2000-2003: Jedním z prvních původců formátu Jack FM byl rozhlasový programátor Bob Perry, který v roce 2000 vysílal na internetovém rádiu ve Spojených státech. Perry pojmenoval stanici podle fiktivní postavy „Cadillac Jack“ Garretta, „tvrdě žijícího rozhlasového kovboje“. Příběh, který Perry vytvořil pro původní internetový stream, spočíval v tom, že Garrett, diskžokej, který pracoval na mnoha „velkých palicích“, konečně dostal vlastní rozhlasovou stanici a po letech, kdy mu někdo říkal, co má v éteru hrát, vytvářel stanici, jejímž mottem bylo „hrát, co chceme“. Podle Rogers Communications však jediné, co bylo bez povolení převzato pro první rozhlasovou stanici Jack FM ve Vancouveru v kanadské Britské Kolumbii, byl název a slogan. Pat Cardinal, jeden z prvních programových ředitelů Jacka, říká, že na amerických webových stránkách nevěděl, o jaký typ hudby se jedná, a že „Jack“ byl jedním z několika názvů, které byly pro tento formát zvažovány. Společnost Rogers Communications se brzy po zahájení vysílání dohodla s Perrym na používání názvu Jack FM v Kanadě. Původní webový stream funguje dodnes.
Jack byl také inspirován úspěchem značky „Bob FM“ společnosti CHUM Limited na rádiu CFWM ve Winnipegu ve státě Manitoba. Programový ředitel Howard Kroeger se nechal inspirovat k vytvoření Bob FM poté, co na oslavě 40. narozenin svého přítele slyšel mixážní kazetu. Tento koncept okopírovali i další kanadští vysílatelé, kteří převzali značky jako „Dave FM“ a „Joe FM“ společnosti Corus Entertainment. V roce 2003 spustila ottawská stanice „Frank FM“ jako jednodenní halloweenský žert. (Název žertíku byl pravděpodobně také inspirován kanadským satirickým časopisem Frank a pravděpodobně i stanicí Frank FM z Nové Anglie).
Počínaje koncem roku 2002 převzaly tento formát kanadské rozhlasové stanice vlastněné společností Rogers Communications. První stanicí Jack byla vancouverská CKLG-FM, která se rychle vyšvihla na první místo v žebříčku městských rádií BBM. Formát byl následně v letech 2002 a 2003 převzat i na dalších stanicích Rogers. Formát se ukázal jako populární na mnoha trzích, kde byl zaveden, i když jeho úspěch nebyl vždy tak dramatický jako ve Vancouveru.
2004-2005: V roce 2004 začala společnost SparkNet Communications, vlastník ochranných známek Jack FM a „Playing What We Want“ mimo Kanadu, licencovat ochrannou známku Jack FM ve Spojených státech. Stanice KJAC společnosti NRC Broadcasting v Denveru byla první americkou stanicí, která 14. dubna 2004 přijala formát „Jack FM“. Úspěch formátu Jack způsobil efekt klonování, kdy některé stanice používaly k propagaci své verze formátu jména známých místních osobností, pamětihodností nebo symbolů. Mezi tyto varianty patřily stanice WABZ „Abe FM“ ve Springfieldu ve státě Illinois, pojmenovaná po Abrahamu Lincolnovi; WBEN-FM „Ben FM“ ve Filadelfii, pojmenovaná po Benjaminu Franklinovi; „100,5 FM Louie“ v Louisville v Kentucky; „Doug-FM 93,1“ WDRQ v Detroitu; „96,7 Steve FM“ WLTY v Columbii v Jižní Karolíně, pojmenovaná po fotbalovém trenérovi Jihokarolínské univerzity Stevu Spurrierovi; WCFF „The Chief 92″ v New Yorku.5 FM“ v Champaignu ve státě Illinois, pojmenovaný podle kontroverzního symbolu univerzity Illinois, náčelníka Illiniweka; WARH v St. Louis, známý jako „106.5 The Arch“, nebo dokonce vodní plocha jako „106-5 The Lake“ WHLK v Clevelandu, pojmenovaný podle Erijského jezera.
