Reitmanova první producentská práce byla u tehdy nové stanice CITY-TV v Torontu. CITY byla také místem první hlasatelské práce jeho pozdějšího přítele a spolupracovníka Dana Aykroyda. Reitmanovo působení v CITY však bylo krátké a majitel stanice Moses Znaimer ho během prvního roku propustil.
V Torontu produkoval divadelní představení Spellbound (1973), z něhož se vyvinula broadwayská inscenace The Magic Show.
Reitmanovy první komerční filmové počiny byly producentské práce na dvou filmech režiséra Davida Cronenberga, Shivers (1975) a Rabid (1977). Jeho velký průlom nastal, když v roce 1978 produkoval film National Lampoon’s Animal House a v roce 1979 režíroval film Meatballs. Odtud režíroval a produkoval řadu komedií, například Pruhy (1981), Krotitelé duchů (1984), Orlové ze zákona (1986), Dvojčata (1988), Krotitelé duchů II (1989), Policajt ze školky (1990), Dave (1993), Junior (1994), Šest dní, sedm nocí (1998), Evoluce (2001), Moje super ex-přítelkyně (2006) a Bez závazků (2011).
Na počátku 90. let začal Reitman režírovat méně filmů, ale zvýšil svou roli producenta a výkonného producenta prostřednictvím své společnosti Northern Lights Entertainment. Podílel se na produkci animovaného filmu Heavy Metal (1981), stejně jako na hraných filmech Spacehunter: (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), film Howarda Sterna Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) a Trailer Park Boys: The Movie (2006).
V roce 2007 byl Reitman uveden na kanadský chodník slávy. V roce 2000 Reitman založil filmovou produkční společnost The Montecito Picture Company, která sídlí jižně od Santa Barbary.
Dalším jeho producentem byla komedie Miluji tě, člověče (2009) s Paulem Ruddem a Jasonem Segelem v hlavních rolích. V roce 2009 také produkoval na Oscara nominovaný film Vzhůru do oblak, který režíroval jeho syn Jason Reitman. Později Reitman plánoval režírovat erotický thriller Chloe (2009), ale nepodařilo se mu získat požadované herecké obsazení; proto se Reitman rozhodl působit pouze jako producent a o režii filmu požádal Atoma Egoyana. Chloe se od té doby těší komerčnímu úspěchu a stala se Egoyanovým nejvýdělečnějším filmem vůbec.
Reitman se podílel na produkci životopisného filmu Hitchcock, který byl uveden 23. listopadu 2012. Reitman také režíroval sportovní drama Draft Day z roku 2014 s Kevinem Costnerem v hlavní roli.
Nenatočené a připravované projektyRedakce
Na počátku 80. let napsal Tom Mankiewicz scénář k filmu s názvem The Batman, přičemž Reitman byl pověřen režií. Do role Batmana plánoval obsadit hvězdu filmu Meatballs Billa Murrayho, do role Alfreda Pennywortha Davida Nivena, do role komisaře Jamese Gordona Williama Holdena a do role Jokera zpěváka Davida Bowieho. Kvůli Holdenově a Nivenově smrti a přepisování scénáře však Reitman projekt opustil a do projektu vstoupil režisér Gremlins Joe Dante, ale film se nikdy neuskutečnil.
V dubnu 1996 se objevila zpráva, že Reitman je spojen s produkcí a možná i režií filmu Wonder Woman. O tři roky později však projekt předal scenáristovi Jonu Cohenovi a z neznámých důvodů odešel.
V březnu 2007 časopis New York s odvoláním na žádné zdroje uvedl, že společnost Sony Pictures Entertainment chtěla Reitmana u Krotitelů duchů III nahradit mladším režisérem, ale že tomu bránila Reitmanova původní smlouva. Na začátku roku 2010 se zdálo, že film bude režírovat Reitman, ale v září 2014, po smrti Harolda Ramise, byl režií nového filmu oficiálně pověřen Paul Feig, který se v roce 2016 dočkal rebootu série. V polovině ledna 2019 se objevily zprávy o filmu Krotitelé duchů: Po životě přišla zpráva, že spoluscenáristou a režisérem se stal Ivanův syn Jason. Podle Ernieho Hudsona „je tam Ivan Reitman a všichni jsou v tom“ a že to byl Dan Aykroyd, kdo pomáhal se Sony dělat zpracování příběhu.
V březnu 2012 se objevila zpráva, že se připravuje pokračování Dvojčat s názvem Trojčata a že Reitman bude film koprodukovat. Datum premiéry nebylo od oznámení uvedeno.
V roce 2013 vyšlo najevo, že Reitman plánuje natočit pokračování filmu Evoluce, ale plány na pokračování se nikdy neuskutečnily.
V květnu 2016 Reitman prozradil, že jedná s předsedou Warner Bros Bobem Dalym o své možné účasti na filmu Space Jam: A New Legacy, pokračování filmu Space Jam. O měsíc později bylo oznámeno, že Reitman bude produkovat připravovaný animovaný seriál Krotitelé duchů: Ecto Force. Reitman bude také produkovat a spolurežírovat animovaný film Krotitelé duchů společně s Fletcherem Moulesem.