Kategorier: >

Namnreaktioner

Paal-Knorr Furansyntes

Nyare litteratur

En mild oxidation av alkylenoletrar till enaler använder en palladiumkatalysator med låg belastning och tolererar ett varierat utbud av funktionella grupper, samtidigt som man tillåter bildning av di-, tri- och tetrasubtituerade olefiner. Tillämpningen av denna metodik på intramolekylära reaktioner av alkylenoletrar som innehåller alkoholer ger furan- och 2,5-dihydrofuranprodukter.
M. G. Lauer, W. H. Henderson, A. Awad, J. P. Sambuli, Org. Lett., 2012,14, 6000-6003.

Guldkatalyserade cykliska omvandlingar av dioler och trioler till motsvarande hetero- eller spirocyklar äger rum i ett vattenhaltigt medium inom nanomikeller, där den hydrofoba effekten verkar och därmed driver dehydreringarna, trots det omgivande vattnet. Genom tillsats av enkla salter, t.ex. natriumklorid, kan reaktionstiderna och katalysatorbelastningen minskas avsevärt.
S. R. K. Minkler, N. A. Isley, D. J. Lippincott, N. Krause, B. H. Lipshutz, Org. Lett., 2014,16, 724-726.

Au-nanopartiklar med stöd på TiO2 katalyserar en cykloisomerisering av konjugerade allenoner till furaner under mycket milda förhållanden. Reaktionshastigheten påskyndas av ättiksyra som tillsats. Den heterogena katalysatorn kan återvinnas och återanvändas.
L. Zorba, M. Kidonakis, I. Saridakis, M. Stratakis, Org. Lett. 2019, 21, 5552-5555.

En Au(I)-katalyserad hydroaminering eller hydrering av 1,3-diynes ger tillgång till 2,5-diamidopyrroler och 2,5-diamidofuraner. Denna metod kan också utvidgas till 2,5-disubstituerade furaner och 1,2,5-trisubstituerade pyrroler.
S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett., 2010,12, 2758-2761.

Eliminationsvägen för stereokemiskt definierade β-halovinylketoner har undersökts med hjälp av en mild bas, NEt3, vilket leder till bildandet av allenylketoner och propargylketoner. I närvaro av CuCl som katalysator möjliggör eliminationsreaktionen av β-klorovinylketoner en syntes av 2,5-disubstituerade furaner i en enda kruka.
H. Y. Kim, J.-Y. Li, K. Oh, J. Org. Chem, 2012,77, 11132-11145.

Kombinationen av triazol-guld (TA-Au) och kopparkatalysatorer möjliggjorde en syntes av substituerade furaner i en trestegsreaktionskaskad i en kruka. Reaktionen tolererar ett stort substratområde med enkla utgångsmaterial och ger di-, tri- och tetrasubstituerade furaner i goda till utmärkta utbyten.
S. Hosseyni, Y. Su, X. Shi, Org. Lett., 2015,17, 6010-6013.

Palladiumkatalys möjliggör en mycket effektiv syntes av ett brett spektrum av 2,5-disubstituerade furaner i mycket goda utbyten från enyneacetater i närvaro av en Lewis-syra.
Z.-W. Chen, M.-T. Luo, Y.-L. Wen, M. Ye, Z.-G. Zhou, L.-X. Liu, Synlett, 2014, 25, 2341-2344.

En tandem Wittig/konjugatreduktion/Paal-Knorr-reaktion i en enda kruka gör det möjligt att syntetisera di- eller trisubstituerade furaner och visar på möjligheten att successivt återanvända avfall från uppströmssteg för att katalysera nedströmsreaktioner.
L. Chen, Y. Du, X.-P. Zeng, T.-D. Shi, F. Zhou, J. Zhou, Org. Lett., 2015,17, 1557-1560.

En regioselektiv, Cu(II)-katalyserad intermolekylär annulering av arylketoner med ett brett spektrum av aromatiska olefiner under omgivande luft ger multisubstituerade furanderivat i goda utbyten. Detta protokoll kan tillämpas på både cykliska och acykliska arylketoner.
A. Dey, M. A. Ali, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem., 2017, 82, 4812-4818.