Dne 29. července 2005 se stanice CKCK-FM ve městě Regina v provincii Saskatchewan, která patří společnosti Rawlco, stala první stanicí v Kanadě, která nepatří společnosti Rogers a která získala přímou licenci na značku Jack FM, místo aby přijala alternativní název.
Dne 4. května 2005 v 11:00 hod, WQSR, oldies stanice v Towsonu ve státě Maryland, která se zaměřovala na posluchače v oblasti Baltimoru, změnila svůj formát z oldies na Jack FM. Posluchači i zaměstnanci byli náhlou změnou překvapeni, protože mnoho dlouholetých DJů a osobností ve vysílání bylo považováno za baltimorskou instituci. WQSR získalo v souvislosti se změnou formátu velkou negativní publicitu. Populární bývalá osobnost WQSR Steve Rouse se od té doby znovu objevil jako nový moderátor ranní show na sesterské stanici WLIF s formátem soft adult contemporary.
Zavedení Jack FM v New Yorku vyvolalo zdaleka nejvíce negativní publicity ze všech trhů, kde došlo k přechodu stanice na tento formát. Dne 3. června 2005 v 17:00 přešla stanice WCBS-FM, oldies stanice v New Yorku, na Jack FM bez předchozího varování. Přechod na obecnější formát byl některými Newyorčany označen za Den, kdy zemřela hudba, a sklidil kritiku i od neposluchačů stanice, zejména kvůli náhlému propuštění DJů historického renomé, jako byl Cousin Brucie. Částečně v reakci na tuto kontroverzi stanice 14. června 2005 oznámila, že upraví formát a zařadí do něj písně z 50. a počátku 60. let a interprety, jako je Frank Sinatra, což jsou prvky, které nejsou pro Jackův formát typické. Pozdější aktualizace to však odvolala a písně z období před koncem 60. let se již nehrály.
Jedna z výrazných reakcí na změnu formátu přišla v podobě hanlivého komentáře starosty města. Podle deníku New York Post reagoval starosta Michael Bloomberg na změnu prohlášením, že „už nikdy nebude poslouchat to zasraný rádio CBS“ (citát byl v novinách cenzurován). Nová stanice Jack se toho rychle chytla a použila svůj typický sarkasmus: „Hej, starosto Bloombergu. Slyšel jsem, že jste se do nás pustil v Postu. Co je to za nadávky jako námořník? Týden flotily skončil. Je to jen hudba.“ Zpočátku sledovanost podle Arbitronu prudce klesala, a i když se poslechovost vzpamatovala, nikdy nepřekonala úroveň, kterou WCBS-FM měla před změnou formátu.
V důsledku toho 6. července 2007 WCBS-FM oznámila, že 12. července zruší Jack FM a obnoví starý formát stanice s aktualizovaným přístupem ke klasickým hitům, což se přičítá především nově jmenovanému generálnímu řediteli CBS Radio Danu Masonovi. Do stanice se vrátili tři propuštění dýdžejové a zaměstnanci (Dan Taylor, Bob Shannon a Mr. G) spolu se zpravodajem Alem Meredithem (který na stanici zůstal i během vysílání Jack FM a dělal svůj nedělní ranní pořad o veřejných záležitostech) a také dýdžej Pat St. John, který předtím odešel z CBS-FM do Q104.3 asi rok před přechodem na Jack. Steve O’Brien, víkendový a doplňující DJ v době změny formátu, se v roce 2008 také vrátil v podobné funkci. Formát Jack FM, nyní přejmenovaný na ToNY, je však stále dostupný prostřednictvím subkanálu HD2 stanice WCBS-FM a prostřednictvím internetového streamu na adrese www.1011hd2.com.
V tentýž den, kdy WCBS-FM provedla změnu, změnila formát na Jack FM i další stanice vlastněná CBS, WJMK, oldies stanice v Chicagu. Změna u WJMK nevzbudila takovou pozornost jako změna u WCBS, ale přesto vyvolala hněv posluchačů. Formát oldies se od té doby vrátil do chicagského éteru zavedením stanice WZZN (94,7 FM), kromě toho se WJMK v roce 2011 vrátila ke klasickým hitům.
