Ben llegó a Salem en febrero de 2014 para sorpresa y consternación de su hermana Jordan Ridgeway. Consiguió un trabajo en el Club TBD y discutió con Jordan sobre si podía o no confiar en alguien más que en él. Ben puso sus ojos en Abigail Deveraux. Empezaron a salir y tuvieron varios momentos difíciles. Cuando Chad DiMera regresó a Salem después de escuchar que Abigail y EJ habían tenido sexo, se enfrentó a Abigail. Ben lo escuchó y no le hizo mucha gracia. Más tarde se enteró de que Chad era su jefe y las cosas estaban bastante tensas entre los hombres. Durante este tiempo, Clyde Weston entró en escena. Clyde, el padre de Jordan y Ben, es un hombre abusivo con vínculos con la mafia y el lavado de dinero de la droga. En un principio, Ben no quería tener nada que ver con su padre, pero Clyde fue convincente al hacer creer a Ben que era un hombre cambiado. Se ganó a su hijo y le ayudó cuando necesitó dinero durante su estancia en la Universidad de Salem. Ben fue a buscar apartamento y se enteró de que Chad DiMera había saboteado su intento de encontrar un apartamento y luego le provocó aún más recordándole a su enemigo que había tenido relaciones sexuales tanto con la hermana de Ben, Jordan Ridgeway, como con la novia de Ben, Abigail. Ben estalló y se enfureció, golpeando a Chad hasta casi matarlo. Aunque Ben fue arrestado, Abigail convenció a Chad de no presentar cargos. Ben quedó libre, pero al haber estado en el sistema, esta vez tuvo problemas con el FBI que vino desde Florida a buscarlo. Resultó que Ben estaba involucrado en una red de apuestas. El padre de Ben, Clyde, intervino y su testigo fue asesinado en prisión antes de que pudiera declarar. Los cargos fueron retirados una vez más. Cuando Chad ayudó a Abigail a recuperar su trabajo en el Hospital Universitario, Ben se puso más celoso de los DiMera y colocó un dispositivo de seguimiento en el bolso de Abigail. Abigail se mudó con Weston, comprometiéndose con él, aunque su corazón seguía estando con Chad. Ben siguió a Abby a la mansión de los DiMera una noche y la pilló teniendo sexo con Chad en el jardín de los DiMera. Como Abigail le eligió a él en lugar de a DiMera, Ben decidió guardar silencio. Le pidió a Abigail que se casara con él y ella aceptó. Abigail se enteró de que estaba embarazada pero no estaba segura de quién era el padre. Durante este tiempo, Ben se dedicó a matar a cuatro salemitas y dejó una corbata de alta gama, que se parecía sospechosamente a las que llevaba Chad DiMera. Ben asesinó a Serena Mason, Paige Larson, y atacó a Marlena Evans, antes de asesinar a Will Horton, cuando Will dedujo que Ben era el asesino de la corbata. Mientras tanto, Abigail se enteró de que estaba embarazada. Ben no pudo mantenerse alejado de Chad. Atacó a Chad y lo golpeó tanto que Chad cayó en coma y Ben, por supuesto, culpó a los DiMera de entrar en su apartamento debido a su «obsesión» por Abigail. Ben llevó a Abigail a una cabaña en el bosque, con el fin de mantener a Chad lejos de ella. Fue allí donde se puso de parto. Ben contrató a una comadrona, Wendy, para que le ayudara a dar a luz y, después de que el bebé naciera, Ben asesinó a Wendy. Chad despertó del coma y corrió a buscar a Abigail. Cuando lo hizo, Ben los ató a él y a Abigail a la cama y les prendió fuego. Se llevó al bebé, al que llamó Colin, a un motel. Pronto, Ben fue encontrado por la policía de Salem, Lani y JJ. Lo detuvieron y encontraron al bebé, Chad y Abigail fueron rescatados y Ben fue llevado a la cárcel. Abigail rebautizó a Colin Thomas y se reunió con Chad. Justo cuando pensaban que estaban a salvo, Ben regresó. Intentó hacer creer a Abigail que se estaba volviendo loca, y cuando Abigail se dio cuenta de que no estaba alucinando con su ex, lo atrajo a su cama donde lo ató y le prendió fuego. Chad apareció justo a tiempo para salvar la vida de Ben. Ben fue enviado a la sala de psiquiatría. Ben se escapó de Bayview en octubre de 2017 y apareció en la boda de Chad y Abby, Sonny y Paul en St. Luke. Le dijo a Sonny que Will sigue vivo. Se llamó a las autoridades y Ben fue llevado a la SPD. Sonny lo siguió y lo interrogó al igual que JJ, que quería saber si Paige estaba viva. Ben le dijo que Paige era «comida para gusanos». JJ le apuntó con un arma. Hope obligó a JJ a retirarse y Ben fue a Bayview hasta que Sami lo sacó para recrear el estrangulamiento de Will Horton con la esperanza de que Will recuperara su memoria perdida después de que Ben lo asesinara y Will fuera devuelto a la vida por el Dr. Rolf. Ben se detuvo antes de que las cosas llegaran demasiado lejos, alegando que no podía hacerlo. Fue llevado de vuelta a Bayview y liberado varios meses después, después de que Marlena hablara con él y decidiera que estaba arrepentido. De vuelta a Salem, se encontró con Ciara Brady, que había sufrido un accidente de moto, y la cuidó en una cabaña.