En kopparmedierad intermolekylär annulering av alkylketoner och β-nitrostyrener möjliggör en regioselektiv syntes av multisubstituerade furanderivat med god avkastning.
M. Ghosh, S. Mishra, A. Hajra, J. Org. Chem., 2015,80, 5364-5368.

2,5-disubstituerade 3-iodfuraner framställs lätt under mycket milda reaktionsbetingelser genom en palladium/koppar-katalyserad korskoppling av (Z)-β-bromoenolacetater och terminala alkyner, vilket leder till konjugerade enyneacetater som intermediärer med hög avkastning, följt av iodocyklitisering med god avkastning. De resulterande jodinnehållande furanerna kan lätt bearbetas till 2,3,5-trisubstituerade furaner.
Z. Chen. G. Huang, H. Jiang, H. Huang, X. Pan, J. Org. Chem., 2011,76, 1134-1139.

En -fosfa-Brook-omläggning under Brønstedbas-katalys möjliggör en effektiv syntes av 2,4,5-trisubstituerade 3-jodfuraner via en formell cykladdition av en in situ genererad α-oxygenerad propargylanjon till en aldehyd och en efterföljande intramolekylär cyklisering som medieras av N-jodsuccinimid. Metoden ger tillgång till ett brett spektrum av tetrasubstituerade furaner.
A. Kondoh, K. Aita, S. Ishikawa, M. Terada, Org. Lett. 2020, 22, 2105-2110.

En effektiv FeCl3-katalyserad substitutionsreaktion av propargylika acetater med enoxysilaner under milda förhållanden ger motsvarande γ-alkynylketoner. En efterföljande TsOH-katalyserad cyklisering utan rening av γ-alkynylketonintermediaterna erbjuder en okomplicerad syntetisk väg till tri- eller tetrasubstituerade furaner.
Z.-P. Zhang, X.-B. Cai, S.-P. Wang, J.-L. Yu, H.-J. Liu, Y.-Y. Cui, J. Org. Chem., 2007,72, 9838-9841.

Under olika förhållanden leder reaktionen av propargylalkoholer och terminala alkyner till selektiv bildning av 1,4-diynes och polysubstituerade furaner/pyrroler. Vatten är den enda biprodukten vid den atomekonomiska, selektiva syntesen av 1,4-diynes och pyrroler, medan syntesen av furaner är helt atomekonomisk.
T. Wang, X.-l. Chen, L. Chen, Z.-p. Zhan, Org. Lett., 2011,13, 3324-3327.

En 5-Endo-dig elektrofil cyklisering av 1,4-diaryl-but-3-yn-1-oner med NBS eller NIS/aceton och ICl/CH2Cl2 ger 3-halo-2,5-diarylfuraner med hög avkastning.
A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769-1772.

Zinkkloridkatalyserad 5-endo-dig cykloisomerisering av 1,4-di- och 1,2,4-trisubstituerade but-3-yn-1-oner i diklormetan vid rumstemperatur ger 2,5-di- och 2,3,5-trisubstituerade furaner med hög avkastning.
A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2007,9, 1175-1178.

Intramolekylära cyklizationer av 3-alkyne-1,2-dioler och 1-amino-3-alkyn-2-oler med mycket låg katalysatorbelastning av (Ph3P)AuCl-AgNTf2 eller (Ph3P)AuCl-AgOTf fortsatte vid rumstemperatur för att ge olika substituerade furaner och pyrroner i utmärkta utbyten. Metoden var också fullt tillämpbar för omvandling av 26 g av ett substrat med hjälp av endast 0,05 mol-% vardera av Au- och Ag-katalysatorerna.
M. Egi, K. Azechi, S. Akai, Org. Lett., 2009,11, 5002-5005.

