Po výslechu a před bitvou v Hurtgenském lese, není pochyb o tom, že Ernest Hemingway se změnil a poté se skutečně stále více stýkal s obyčejným vojákem, sdílel s ním jeho strádání, jeho liščí nory a díky asociacím i jeho nebezpečí. A nebyly to jen výslechy, které tyto změny způsobily – i když byly významné -, ale skutečnost, že jeho jednadvacetiletý syn Jack „Bumby“ byl od 28. října 1944 veden jako nezvěstný v akci. Hemingway byl bez sebe starostí.
John (Jack) Hadley Nicanor Hemingway se narodil 10. října 1923 v Torontu. A podle všeho Jackova matka Hadley přivedla dítě na svět se smíchem, což nemělo nic společného s vtípky porodní asistentky, ale s tím, že Hadley dostala možná až příliš mnoho směšného plynu (oxidu dusičitého) na zmírnění bolesti. O den nebo dva později Hemingway v dopise Gertrudě Steinové (která se stala Jackovou kmotrou) poznamenal: „Hadley říká, že celá ta záležitost s porodem byla velmi přeceňována.“
Jack Hemingway strávil svá první léta ve vířivé Paříži dvacátých let, zamořené exulanty, s nádhernými prázdninami v rakouských Alpách, kde byli Hadley a Ernest pravděpodobně nejšťastnější. Chcete-li získat skutečný pocit z těchto let, přečtěte si ještě jednou Hemingwayovu knihu A Moveable Feast, která obsahuje tento popis Hemingwayova příjezdu vlakem za Hadley a Jackem:
“ Když jsem znovu spatřil svou ženu, jak stojí u kolejí, když vlak přijížděl kolem navršených klád na nádraží, přál jsem si, abych zemřel dřív, než budu milovat někoho jiného než ji. Usmívala se, slunce na její krásné tváři opálené sněhem a sluncem, krásně stavěná, její zrzavé vlasy zlaté na slunci, vyrostlé celou zimu neohrabaně a krásně, a pan Bumby stál s ní, blonďatý a podsaditý a se zimními tvářemi vypadal jako správný Vorarlberčan.
“ „Ach Tatie,“ řekla, když jsem ji držel v náručí, „jsi zpátky a udělal jsi tak krásný úspěšný výlet. Mám tě ráda a moc jsi nám chyběl.“
Již cestou vlakem se Hemingway rozhodl opustit Hadley i Jacka.
Jackovi bylo pět let, když se jeho rodiče rozvedli, a téměř okamžitě byl poslán do internátní školy, protože Hemingway a Pauline Pfeifferová založili novou rodinu, a s otcem se vídal jen o prázdninách. Když chlapec vyrostl, často spolu s otcem chodili na ryby. Hemingway také učil svého syna boxovat. Pokud byl Hemingway příliš zaneprázdněn, aby trávil čas s Jackem, posílal chlapce na frajerský ranč v Montaně a sliboval, že mu přiveze náboje do pušky a pistole, až se na konci léta sejdou na lovu.
Jistě se začíná objevovat stejný vzorec vztahu mezi Hemingwayem a jeho vlastním otcem (s výjimkou internátní školy, což byl dost možná Paulinin nápad) a nepochybně Hemingway Jackovi vyprávěl příběhy o hrdinských činech svých dědečků v americké občanské válce.
Jako teenager Hemingway Jacka seznámil s alkoholem v podobě mražených daiquiri, které spolu popíjeli v restauraci Sloppy Joe. Společně také cestovali do Španělska a na Kubu a není pochyb o tom, že Jack si otcovu společnost nesmírně užíval.
Po studiu na univerzitě v Montaně a na Dartmouth College, kterou přerušil před získáním titulu, Jack Hemingway uvažoval, že by mohl narukovat do americké armády, ale ještě předtím odcestoval na Kubu, aby navštívil svého otce a požádal ho o radu. Hemingway s Jackovým nápadem bezvýhradně souhlasil a nad několika daiquiri ve Floriditě se Jacka zeptal:
„Bumbs, už sis někdy vrznul?“
„Ne, pane.“ „Ne, pane,“ odpověděl. Lhal Jack.
“ Brzy to napravím. Nemůžu přece dopustit, aby můj syn šel do americké armády jako panic.“
A Hemingway dostál svému slovu a dohodil Jackovi kubánskou prostitutku jménem Olga (což je dobré kubánské jméno), která se hlasitě rozesmála, když viděla vysokého hubeného mladíka, který krásně hrál na naivku, a díky otcovým penězům se Olze několik hodin velmi profesionálně věnovala. Když jí Hemingway druhý den zavolal a zeptal se, jak si jeho syn vedl, Olga mu odpověděla.
“ Como un toro, senor! Como un toro!“ (Jako býk!)
Po návratu z Kuby se Jack přihlásil do armády a brzy byl vyslán do severní Afriky, kde byl přidělen k vojenské policii.
