V té době nebylo jasné, kam Siegel směřuje svou kariéru – mnoho filmových režisérů vstoupilo do televize, aniž by se vrátili k hrané tvorbě – ale jeho další dva projekty na tuto otázku autoritativně odpověděly. Celovečerní snímek Madigan (1968) byl pravděpodobně nejlepším policejním procedurálním filmem 60. let, v němž Richard Widmark podal uznávaný výkon v titulní roli detektiva pátrajícího po vrahovi; pozoruhodný byl také Fonda v roli policejního komisaře a Inger Stevensová jako Madiganova manželka. V roce 1968 Siegel natočil také film Coogan’s Bluff, kterým si Clint Eastwood získal americké publikum po letech spolupráce s režisérem Sergiem Leonem v zámoří na sérii „spaghetti westernů“. V tomto klasickém díle akčního filmu Eastwood ztvárnil lakonického arizonského zástupce, který byl vyslán do New Yorku, aby vydal uprchlého vraha. Samotářský odpadlík s nejistou morálkou se stal běžnou postavou Siegelových filmů. V dalším projektu nahradil Roberta Tottena ve filmu Smrt pistolníka (1969), kde se opět objevil Widmark. Siegel i Totten však nechali svá jména z filmu odstranit a do kin byl uveden s přívlastkem Allen Smithee – standardním pseudonymem pro dílo, kterého se jeho režisér zřekl.

Siegel se poté znovu spojil s Eastwoodem pro sérii filmů. Dva mezci pro sestru Sáru (1970) byl poněkud rozmarný western s Eastwoodem v roli kovboje, který zachrání prostitutku vydávající se za jeptišku (Shirley MacLaineová) před třemi potenciálními násilníky; byl natočen podle povídky Budda Boettichera. Následoval snímek The Beguiled (1971), neobvyklé psychologické drama odehrávající se na konci americké občanské války. Eastwood hrál zraněného vojáka Unie, jehož příchod do dívčí internátní školy na Jihu vede k napětí a nakonec k vraždě. Američtí diváci tento gotický film zpočátku odmítali, v Evropě se však těšil velké oblibě. Později v roce 1971 však diváci ve Spojených státech houfně přicházeli na film Dirty Harry, který byl pravděpodobně Siegelovým nejznámějším snímkem (i když ne nutně nejobdivovanějším). Eastwooda katapultoval mezi superhvězdy jako typického antihrdinu 70. let; hrál Harryho Callahana, drsného sanfranciského policistu pátrajícího po sériovém vrahovi. Někteří kritici odsuzovali násilí, ale Dirty Harry vedl ke čtyřem výdělečným pokračováním, i když žádné z nich nerežíroval Siegel.

Siegel dále natočil film Charley Varrick (1973), špičkový thriller s Walterem Matthauem v roli drobného lupiče na útěku před nájemným vrahem poté, co nevědomky ukradl mafiánské peníze při bankovní loupeži. Siegel se pustil do špionáže s filmem Černý větrný mlýn (1974), kde si Michael Caine zahrál špiona, jehož syn je unesen. Režisér se však v tomto žánru zdál být nesvůj a závěr byl zklamáním. Siegel se odrazil od dna elegickým westernem The Shootist (1976), který byl posledním filmem Johna Waynea, jenž hrál pistolníka umírajícího na rakovinu; Wayne zemřel na komplikace spojené s rakovinou v roce 1979. Obzvláště pozoruhodné bylo herecké obsazení – mimo jiné James Stewart, Lauren Bacallová, Richard Boone, Hugh O’Brian a John Carradine – a někteří tento film označují za Siegelův nejlepší počin. Telefon (1977) sice nebyl stejná liga, ale Siegel (který převzal roli po Peteru Hyamsovi) přesto dokázal natočit solidní, i když komplikované špionážní drama, v němž nezapomenutelný výkon podal Charles Bronson v roli agenta KGB.

Silnější byl Útěk z Alcatrazu (1979), který byl pro Eastwooda hlavním prostředkem natočeným podle skutečného útěku vězně Franka Morrise z věznice na ostrově Alcatraz v roce 1962. Ačkoli je film možná delší, než bylo nutné, získává na síle svou strohostí. Poslední dva Siegelovy filmy byly kasovně neúspěšné. Ve filmu Rough Cut (1980) hrál Burt Reynolds drzého zloděje šperků; Siegel byl posledním z několika režisérů, kteří na filmu pracovali. Komedie Jinxed! (1982) hrála Bette Midlerová zpěvačku, která se spolčí s dealerem blackjacku (Ken Wahl), aby zabila svého přítele gamblera (Rip Torn). Poté Siegel odešel do důchodu.

Siegelova autobiografie A Siegel Film (1993) byla vydána až po jeho smrti. Předmluvu ke knize napsal Eastwood, který Siegela považoval za svého mentora. Kromě toho, že mu Siegel pomohl etablovat se jako kultovní herec, silně ovlivnil Eastwoodův režijní styl.

Michael BarsonEditors of Encyclopaedia Britannica