Po dalším hledání byl Roseman v roce 2000 najat jako stážista ve Philadelphii Eagles, aby se zabýval otázkami platového stropu. V roce 2003 byl povýšen na ředitele fotbalové administrativy a později v roce 2006 na viceprezidenta fotbalové administrativy. Roseman dále stoupal po žebříčku vedení Eagles, dva roky působil jako viceprezident pro hráčský personál a 29. ledna 2010 byl jmenován generálním manažerem Eagles poté, co byl do stejné funkce v Clevelandu Browns přijat Tom Heckert. Ačkoli měl Roseman titul generálního manažera, působil především v roli poradce hlavního trenéra a výkonného viceprezidenta pro fotbalové operace Andyho Reida, který měl poslední slovo ve fotbalových záležitostech.
V první sezóně ve funkci generálního manažera se Roseman pustil do práce na soupisce Eagles a vybudoval z ní jednu z nejmladších v lize. Tento přepracovaný tým Eagles získal v roce 2010 titul v divizi NFC East.
O tři roky později Roseman pomáhal předsedovi představenstva Eagles Jeffreymu Luriemu při hledání nového hlavního trenéra týmu v roce 2013, které skončilo příchodem trenéra Chipa Kellyho z Oregonské univerzity do Philadelphie. Kelly měl stejně jako Reid rozhodující slovo při sestavování 53členného kádru, takže Roseman nadále plnil hlavně roli poradce.
V první společné sezoně ve Philadelphii Roseman a Kelly dohlíželi na tým Eagles, který vyhrál 10 zápasů a stal se divizním šampionem, což byl oproti bilanci 4-12 v roce 2012 docela obrat.
Mezi Rosemanovy úkoly ve funkci generálního manažera patřil dohled nad odděleními univerzitního a profesionálního skautingu Eagles, nad týmovým lékařským, výstrojním a video štábem, zároveň kontroloval platový strop týmu a dohlížel na bezpečnost týmu.
Při změně struktury front office byl 2. ledna 2015 Kelly pověřen funkcí generálního manažera, zatímco Roseman byl povýšen na výkonného viceprezidenta pro fotbalové operace. V této funkci Roseman nadále řídil vyjednávání o smlouvách, spravoval platy týmu a dohlížel také na lékařský personál, vybavení týmu a další. Po Kellyho odvolání se Roseman v roce 2016 stal opět faktickým GM a jako nového hlavního trenéra Eagles najal Douga Pedersona. Roseman pomohl Eagles vyhrát Super Bowl LII, když tým v roce 2018 porazil New England Patriots 41:33. Dne 13. června 2019 byl povýšen na výkonného viceprezidenta/generálního manažera.
Roseman hraje také velkou roli v komunitním úsilí Eagles a podílí se na řadě iniciativ týkajících se armády a dětí. Z Rosemanových charitativních aktivit má prospěch Eagles Youth Partnership, veřejná charitativní organizace týmu, která každoročně slouží více než 50 000 dětem s nízkými příjmy v regionu Greater Philadelphia se zaměřením na zdravotní a vzdělávací programy, a také Eagles Care. Kromě toho Roseman spolupracoval také s Alex’s Lemonade Stand Foundation, Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner a Cop Wheels. Za své trvalé úsilí ve spolupráci s armádou byl jmenován čestným velitelem společné základny McGuire-Dix-Lakehurst.