubstituovaných furanů, resp. pyrrolů. Reakce se účastní terminální i vnitřní alkyny s dobrou kompatibilitou funkčních skupin v přítomnosti pouze malého zatížení katalyzátoru.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

Širokou škálu vysoce funkčních furanů lze účinně generovat z Michaelových akceptorů, tributylfosfinu a acylchloridů v jednom kroku za pokojové teploty v dobrých výtěžcích. Bylo navrženo, že reakce probíhá prostřednictvím intramolekulárních reakcí Wittigova typu za použití fosforových ylidů jako meziproduktů.
T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Katalytické množství fosfinu a triethylaminu umožňuje účinný protokol pro syntézu vysoce funkcionalizovaných furanů pomocí intramolekulární Wittigovy reakce. Silylchlorid jako počáteční promotor aktivuje oxid fosfinitý k redukci, zatímco rozklad Et3N-HCl vedl k regeneraci báze, která zprostředkovala vznik ylidu fosforitého.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

Vhodná strategie katalyzovaná jedním kotlem Cu(I) poskytuje trisubstituované α-karbonylderiváty furanů v dobrých výtěžcích prostřednictvím (2-furyl)karbenových komplexů za použití vzduchu jako oxidačního činidla.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett. 2013,15, 1080-1083.

2-Acyl furany lze konstruovat z ynenonů postupnou adicí trialkylfosfinu, 5-exo-dig cyklizací za vzniku furanového kruhu a oxidací vzniklého fosfonium ylidu molekulárním kyslíkem. Toleruje se mnoho běžných funkčních skupin a produkty se získávají ve velmi dobrých výtěžcích za mírných podmínek
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett. 2017, 19, 3556-3559.

Spolehlivá metoda pro přímou konstrukci polysubstituovaných furanů zahrnuje Sn(II)- a Cu(I)-promotovanou adiční/oxidační cyklizaci alkynoátů a 1,3-dikarbonylových sloučenin v přítomnosti 2,3-dichlor-5,6-dikyanobenzochinonu.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

Snadno dostupné propargylové vinylethery reagují v kaskádové reakci propargyl-Claisenovy přestavby a heterocyklizace katalyzované kationickým trifenylfosfinzlatem(I) za vzniku tri- a tetrasubstituovaných furanů.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett., 2005, 7, 3873-3876.

Nová třísložková cyklizace katalyzovaná palladiem dává polysubstituované furany v dobrých výtěžcích ze snadno dostupných substrátů. Je navržen mechanismus.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

DABCO-katalyzované reakce α-halo karbonylových sloučenin s dimethyl acetylendikarboxylátem (DMAD) při pokojové teplotě poskytly polysubstituované furany a vysoce funkcionalizované 2H-pyrany v dobrých výtěžcích.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem. 2005, 70, 8204-8207.

Soli mědi(I) katalyzují syntézu multisubstituovaných furanů ze snadno dostupných acetofenonů a elektronově deficitních alkynů přímou funkcionalizací vazby C(sp3)-H za podmínek radikálové reakce v přítomnosti di-terc-butylperoxidu jako vnějšího oxidantu. Tato metoda nabízí efektivní přístup k biologicky důležitým skeletům z jednoduchých sloučenin.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

Mírná a účinná domino reakce umožňuje regiospecifickou syntézu polysubstituovaných furanů ve středních výtěžcích prostřednictvím mědí(I)-katalyzované sekvence přeskupení/dehydrogenační oxidace/karbenooxidace 1,5-enynu in situ vzniklého z alkynolů a diethylbut-2-ynedioátu.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

Vysoce účinná amidační reakce heterocyklů s N-fluorobenzensulfonimidem (NFSI) pravděpodobně probíhá prostřednictvím aktivace C-H vazby v přítomnosti jodidu měďnatého jako katalyzátoru. Byly získány různé α-amidované deriváty heterocyklů v dobrých až vynikajících výtěžcích.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett. 2014,16, 5648-5651.