Furaner, pyrroler och tiofenar framställs effektivt och bekvämt genom guldkatalyserade dehydrativa cykliska cykliseringar av lättillgängliga, heteroatomsubstituerade propargylicalkoholer. Reaktionerna ger i huvudsak rena aromatiska heterocyklar med hög avkastning på några minuter under öppna flaskor med låg katalysatorbelastning.
A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

A. Aponick, C.-Y. Li, J. Malinge, E. F. Marques, Org. Lett., 2009,11, 4624-4627.

En praktisk, silver(I)-katalyserad reaktion av alk-1-ynyloxiraner i närvaro av p-toluensulfonsyra och metanol ger funktionaliserade furaner. Bevis stödde en kaskadmekanism.
A. Blanc, K. Tenbrink, J.-M. Weibel, P. Pale, J. Org. Chem., 2009,74, 4360-4363.

Acetyleniska epoxider framställs direkt genom nukleofil ringstängning av propargylic alkoxider som genereras genom litiumacetylid addition till α-haloketoner. En efterföljande, mild och effektiv cykloisomerisering i närvaro av InCl3 som katalysator ger 2,3,5-trisubstituerade furaner.
J. Y. Kang, B. T. Connell, J. Org. Chem., 2011,76, 2379-2383.

Högsubstituerade furaner syntetiserades lämpligen genom den platina-katalyserade reaktionen av propargylic oxiraner. Propargylic aziridiner reagerades också med platinkatalysatorn för att producera motsvarande substituerade pyrroler i goda utbyten.
M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Synthesis, 2009, 2454-2466.

En kopparkatalyserad oxidativ cyklisering av arylketoner med styrener till furaner, där DMSO inte bara fungerar som lösningsmedel utan också som oxidationsmedel, ger multiarylsubstituerade furaner från billiga och lättillgängliga utgångsmaterial.
Y. Wu, Z. Huang, Y. Luo, D. Liu, Y. Deng, H. Yi, J.-Fu. Lee, C.-W. Pao, J.-L. Chen, A. Lei, Org. Lett. 2017, 19, 2330-2333.

En bekväm och okomplicerad syntes av 2,3-disubstituerade och 2,3,5-trisubstituerade furaner går via en baspromoverad domino-reaktion av β-ketoföreningar med vinyldiklorider under operationellt enkla reaktionsförhållanden. Reaktionen kännetecknas av lätt tillgängliga utgångsmaterial, ett brett substratområde och god tolerans för funktionella grupper.
C. You, Z. Zhang, Y. Tu, H. Tang, Y. Wang, D. Long, J. Zhao, J. Org. Chem., 2020, 85, 3902-3910.

Cyklering, aromatisering och OBO-deprotektion av diketo OBO-skyddade karboxylater, med hjälp av två distinkta vägar, ger tillgång till värdefulla α-acylheteroaromatiska föreningar.
C. H. A. Esteves, M. Koyioni, K. E. Christensen, P. D. Smith, T. J. Donohoe, Org. Lett. 2018, 20, 4048-4051.

En kopparkatalyserad annulering av 1,3-dikarbonylförening med dietylenglykol ger 2,3-disubstituerade furaner i närvaro av tert-butylperoxid (TBHP) via en sekventiell O- och C- funktionalisering av β-ketoester med dietylenglykol. Dietylenglykol fungerar som ett miljövänligt och billigt substitut för etyne, som släpper ut H2O och alkohol som rent avfall.
J.-T. Yu, B. Shi, H. Peng, S. Sun, H. Chu, Y. Jiang, J. Cheng, Org. Lett., 2015,17, 3643-3645.

En effektiv CuI-katalyserad kopplingscyklisering av gem-difluoroalkener med aktiva metylenkarbonylföreningar, t.ex. 1,3-dikarbonylföreningar, acetoacetonitril och fenylsulfonylaceton möjliggör syntesen av 2,3,5-trisubstituerade furaner med hjälp av en bas. Mycket goda isolerade utbyten och utmärkt kompatibilitet med funktionella grupper gör denna omvandling till ett kraftfullt verktyg för syntesen av olika furaner.
X. Zhang, W. Dai, W. Wu, S. Cao, Org. Lett., 2015,17, 2708-2711.