Dne 5. července 2005 bylo oznámeno, že společnosti Bohn & Associates Media a Wall Media vytvořily společnost SparkNet Communications L.P. jako výhradního mezinárodního držitele licence a vlastníka formátu Jack FM. Společnost SparkNet zase poskytla licenci na tento formát společnosti Dial Global pro satelitní syndikaci stanicím na amerických trzích mimo 40 největších. Tento satelitně šířený Jack začal fungovat v říjnu 2005 a nyní slouží mnoha menším stanicím Jack, například v Evansville ve státě Indiana a v Knoxville ve státě Tennessee.
Koncem září 2005 oznámila stanice CJAQ-FM v Torontu, že se stane první stanicí bez DJ v Kanadě. Pat Cardinal, generální manažer a programový ředitel stanice, oznámil, že „k tomuto kroku došlo na základě zpětné vazby od posluchačů“. „Posluchači nám říkali, že nechtějí na Jacku žádné DJe. Chtějí více hudby.“ Při svém prvním spuštění fungovala stanice 92,5 Jack FM bez diskžokejů ve snaze zavést koncept „Hrajeme, co chceme“, který byl v Torontu nový. DJové byli zavedeni během několika týdnů. V listopadu 2005 Cardinal obhajoval své rozhodnutí v rozhovoru s Michaelem Hainsworthem z Report on Business Television a uvedl, proč nepovažuje iPody bez reklam a satelitní rádio za hrozbu pro formát bez dýdžejů.
V říjnu 2005 spustilo rádio Entravision španělskou verzi formátu Jack s názvem „José“ a sloganem „Hrajeme, co chceme“ přeloženým do španělštiny jako „Toca lo que Quiere“. „José“ se vysílal na šesti FM a AM stanicích v Sacramentu, Stocktonu a Modestu v Kalifornii, v Albuquerque v Novém Mexiku a v Denveru v Coloradu. Stanice „José“ nemají žádné spojení s Jackem, SparkNet Communications ani Bobem Perrym.
Dne 25. října 2005 společnost Infinity Broadcasting oznámila, že na některých svých stanicích nahradí Howarda Sterna Jackem FM. Stern koncem roku 2005 odešel z pozemního rozhlasového vysílání do satelitního rádia Sirius.
2006-současnost:
Po prudkém růstu formátu v polovině roku 2000 v Severní Americe pokračovala expanze Jack FM na menší trhy po celém kontinentu. V mnoha městech však novinka vyprchala a koncem roku 2000 řada stanic Jack FM drasticky upravila své playlisty nebo se rovnou přeorientovala na jiné formáty.
V květnu 2006 se playlist stanice CJAQ-FM v Torontu změnil na mainstreamový rockový formát. Z osmdesátých let byly vypuštěny skladby z top 40 jako Madonna, Duran Duran, Kim Wilde, Cyndi Lauper a Falco ve prospěch čistě rockového playlistu a slogan stanice se změnil na „Nejlepší rockové variace v Torontu“. V červnu 2009 se však stanice překlopila zpět na CHR a vrátila se ke své dřívější značce „Kiss“, stejně jako přijala svá současná volací písmena.“ Podobně CKCK-FM (jediná stanice Jack FM, kterou neprovozuje společnost Rawlco) v Regině ve státě Saskatchewan přijala v září klasický rockový směr, změnila slogan z tradičního „Hrajeme, co chceme“ na „Nejlepší rock všech dob“ a přidala hlasatele do odpolední drive show. V roce 2010 byl slogan opět změněn na „Regina’s Greatest Hits“.
V říjnu 2006 získala první britská stanice formátu Jack FM vysílací licenci pro oblast Oxfordu. Stanice 106 Jack FM Oxford zahájila vysílání 18. října 2007 ve 13:06 hodin našeho času. Dne 2. prosince 2009 se bristolská rozhlasová stanice Original FM změnila na Jack FM poté, co požádala OFCOM o změnu formátu. Další dvě stanice Jack FM byly plánovány v digitálním rozhlase DAB od roku 2008 pro Northamptonshire a severovýchodní Wales a západní Cheshire, ale v srpnu 2009 měly roční zpoždění bez jakéhokoli náznaku předpokládaného termínu zahájení vysílání. Kromě toho měla být stanice Oxfordshire Jack přenášena do širší oblasti.
RadioToday informovalo, že The Coast se 4. července 2011 překlopí na JACK FM.
