Harold Dieterle se ke kariéře šéfkuchaře nejprve inspiroval italsko-americkou výchovou, konkrétně tím, že sledoval a pomáhal své matce připravovat tradiční sicilské nedělní večeře v jejich domě na Long Islandu. Jeho zájem o vaření pokračoval i na střední škole, kdy se zapsal do kurzu domácí ekonomiky a poprvé se naučil základní recepty na jídla, jako je například smažené kuře.

Po absolvování střední školy v roce 1995 odjel do Španělska, kde pracoval v některé z nejlepších kuchyní v zemi. Po návratu navštěvoval Culinary Institute of America (CIA) v Hyde Parku ve státě New York. Po ukončení studia pracoval v řadě kvalitních podniků na Long Islandu (např. Della Femina) a na Manhattanu, zejména v podniku 1770 House v roce 2002, který během jeho působení získal dvouhvězdičkové hodnocení deníku The New York Times.

V roce 2002 získal Harold práci v restauraci The Harrison v Tribecě restauratéra Jimmyho Bradleyho, kde pracoval pod vedením budoucích vynikajících šéfkuchařů Joeyho Campanaro a Briana Bistronga. V roce 2006 se Harold zúčastnil první řady soutěže Top Chef společnosti Bravo a zvítězil v ní. Následující rok otevřel s obchodní partnerkou Alicií Nosenzo ve West Village restauraci Perilla, která byla kritiky oceňována jako restaurace New American s asijskými vlivy. V říjnu 2010 otevřeli Harold a Alicia svou druhou restauraci ve West Village, Kin Shop, která se věnuje současné thajské kuchyni a je inspirována jeho četnými cestami do Thajska. Restaurace Kin Shop získala v roce 2010 od deníku New York Times dvě hvězdičky a i nadále získává ocenění tisku.

Harold se objevil v médiích, jako např: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, a Zagat.