Hydantoin

Farmaceutické přípravkyEdit

Skupinu hydantoinů lze nalézt v několika lékařsky významných sloučeninách. Ve farmacii tvoří deriváty hydantoinu třídu antikonvulziv; fenytoin a fosfenytoin obsahují hydantoinové části a oba se používají jako antikonvulziva při léčbě záchvatových onemocnění. Hydantoinový derivát dantrolen se používá jako svalové relaxans k léčbě maligní hypertermie, neuroleptického maligního syndromu, spasticity a intoxikace extází. Ropitoin je příkladem antiarytmického hydantoinu.

PesticidyEdit

Hydantoinový derivát Imiprothrin je pyrethroidní insekticid. Iprodion je oblíbený fungicid obsahující hydantoinovou skupinu.

3-(3,5-dichlorfenyl)-hydantoin má tajný zvláštní kód S-7250.

Syntéza aminokyselinUpravit

Hydrolýzou hydantoinů vznikají aminokyseliny:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

Sám hydantoin reaguje s horkou zředěnou kyselinou chlorovodíkovou za vzniku glycinu. Methionin se průmyslově vyrábí prostřednictvím hydantoinu získaného z methionalu.

MethylaceEdit

Methylací hydantoinu vzniká řada derivátů. Dimethylhydantoin (DMH) se může vztahovat na jakýkoli dimethylderivát hydantoinu, zejména však na 5,5-dimethylhydantoin.

HalogenaceEdit

Některé N-halogenované deriváty hydantoinu se používají jako chlorační nebo bromační činidla v dezinfekčních/sanitačních nebo biocidních přípravcích. Tři hlavní N-halogenované deriváty jsou dichlordimethylhydantoin (DCDMH), bromchlordimethylhydantoin (BCDMH) a dibromdimethylhydantoin (DBDMH). Ve směsích s výše uvedenými se používá také směsný ethyl-methyl analog, 1,3-dichlor-5-ethyl-5-methylimidazolidin-2,4-dion (bromchlorethylmethylhydantoin).

Iprodion je oblíbený fungicid obsahující hydantoinovou skupinu.

Oxidace DNA na hydantoiny po smrti buňkyUpravit

Vysoký podíl cytosinových a thyminových bází v DNA se po smrti organismu časem oxiduje na hydantoiny. Takové modifikace blokují DNA polymerázy, a tím znemožňují fungování PCR. Takové poškození je problémem při práci se starými vzorky DNA.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.