Reynolds zobrazuje 27letého Banastra Tarletona (1754-1833) v akci jako velitele kavalerie Britské legie ve válce za americkou nezávislost. Tarleton byl známý svou bezohlednou statečností i ješitností. Později se stal poslancem za Liverpool a obhajoval obchod s otroky, na němž bylo založeno jmění jeho rodiny a dalších liverpoolských rodin. V roce 1812 byl jmenován generálem a v roce 1816 baronetem. Portrét objednal jeden z bratrů plukovníka Tarletona jménem jejich matky.
Tarleton má na sobě uniformu Britské legie, která byla neustále v akci, většinou v Jižní Karolíně, v mnoha potyčkách a nájezdech. Jeho divokost byla legendární a Američané ho znali jako „krvavého Tarletona“. Po zásahu mušketou přišel o dva prsty na pravé ruce. Válka a americké kolonie byly fakticky ztraceny 19. října 1781, kdy se lord Cornwallis musel u Yorktownu vzdát všech sil pod svým velením Georgi Washingtonovi.
Reynolds zaznamenal, že Tarleton absolvoval devět sezení pro svůj portrét, první jen deset dní poté, co se Tarleton na konci války vylodil v Anglii. Když byly hlava a ramena portrétu dostatečně hotové, neznámý rytec vytvořil obraz pro publikaci s dlouhým popisem Tarletonových válečných činů. Přibližně v té době si Tarleton začal skandální románek s paní Robinsonovou, která byla dříve milenkou prince z Walesu. Je možné, že se seznámili v Reynoldsově ateliéru, protože namaloval také portrét paní Robinsonové jako „Perdita“ (Laing Art Gallery, Newcastle) a Reynoldsovy záznamy ukazují, že měli sezení ve stejné dny.
Reynolds zobrazuje Tarletona na okamžik sesednutého z koně na bitevním poli, za nímž víří kouř z pistole. Za dělovým vozem jsou vidět dva koně, jejichž otěže drží voják. Tarleton se jednou nohou opírá o dělo, aby si před přesednutím z koně znovu připevnil meč k opasku. Reynolds pro své vlastní kompozice často čerpal nápady z obrazů a kreseb starých mistrů a antických soch. Tarletonova póza zřejmě vychází z kombinace různých zdrojů: Rembrandtova obrazu Tobiáš a anděl u řeky (kresba, kterou Reynolds vlastnil), detailu z Tintorettova obrazu Mytí nohou apoštola v S. Marcuola v Benátkách (Reynolds vlastnil jeho malovanou kopii) a antické sochy Herma. Replika Hermesova odlitku se nacházela ve školách Královské akademie, jejímž byl Reynolds prezidentem.
Portrét byl vystaven v Královské akademii v roce 1782 a od kritiky se dočkal většinou pochvalných recenzí. Reynolds však musel devět let po jeho namalování čekat na zaplacení od rodiny Tarletonů.
Stav portrétu utrpěl kvůli chybám v Reynoldsově technice, které jsou patrné i na jeho dalších obrazech, jako je například Lord Heathfield. V době, kdy byl tento portrét namalován, se olejové barvy neprodávaly hotové v tubách: umělci a jejich asistenti si barvy připravovali sami pomocí pigmentů a zasychajících olejů, například ořechového nebo lněného. Reynolds používal k výrobě svých barev experimentální kombinace olejů, včetně lněného, makového a ořechového oleje a také pryskyřice z jehličnanů na tomto portrétu. To mělo za následek trvalé problémy se samotnými barvami. Reynolds používal nezasychající nebo špatně zasychající olejové lazury mezi mnoha dalšími vrstvami barev z různých médií, když přepracovával některou oblast portrétu, čímž se celá struktura barvy stávala nestabilní.