Hlavní článek: The X Factor Australia: V roce 2013 se Waetford zúčastnil konkurzu do páté série australského X Factoru, kde zazpíval píseň „Different Worlds“ od Jes Hudak a původní píseň „Don’t Let Me Go“. Postoupil do fáze super bootcampu soutěže. První den super bootcampu Waetford předvedl skladbu „Titanium“ od Davida Guetty a postoupil do druhé fáze super bootcampu, kde zazpíval skladbu „Last Request“ od Paula Nutiniho. V poslední den super bootcampu Waetford předvedl porotě a tisícovce diváků skladbu „We Are Never Ever Getting Back Together“ od Taylor Swift. Postoupil do kola domácích návštěv a byl zařazen do kategorie Chlapci, kterou vedl Ronan Keating. Při návštěvách doma zazpíval verzi písně „Always on My Mind“ od Elvise Presleyho a postoupil do živých vystoupení. Waetford se dostal až do velkého finále, kde skončil třetí za Taylorem Hendersonem, který se umístil na druhém místě, a Damim Imem, který show vyhrál.

označuje vystoupení, které se dostalo do soutěže ARIA Singles
označuje třetí místo

Vystoupení v soutěži The X FactorEdit

.

Přijďte se podívat!

Vystoupení	Výběr písně	Původní interpret	Téma	Výsledek
Audice	„Different Worlds“	Jes Hudák	N/A	Přes Super bootcamp
	„Don’t Let Me Go“	G-Eazy
Super bootcamp	„Titanium“	David Guetta ft. Sia		Přes návštěvy doma
	„We Are Never Getting Back Together“	Taylor Swift
Návštěvy doma	„Always On My Mind“	Elvis Presley		Přes Live shows
Týden 1	„Fix You“	Coldplay	Judges‘ Choice	Safe
2. týden	„I Want to Hold Your Hand“	The Beatles	Legends	Safe
3. týden	„The Way You Make Me Feel“	Michael Jackson	Top 10 Hits	Safe
Week 4	„It Will Rain“	Bruno Mars	Latest and Greatest	Safe
5. týden	„Drops of Jupiter“	Train	Rock	Safe
6. týden	„That Should Be Me“	Justin Bieber	Rodinní hrdinové	Bezpečný
7. týden	„Somewhere Only We Know“	Lily Allen	Výzva pro porotce	Bezpečný
8. týden	„Plans“	Birds of Tokyo	Aussie Week	Safe
9. týden	„I Won’t Give Up“	Jason Mraz	Power and Passion	Safe
	„Dynamite“	Taio Cruz
10. týden	„Don’t Let Me Go“	G-Eazy	Audition song	Třetí místo
	„The Only Exception“	Paramore	Last shot song
	„Your Eyes“	Waetford	Vítězný singl

2013: Jai Waetford EP a Get to Know YouEdit

Po skončení soutěže X Factor podepsal Waetford nahrávací smlouvu se společností Sony Music Australia. Téhož dne vyšel jeho debutový singl „Your Eyes“, který by byl v případě vítězství v X Factoru jeho vítězným singlem. Píseň se umístila na šestém místě žebříčku ARIA Singles Chart a Australská asociace nahrávacího průmyslu jí udělila zlatý certifikát za prodej přesahující 35 000 kopií. Dne 23. listopadu 2013 Waetford absolvoval spolu s Third Degree, Taylorem Hendersonem, Damim Imem a Jiordanem Tollim turné The X Factor Live Tour, které skončilo 2. prosince 2013. Dne 6. prosince 2013 vydal své debutové EP, které se umístilo na 21. místě žebříčku ARIA Albums Chart. Waetfordovo druhé EP s názvem Get to Know You vyšlo 28. března 2014. Jeho titulní skladba byla vydána jako singl a dosáhla 32. místa v žebříčku ARIA Singles Chart. V dubnu 2014 Waetford vystupoval jako předskokan na turné #HypeTour skupiny Justice Crew po Austrálii. Waetfordovo třetí EP Shy se skládalo ze šesti coververzí a jednoho singlu.

2016-2017: „V únoru 2016 vydal singl „Living Not Dreaming“, po němž následovalo EP Heart Miles, které vyšlo 3. června 2016. K oběma písním „Living Not Dreaming“ a „Heart Miles“ byly natočeny videoklipy a také propagační video s názvem EP Heart Miles, které ukazuje Jaie diskutujícího o vztahu na dálku a obsahuje úryvky jednotlivých nových písní z jeho EP. V květnu a červnu 2016 absolvoval Jai v rámci propagace své nové tvorby turné po Evropě, Indonésii a Thajsku, během něhož představil svůj nový materiál a také coververze Drakeova singlu „One Dance“ a písně „Love Yourself“ od Justina Biebera.

2018: V říjnu 2018 Waetford vydal svůj první singl po roce s názvem „Lost in You“. Waetford k němu uvedl: „: „Skladbu ‚Lost in You‘ jsem napsal o někom, koho jsem potkal v temném období, které mě uchvátilo natolik, že se můj život najednou točil kolem této osoby. Když jsem to psal, bylo to pro mě zvláštní, protože jsem zjistil, že ji zatahuji do všeho, co dělám; žil jsem pro někoho jiného.“ Waetford v rozhovoru pro deník Herald Sun otevřeně promluvil o svých dřívějších problémech s duševním zdravím a uvedl, že „nedokázal v ničem najít štěstí“.

Poté, co se v srpnu ve svém upřímném příspěvku na sociálních sítích svěřil se svými problémy s duševním zdravím, Waetforda oslovila australská nadace pro prevenci sebevražd, aby se stal ambasadorem její kampaně You Are Not Alone.

Waetford poté vydal singly „Get Over“ a „Friends“, které v premiéře zveřejnil urban music outlet Complex. Skladbu „Friends“ napsal Waetford společně s Jamesem Agnusem (Carmouflage Rose, Tigerilla, Tkay Maidza), který desku také produkoval. „James a já jsme se snažili najít zvuk, který by spojil městské bicí s popovými nástroji a vokální melodií,“ vysvětluje Jai spolupráci. „Pak jsme narazili na beat, který James před časem vytvořil, pustili se do něj a nakonec se nám výsledek opravdu líbil.“ „Friends“ je o střetu online světa a světa skutečného. Často na internetu říkáme věci, které bychom ve skutečném životě neřekli, a ‚Friends‘ je o situaci, kdy se to stalo mně.“