Pomocí Pd-katalyzované divergentní cyklizace, zahrnující cykloisomerizaci a aerobní oxidativní cykloisomerizaci homoallenylamidů, lze selektivně syntetizovat odrůdy funkcionalizovaných 2-amino-5-alkylfuranů a 2-amino-5-formylfuranů ve velmi dobrých výtěžcích. Díky mírným reakčním podmínkám, vysoké atomové úspornosti a využití vzduchu jako zdroje kyslíku je tento protokol velmi šetrný k životnímu prostředí a praktický.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

Sloučeniny hypervalentního jódu umožňují Pd-katalyzované acetoxylační, alkoxylační a hydroxylační cykloisomerizace homoallenylamidů za vzniku tří různých typů polysubstituovaných 2-aminofuranů ve slibných výtěžcích při pokojové teplotě.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem. 2015,80, 7604-7612.

Snadná oxidační vazba α-karbonylových radikálů na 2,3-dichlor-5,6-dikyanobenzochinon (DDQ) umožňuje syntézu 2,3-dikyanofuranů a thiofenů ze snadno dostupných β-diketonů, jednoduchých ketonů a β-keto-thioamidů ve velmi dobrých výtěžcích. Mechanistický výzkum ukázal, že na této transformaci se může podílet radikálový proces a vodou podporované štěpení vazby C-C.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem. 2014,79, 1156-1165.

Třísložková vazba aldehydu, dimethyl acetylendikarboxylátu (DMAD) a cyklohexylisokyanidu probíhá účinně v iontovém prostředí BF4 za extrémně mírných podmínek za vzniku 2-aminofuranů ve vysokých výtěžcích. Získaná iontová kapalina byla použita pětkrát až šestkrát s konstantní aktivitou.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

Účinná a vysoce univerzální Paal-Knorrova kondenzace různých 1,4-diketonů za asistence mikrovln poskytla furany, pyroly a thiofeny v dobrých výtěžcích. Dále jsou popsány transformace methoxykarbonylové části, jako je Curtiova přestavba, hydrolýza na karboxylovou kyselinu nebo přeměna na amin reakcí s primárním aminem v přítomnosti Me3Al.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277-5288.

Substituované 2-hydroxy-3-acetylfurany jsou syntetizovány alkylací terc-butylacetátu s α-haloketonem s následnou úpravou získaného meziproduktu kyselinou trifluoroctovou (TFA). Druhá alkylace meziproduktu a následné ošetření kyselinou trifluoroctovou poskytuje přístup k disubstituovaným 2-methylfuranům.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

Spojením acetylenu, nitrilu a titanového činidla vznikly nové azatitanacyklopentadiony vysoce regioselektivním způsobem. Následnou reakcí se sulfonylacetylenem a elektrofily vznikly substituované pyridiny prakticky jako jediný izomer. Alternativně reakcí azatitanacyklopentadienů s aldehydem nebo jiným nitrilem vznikly furany nebo pyrroly se čtyřmi různými substituenty opět regioselektivním způsobem.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

Různé di- a triarylfurany byly připraveny ve vysokých výtěžcích z but-2-en-1,4-dionů a but-2-yne-1,4-dionů za použití kyseliny mravenčí v přítomnosti katalytického množství palladia na uhlíku v poly(ethylenglykolu)-200 jako rozpouštědle pod mikrovlnným zářením.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

Účinná třísložková spojovací reakce k různým derivátům furanu probíhá prostřednictvím zlatem katalyzované spojovací reakce derivátů fenylglyoxalu, sekundárních aminů a terminálních alkynů.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett. 2013,15, 2858-2861.

Všechny isomery (aminomethyl)furankarboxylových kyselin byly připraveny Delepinovou reakcí z alkyl(halomethyl)furankarboxylátů. Úpravou původně vzniklé kvartérní soli ethanolovým roztokem HCl byly získány soli příslušných nestabilních esterů aminokyselin. Hydrolýzou surových esterů byly získány stabilní soli aminokyselin.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.

.