Přístroj iPAQ vyvinula společnost Compaq na základě referenčních desek SA-1110 „Assabet“ a SA-1111 „Neponset“, které zkonstruovala vývojová skupina StrongARM v závodě Digital Equipment Corporation v Hudsonu v Massachusetts. V době, kdy se tyto desky vyvíjely, převzala toto zařízení společnost Intel. V kombinaci s deskou „Assabet“ a doprovodnou procesorovou deskou „Neponset“ poskytují kromě slotů CompactFlash a PCMCIA také podporu 32 megabajtů paměti SDRAM, sériovou zvukovou sběrnici I2S nebo AC-Link, rozhraní PS/2 pro myš a trackpad, hostitelský řadič USB a 18 dalších pinů GPIO. K dispozici byly také softwarové ovladače pro ethernetové zařízení CompactFlash, úložná zařízení IDE, jako je IBM Microdrive, a zařízení Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi. Dřívější výzkumné kapesní zařízení založené na systému StrongARM SA-1100 s názvem „Itsy“ bylo vyvinuto ve Western Research Laboratory společnosti Digital Equipment Corporation (později se z ní stala Western Research Laboratory společnosti Compaq).

Prvním kapesním počítačem iPAQ byla řada H3600, uvedená na trh v roce 2000. Používal operační systém Microsoft Pocket PC 2000 a byl vybaven displejem LCD s rozlišením 240 x 320 pixelů a 4096 barvami, 32 MB paměti RAM a 16 MB paměti ROM. Společnost Compaq vydala v lednu 2001 podobně koncipovaný kapesní počítač řady H3100. Jednalo se o levnější model s monochromatickým LCD displejem s 15 stupni šedi, 16 MB RAM a tmavě šedým D-padem namísto chromovaného D-padu svého předchůdce. Po řadě H3600 následovaly řady H3800 a H3900, které si zachovaly stejnou podobu, ale měly jiné rozložení tlačítek.

Brzy po fúzi společnosti HP se společností Compaq v roce 2002 společnost HP ukončila výrobu řady kapesních počítačů Jornada s operačním systémem Microsoft Windows a pokračovala v řadě iPAQ, která začala pod společností Compaq.

V červnu 2003 společnost HP vyřadila řadu iPAQ h3xxx a představila řadu iPAQ h1xxx zaměřenou na zákazníky, kteří si uvědomují cenu, spotřebitelskou řadu h2xxx a řadu h5xxx zaměřenou na firemní zákazníky. Prodávaly se s předinstalovaným operačním systémem Windows Mobile for Pocket PC 2003. V srpnu 2004 byla představena řada iPAQ h63xx s telefonní edicí systému Windows Mobile 2003, řada hx47xx a řada rz17xx, obě s druhou edicí systému Windows Mobile 2003.

V srpnu 2004 společnost HP uvedla na trh řadu rz17xx a rx3xxx Mobile Media Companion. Tato zařízení byla určena spíše spotřebitelům než tradičnímu firemnímu publiku. Důraz byl kladen na mediální funkce, jako je NEVO TV Remote a Mobile Media. Běžela na systému Windows Mobile 2003SE.

V únoru 2005 byla na konferenci 3GSM ve francouzském Cannes vybraným médiím představena řada iPAQ Mobile Messenger hw6500. O rok později ji nahradila řada hw6900 se systémem Windows Mobile 5.

V roce 2007 byla uvedena zařízení iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media a rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Obě řady iPAQ pracují s operačním systémem Windows Mobile 5 (WM5), stejně jako řady hx2000 a hw6900. V témže roce bylo vydáno první zařízení HP se systémem Windows Mobile 6, iPAQ 500 Series Voice Messenger, se standardním operačním systémem Windows Mobile 6 (WM6) a numerickým blokem.

Celá řada iPAQ byla kompletně přepracována uvedením pěti nových řad iPAQ, které doplnily uvedení iPAQ 500 Series Voice Messenger na začátku roku. Oznámeny byly tyto modely: 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator a 900 Series Business Messenger. Řady 100 a 200 jsou běžná PDA s dotykovou obrazovkou bez telefonní funkce s WM6. Řada 300 Travel Companion není PDA; prodává se jako osobní navigační zařízení, je to kapesní jednotka GPS pracující na jádře operačního systému Windows CE 5.0 s vlastním uživatelským rozhraním. Řady 600 a 900 jsou telefony s integrovanými funkcemi GPS a 3G, na kterých běží WM6 Professional. Řada 600 disponuje numerickým blokem a řada 900 je vybavena plnohodnotnou klávesnicí QWERTY.

Hewlett-Packard představil chytrý telefon iPAQ Pocket PC, který vypadá jako běžný mobilní telefon a má funkci VoIP. Jedná se o řadu HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.

V prosinci 2009 uvedla společnost HP na trh model iPAQ Glisten se systémem Windows Mobile 6.5.

K dubnu 2011 nebyly ohlášeny žádné nové modely. Společnost HP však na svých webových stránkách nadále inzeruje modely řady 111 a Glisten. Stav a osud řady iPAQ je proto nejasný.

V polovině srpna 2011 společnost HP oznámila, že ukončuje výrobu všech zařízení se systémem webOS a případně i mobilních zařízení. Není jasné, zda se tento krok dotkne i řady iPAQ, ačkoli od listopadu 2011 (11/11) vyrábějí několik nových iPAQů pro společnost Nederlandse Spoorwegen.