Amidy dimerizují silněji než imidy, přestože mají nižší kyselost. Takový neočekávaný výsledek byl racionalizován v termínech Jorgensenovy hypotézy sekundárních interakcí (JSIH), která zahrnuje spektrální (COS) a H-vazby (COHB) karbonylových skupin v imidech. Bez ohledu na značné množství experimentálních a teoretických důkazů podporujících JSIH existují některé výpočetní studie, které naznačují, že mohou existovat i jiné relevantní mezimolekulární interakce než ty, které jsou uvažovány v tomto modelu. Předpokládali jsme, že spektrální karbonylové části by mohly narušovat rezonancí podporované vodíkové vazby v imidových dimerech, ale naše výsledky ukázaly, že tomu tak není. Zaujati tímto jevem jsme studovali samoasociaci souboru amidů a imidů pomocí1H-NMR, 1H-DOSY experimentů, DFT výpočtů, QTAIM topologické analýzy elektronové hustoty a IQA rozdělení elektronické energie. Tyto analýzy ukázaly, že skutečně existují repulze typu OS⋯OHB v souladu s JSIH, ale naše data také naznačují, že skupina COS má celkovou přitažlivost s interagující molekulou. Místo toho jsme nalezli korelace mezi sílou samoasociace a jednoduchými Brønsted-Lowryho vlastnostmi kyselin/základů, konkrétně kyselostí N-H a zásaditostí CO. Výsledky v CDCl3 a CCl4 naznačují, že imidy dimerizují méně silně než strukturně příbuzné amidy kvůli nižší bazicitě jejich karbonylových fragmentů, což je při studiu H-vazby často přehlížený aspekt. Celkově by zde navržený model mohl poskytnout důležité poznatky v různých oblastech supramolekulární chemie, jako je studium aduktů s vícenásobnou vodíkovou vazbou, které zahrnují amidové nebo imidové funkční skupiny.

.