Co(III)-carbenradikalerna som genereras från aktivering av α-diazokarbonyls med Co(II)-porfyrinkomplex genomgår en ny typ av tandemradikal additionsreaktion med alkyner som ger femledade furaner. Co(II)-komplexet av 3,5-DitBu-IbuPhyrin är effektivt för att katalysera den metalloradiska cykliseringsreaktionen under neutrala och milda förhållanden och tolererar ett brett spektrum av α-diazokarbonyls och terminala alkyner.
X. Cui, X. Xu, L. Wojtas, M. M. Kim, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19981-19984.

N-tosylhydrazonerna genomgick en kopparmedierad oxidativ cykliseringsreaktion för att ge 2,3,5-trisubstituerade furaner i goda utbyten. Metoden kännetecknas av en billig metallkatalysator, lätt tillgängliga substrat, hög regioselektivitet och bekväm drift.
Y. Huang, X. Li, Y. Yu, C. Zhu, W. Wu, H. Jiang, J. Org. Chem., 2016,81, 5014-5020.

En koppar(II)-katalyserad cykliseringsreaktion av silylenoletrar som härrör från metylketoner med α-diazo-β-ketoeter eller α-diazoketoner ger 2-siloxy-2,3-dihydrofuranderivat. Dessa cykliseringsprodukter fungerar som mångsidiga 1,4-diketonsurrogat, vilket möjliggör enkel in situ-beredning av 2,3,5-trisubstituerade furaner, pyrroler och tiofenar.
W. W. Tan, N. Yoshikai, J. Org. Chem., 2016,81, 5566-5573.

En mycket effektiv palladiumkatalyserad kaskadreaktion av aryloxyenyner med arylhalogenider under milda reaktionsförhållanden ger snabb tillgång till 2,3,4-trisubstituerade furaner med mycket god avkastning på ett regioselektivt sätt.
E. Li, X. Cheng, C. Wang, Y. Shao, Y. Li, J. Org. Chem., 2012,77, 7744-7748.

En Cu(I)-katalyserad mycket regioselektiv domino-reaktion av 2,3-dibromo-1-propener med β-ketoeter respektive 1,3-diketoner i DMF vid 120 °C med Cs2CO3 som bas och hydrokinon som tillsats ger 2,3,5-trisubstituerade furaner och relaterade föreningar med god avkastning via en intermolekylär C-allylering följt av en intramolekylär O-vinylering av Ullmann-typ och en dubbelbindningsisomerisering.
D. Schmidt, C. C. Malakar, U. Beifuss, Org. Lett., 2014,16, 4862-4865.

En guldkatalyserad vattenmedierad karbenkaskadreaktion av propargyldiazoacetater ger furanprodukter i god till hög avkastning med bred substratgeneralitet.
M. Bao, Y. Qian, H. Su, B. Wu, L. Qiu, W. Hu, X. Xu, Org. Lett., 2018, 20, 5332-5335.

En mild, oxidativ cykloisomerisering av cis-enynoler med hjälp av en kombination av en hypervalent jod(III)-reagens, molekylärt jod och en bas erbjuder en effektiv syntes av 2-acylfuraner med olika substitutionsmönster på ett regioselektivt sätt. Ett mekanistiskt förslag för dessa omvandlingar som involverar alkynaktivering av trifluoroacetylhypoiodit som genereras in situ presenteras.
X. Du, H. Chen, Y. Chen, J. Chen, Y. Liu, Synlett, 2011, 1010-1014.

En effektiv FeCl3-katalyserad tandemreaktion för propargylering-cykloisomerisering av propargylicalkoholer eller acetater med 1,3-dikarbonylföreningar leder till högsubstituerade furaner.
W.-h. Ji, Y.-m. Pan, S.-y. Zhao, Z.-p. Zhan, Synlett, 2008, 3046-3052.

