Weisberg je v současnosti generálním ředitelem mediální společnosti Pushkin Industries zaměřené na audio obsah, kterou založil společně s Malcolmem Gladwellem. Pushkin se zaměřuje na tvorbu nových podcastů, audioknih a krátkého zvukového obsahu. Společnost produkuje podcast Revisionist History, jehož moderátorem je Gladwell a který dříve vznikal prostřednictvím Panoply Media, divize společnosti Slate Group. Do září 2018 byl Weisberg šéfredaktorem společnosti Slate Group.

Předtím působil jako komentátor v National Public Radio. Pracoval také pro The New Republic ve Washingtonu, D. C., a byl přispěvatelem časopisu The New York Times Magazine a redaktorem časopisu Vanity Fair. Pracoval jako sloupkař pro Financial Times. Na počátku své kariéry pracoval pro Newsweek v londýnské a washingtonské redakci. Weisberg pracoval také jako novinář na volné noze pro řadu publikací.

BooksEdit

Tvůrce a autor série Bushisms, Weisberg vydal v roce 2008 knihu The Bush Tragedy. Spolu s bývalým šéfem Goldman Sachs a ministrem financí Robertem Rubinem je rovněž autorem jeho pamětí In an Uncertain World (V nejistém světě):

Weisbergova první kniha In Defense of Government (Na obranu vlády) vyšla v roce 1996.

Předsedal porotě pro udělení ceny BBC Samuela Johnsona za vynikající literaturu faktu v roce 2009.