V lednu 2007 zahájila vysílání stanice KAJR v kalifornském údolí Coachella jako pobočka „Jack FM“ v regionu, který nemohl přijímat signál KCBS-FM z Los Angeles, 100 mil (160 km) na západ. Jack neměl dlouhého trvání; od 1. února 2010 je touto stanicí KJJZ ve formátu soft adult contemporary.
Dvaadvacátého října 2007 oznámila stanice WJMK v Chicagu, že od 5. listopadu bude osobností ranního vysílání Steve Dahl, první osobnost stanice od doby, kdy přešla na formát Jack. V březnu 2011 WJMK upustila od formátu Jack ve prospěch klasických hitů jako „K-Hits“, kde se hrála hudba z 60.-80. let. Ranní show převzal Eddie & Jobo (Ed Volkman a Joe Bohannon, bývalí ranní moderátoři na WBBM-FM).
Dne 29. června 2012 bylo oznámeno, že KJQN v Salt Lake City 16. července 2012 opustí formát „Jack FM“ a začne simulovat formát talk rádia KLO.
Dne 2. srpna 2013 začala KFMB-FM, stanice Jack FM v San Diegu, omezovat přístup ke svému online streamu na posluchače v rámci vlastního města San Diego. Tento krok programového ředitele Mikea O’Reillyho vyvolal hněv fanoušků, kteří žijí mimo hranice města, včetně početné komunity amerických vojáků umístěných v místě i v zámoří. O’Reilly vysvětlil své důvody s odkazem na novou politiku společnosti Arbitron týkající se způsobu měření poslechovosti online:
Naše rozhlasové odvětví se neustále přizpůsobuje měnícím se metrikám, které jsou v rámci konkurenčního prostředí někdy mimo naši kontrolu. Chápu vaši frustraci a mohu vás ujistit, že toto rozhodnutí omezit naše streamovací úsilí na San Diego bylo založeno na více faktorech, včetně licenčních problémů popsaných na našich webových stránkách. Kromě toho rozhlasové stanice, které 100% nesimulují svůj signál online, v podstatě konkurují samy sobě. Technicky vzato jsou považovány za dvě samostatné rozhlasové stanice, pokud jde o způsob jejich hodnocení. Omezením našeho signálu pouze na San Diego budou náš online stream a náš signál v éteru na 100,7FM považovány za jednu jednotnou stanici.“
– Mike O’Reilly, programový ředitel KFMB-FM
KFMB-FM dosáhla tohoto efektu omezením signálu na základě IP adresy zařízení, na kterém posluchač stanici streamoval. Fanouškům v rámci města San Diego však bylo znemožněno poslouchat stanici také. Kromě toho stanice v září 2013 zpoplatnila přístup ke své místní ranní rozhlasové show na podcastu. Dne 17. listopadu 2015 KFMB-FM upustila od svého pravidelného programu Jack FM a začala ohromovat výhradně vánoční hudbou jako „Jack Frost“; 4. ledna 2016 stanice spustila mainstreamový rockový formát.
Dne 28. února 2014 CFLT-FM v Halifaxu v Novém Skotsku překlopila formát na Jack FM a stala se poslední rozhlasovou stanicí Rogers, která přijala značku Jack. Mezitím v únoru 2015 další stanice Rogers, CHTT-FM ve Victorii v Britské Kolumbii, upustila od formátu Jack FM a překlopila se na současné hitové rádio (CHR) jako „Kiss 103,1“. Tato stanice se však 15. srpna 2019 vrátila k programu Jack FM.
O půlnoci 26. prosince 2017 překlopila KSAJ-FM v Topece v Kansasu formát z oldies na Jack FM.
Formát Jack FM je šířen přes satelit ve Spojených státech i v zahraničí. V rámci USA jej původně distribuovalo ABC Radio a později jej získala společnost Dial Global (nyní Westwood One). V září 2019 převzala od společnosti Westwood One práva na distribuci v USA společnost Skyview Networks. Americká vojenská rozhlasová stanice Armed Forces Network, Afghanistan vysílá Jack FM, která tento formát přijala 1. srpna 2011 jako způsob rozšíření playlistu a snížení počtu operačního personálu.