S vytvořením O.S.S. (Úřadu strategických služeb) se Jack rozhodl, že život ve zpravodajské jednotce, která operovala v týlu nepřítele, je pro něj to pravé. Jeho otec začal tahat za všechny možné nitky a jeho nejstarší syn byl brzy k jednotce přidělen. Díky svému vzdělání, jazykům a vynikající fyzické kondici se brzy stal důstojníkem a počátkem roku 1944 dvacetiletý kapitán Jack Hemingway seskočil padákem do nacisty okupované Francie, kde pomáhal odboji při shromažďování zpravodajských informací a sabotážích. Vzal si s sebou rybářský prut a krabičku mušek, aby si vyzkoušel i lov pstruhů. Byl synem svého otce.
V říjnu 1944 byla Jackova jednotka O.S.S., jejíž součástí byli i francouzští neregulérní příslušníci, připojena k americké 7. armádě generála Patche, která se z vyloďovacích pláží na francouzské Riviéře probíjela na sever. Jackova jednotka prováděla průzkum před hlavními silami a posílala jim důležité informace. 28. října se při jedné takové misi v nižších Vogézách poblíž města Belford (severně od švýcarských hranic a asi 120 km jižně od Štrasburku) setkala v malém lesíku s několika ustupujícími Němci z 19. armády generála Wieseho, kteří jako by byli přistiženi při zbabělém útěku, otočili se a zasypali Američany palbou z těžkých kulometů, pušek a granátů. Většina Jackovy jednotky včetně nepravidelných šla k zemi zasažena. Kapitán Hemingway byl zasažen do ramene a pravé ruky pěti kulkami z pušky a několika úlomky granátu. Jackovu mrtvou a umírající jednotku nakonec našli příslušníci 2. německé Gebirgsjagerdivision (vysokohorská pátrací a zpravodajská jednotka ne nepodobná Jackově), v níž bylo mnoho Rakušanů, z nichž jeden, poručík, přistoupil ke zraněnému Jackovi, dal mu napít vody a podíval se na jeho psí známky.
“ Sprechen Deutsch?“ zeptal se poručík.
“ Non, je parle francais?“ odpověděl Jack.
Poté se rakouský poručík Jacka francouzsky zeptal: “ Byl jsi někdy v rakouském Schrunsu?“
“ Ano, když jsem byl malý kluk.“
“ „Cože? Pamatujete si na někoho, kdo se jmenuje Kitty?“
„Určitě ano. Moje sestřička se jmenovala Kitty, co to…?“
“ Kitty byla moje přítelkyně a znal jsem tvého otce i tvou matku. Byly ti asi dva roky.“
“ No, to mě podrž.“
“ Jsem velkým fanouškem díla tvého otce. Neboj se, postaráme se o tebe.“
A to také udělali, dostali ho do nemocnice v Alsasku, kde ho zalátali a pak poslali do zajateckého tábora v Německu.
Když se Jackův otec dozvěděl, že je v nemocnici jen pár kilometrů od svých pozic, chtěl tam přiletět se skupinou svých neregulérních vojáků a syna zachránit. Od tohoto idiotského nápadu, který by stejně mohl vést k Jackově smrti, se nechal přesvědčit s tím, že jeho syn je pouze jedním z desítek tisíc zajatých spojeneckých vojáků, kterým je souzeno dožít zbytek války jako válečný zajatec.
Jack Hemingway byl po šesti měsících propuštěn a po válce zůstal v americké armádě, nejprve jako bezpečnostní důstojník v Berlíně a poté se stal styčným důstojníkem 3. francouzského armádního sboru ve Freiburgu. Armádní kariéru ukončil jako zpravodajský důstojník ve Fort Braggu v Severní Karolíně a odešel s velmi ceněným Croix de Guerre (udělila mu ho na konci války francouzská vláda) a „spoustou viditelných jizev“.
Po odchodu z armády v padesátých letech se Jack stal makléřem a poté prodavačem rybářských potřeb, ale nikdy se nedokázal pořádně usadit v civilním životě. Po otcově smrti se stal tím, kdo se nejsnáze vyrovnával s rostoucím zájmem o Hemingwayovo dílo a rodinu. O svém otci napsal vzpomínkovou knihu s názvem Misadventure of a Fly Fisherman: My Life with With and Without Papa. V době své smrti Jack dokončil druhý svazek autobiografie.
Především byl Jack Hemingway velkým ochráncem přírody a neúnavně pracoval po celém světě ve prospěch ohrožených druhů.
Jack měl se svou první ženou Byrou (kterou si vzal v Paříži v roce 1949 a která zemřela v roce 1986) tři dcery: Joan, Margaux (zemřela v roce 1996) a herečku Hadley (Mariel).
Jack Hemingway zemřel 1. prosince 2000 v newyorské presbyteriánské nemocnici.