Guanidin

Guanidin, organická sloučenina se vzorcem HN=C(NH2)2. Poprvé jej připravil Adolph Strecker v roce 1861 z guaninu, který byl získán z guana, a odtud pochází i název. Sloučenina byla zjištěna v malém množství v různých rostlinných a živočišných produktech, ale některé její deriváty jsou široce rozšířené a mají značný význam, zejména při působení na svalovou tkáň. Je úzce příbuzná močovině, na kterou se přeměňuje hydrolýzou. Guanidin se snadno připravuje z kyanamidu vápenatého. Ten po zahřátí s vodou dává dikyandiamid, který po sloučení s amonnou solí dává dobrý výtěžek guanidinu.

Je známa řada dalších syntéz, z nichž některé – například redukce tetranitrometanu a působení amoniaku na karbonylchlorid – dávají jednoduchou představu o složení sloučeniny. Guanidin sám je bezbarvá krystalická pevná látka, která absorbuje vodu a oxid uhličitý ze vzduchu, a proto není snadné připravit jej čistý, ale soli krystalizují dobře, zejména uhličitan a dusičnan. Guanidin je jako zásada mnohem silnější než většina organických zásad; jeho vodné roztoky mají vodivost blížící se vodivosti alkalických hydroxidů a tvoří stabilní soli i s tak slabými kyselinami, jako je kyselina boritá a křemičitá. Chová se pouze jako monokyselá báze a tvoří kationt – kladně nabitý ion, který lze zapsat jakoC(NH2)3+

Rentgenová krystalová analýza jodidu provedená W. Theilackerem v roce 1935 však ukazuje, že všechny tři atomy dusíku jsou v iontu shodně vázány a jsou symetricky uspořádány v rovině kolem atomu uhlíku. To je způsobeno rezonancí mezi třemi strukturami, kterou lze zapsat přidělením kladného náboje postupně každému ze tří atomů dusíku. Rezonanční energie je příčinou stability iontu, a tedy silně bazického charakteru sloučeniny.

Z derivátů se jako složka výbušnin do jisté míry používá nitroguanidin, získaný působením kyseliny sírové na dusičnan; jeho zvláštností je nízká teplota vznikající při výbuchu. Aminoguanidin a substituovaný aminoguanidin jsou meziprodukty při syntéze řady barviv a dalších heterocyklických sloučenin.

Získejte předplatné Britannica Premium a získejte přístup k exkluzivnímu obsahu. Předplaťte si nyní

Dva deriváty aminokyselin mají značný fyziologický význam. Arginin neboli kyselina 1-amino-4-guanidovalerová je součástí bílkovin a zejména protaminů, ale hraje také důležitou roli při vylučování dusíku u zvířat. U savců se vylučuje převážně jako močovina, která se syntetizuje v játrech z amoniaku a oxidu uhličitého řadou reakcí, v nichž je arginin meziproduktem. Kreatin (kyselina methylguanidinoctová je ve velkém množství přítomna ve svalech savců a její vnitřní amid, kreatinin, se u savců vylučuje zejména během růstu. Je známo, že svalová kontrakce získává energii z enzymatické hydrolýzy adenosintrifosfátu, a je také známo, že jedním z mechanismů, jimiž se tato látka ve svalu reformuje, je působení kreatinfosfátu. O významu guanidinové skupiny ve svalu svědčí i skutečnost, že některé typy tetanu jsou spojeny s výskytem samotného guanidinu nebo methylguanidinu v těle. Další deriváty guanidinu se ukázaly jako cenné terapeutické látky. Dekamethylendiguanidin (syntalin) a příbuzné sloučeniny mají specifický účinek při ničení trypanosomů. Sulfaguanidin, jeden z nejméně rozpustných derivátů sulfanilamidu, má velkou hodnotu při léčbě bacilární úplavice. Chlorguanid hydrochlorid, syntetické antimalarikum, je substituovaný biguanid

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.