Douglas byl první volbou Jets v draftu NFL v roce 1995 a před sezónou 1998 byl vyměněn do týmu Eagles za volby ve druhém a pátém kole draftu. Jets poté poslali výběr ve druhém kole do Pittsburghu Steelers za další tři výběry ve 2., 3. a 5. kole. Těmito výběry se měli stát Dorian Boose, Kevin Williams a Eric Bateman. Druhý výběr Philadelphie by byl použit na Caseyho Daileyho. Žádný z těchto čtyř hráčů nezanechal v NFL trvalou stopu. Douglas strávil kampaň 2003 v týmu Jaguars a v roce 2004 znovu podepsal smlouvu s Philadelphií. Douglas je v historické tabulce Eagles na čtvrtém místě za Reggiem Whitem (124), Trentem Colem (85,5) a Clydem Simmonsem (76,5), když během šesti sezón nasbíral 54,5 sacků.

Douglas byl před sezónou 2005 propuštěn z Eagles, ale krátce poté byl najat do vedení jako „vyslanec dobré vůle“.

Dne 5. listopadu 2005 se Douglas údajně zapletl do hádky s bývalým spoluhráčem z týmu Eagles Terrellem Owensem, který byl uprostřed velmi veřejné slovní války s týmem. Owens byl týmem suspendován a později deaktivován, když se odmítl plně omluvit za hádku i za urážlivé poznámky na adresu quarterbacka Eagles Donovana McNabba.