De viktigaste händelserna i formandet av Jakes karaktär inträffar långt innan romanens handling börjar. Som soldat i första världskriget blir Jake skadad. Även om han inte säger det direkt finns det flera tillfällen i romanen då han antyder att han till följd av sin skada har förlorat förmågan att ha sex. Jakes berättelse kännetecknas av subtilitet och underförståddhet. Han föredrar att antyda saker snarare än att säga dem rakt ut, särskilt när de gäller kriget eller hans skada. I början av romanen måste man t.ex. läsa texten mycket noga för att förstå den verkliga karaktären av Jakes sår; det är först senare, när Jake går ut och fiskar med Bill, som han talar mer öppet om sin impotens.

Jakes fysiska sjukdom har djupgående psykologiska konsekvenser.Han verkar vara ganska osäker på sin maskulinitet. Det faktum att Brett, hans livs kärlek, vägrar att inleda ett förhållande med honom förvärrar detta problem. Jake antyder med typisk subtilitet att hon inte vill göra det eftersom det skulle innebära att han måste ge upp samlag.Jakes fientlighet mot Robert Cohn har kanske sin grund i hans egna känslor av otillräcklighet. På många sätt är Jake en typisk medlem av vad poeten Gertrude Stein kallade ”den förlorade generationen”, den generation av män och kvinnor vars erfarenheter från första världskriget undergrävde deras tro på rättvisa, moral, manlighet och kärlek. Utan dessa ideal att förlita sig på levde den förlorade generationen en planlös, omoralisk tillvaro, utan sanna känslor och präglad av tillfällig mellanmänsklig grymhet. En del av Jakes karaktär representerar den förlorade generationen och dess olyckliga position: han vandrar genom Paris, går från bar till bar och dricker kraftigt på varje bar, hans liv är fyllt av meningslös utsvävningar. Han har förmågan att vara extremt grym, särskilt mot Cohn. Hans osäkerhet om sin maskulinitet är typisk för den oro som många medlemmar av den förlorade generationen kände.

Men på några viktiga sätt skiljer sig Jake från dem runtomkring honom. Han verkar medveten om att den förlorade generationens sätt att leva var fruktlöst. Han säger till Cohn i kapitel II: ”Man kan inte komma bort från sig själv genom att flytta från en plats till en annan”. Dessutom erkänner han att det beteende som han och hans vänner ofta är grymt.Viktigast är kanske att han, om än bara indirekt, erkänner den smärta som hans krigsskada och hans obesvarade kärlek till Brett orsakar honom. Men även om Jake inser problemen i sitt liv verkar han antingen ovillig eller oförmögen att åtgärda dem. Även om han förstår den förlorade generationens dilemma, förblir han fångad i det.