Den FeCl3-katalyserade additionen och cykliseringen av enaminoestrar med nitroolefiner ger en snabb, okomplicerad och allmän metod för syntesen av tetrasubstituerade NH-pyrroler med god avkastning och tolererar ett brett spektrum av funktionalitet. Vidare ger ett effektivt KOAc-promenerat additions- och cykliseringsprotokoll även substituerade furaner.
L. Li, M.-N. Zhao, Z.-H. Ren, J. Li, Z.-H. Guan, Synthesis, 2012, 44, 532-540.

Olika guldkatalysatorer åstadkommer antingen selektiv bromvandring eller väteförskjutning i haloallenylketoner, vilket leder till bildning av 3- eller 2-bromfuraner respektive. AuCl3-katalyserade transformationer inkluderar 1,2-halogenmigrationer via föreslagna halireniumintermediärer och möjliggör mild och effektiv syntes av olika typer av 3-halofuraner.
A. W. Sromek, M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10500-10501.

Guld(III)-porfyrin-katalyserad cykloisomerisering av allenoner gav motsvarande furaner i goda till utmärkta utbyten (upp till 98 %) och med kvantitativa substratkonverteringar. Au(III)-katalysatorn är återvinningsbar.
C.-Y. Zhou, P. W. H. Chang. C.-M. Che, Org. Lett., 2006, 8, 325-328.

En effektiv syntes av strukturellt olika kondenserade furaner med god avkastning från 2-alkynylcykloalk-2-enoler via guld(III)-bromidkatalyserad cykloisomerisering uppnåddes under måttliga reaktionsförhållanden.
C. Praveen, P. Kiruthiga, P. T. Perumal, Synlett, 2009, 1990-1996.

En mild, guldkatalyserad kaskadreaktion ger effektiv tillgång till högt substituerade furaner. Substraten kan lätt framställas från motsvarande enoner genom cyklopropanering.
J. Zhang, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6704-6707.

En enkel och mycket effektiv protodekarboxylering av olika heteroaromatiska karboxylsyror katalyseras av Ag2CO3 och AcOH i DMSO. Denna metodik möjliggör även en selektiv monoprotodekarboxylering av flera aromatiska dikarboxylsyror.
P. Lu, C. Sanchez, J. Cornella, I. Larrosa, Org. Lett., 2009,11, 5710-5713.

In(OTf)3 eller In(NTf2)3 katalyserar effektivt cykloisomeriseringsreaktionen av α-propargyl-β-ketoestrar och deras iminanaloger för att ge trisubstituerade furaner respektive pyrroler. Både terminala och interna alkyner deltar i reaktionen med god funktionell gruppkompatibilitet i närvaro av endast en liten katalysatorbelastning.
H. Tsuhi, K.-i. Yamagata, Y. Ueda, E. Nakamura, Synlett, 2011, 1015-1017.

Ett brett spektrum av högfunktionella furaner kan effektivt genereras från Michaels acceptorer, tributylfosfin och acylklorider i ett steg vid rumstemperatur med god avkastning. Reaktionen föreslogs ske via intramolekylära Wittig-typreaktioner, med fosforylider som intermediärer.
T.-T.-T. Kao, S.-e. Syu, Y.-W. Jhang, W. Li, Org. Lett., 2010,12, 3066-3069.

Katalytiska mängder fosfin och trietylamin möjliggör ett effektivt protokoll för syntes av högt funktionaliserade furaner via intramolekylär Wittig-reaktion. Silylklorid som initial promotor aktiverar fosfinoxiden för reduktion, medan nedbrytning av Et3N-HCl resulterade i regenerering av bas, vilket medierade bildandet av fosforylid.
C.-J. Lee, T.-H. Chang, J. K. Yu, G. M. Reddy, M.-Y. Hsiao, W. Lin, Org. Lett., 2016, 18, 3758-3761.

En bekväm Cu(I)-katalyserad strategi i en enda kruka ger trisubstituerade α-carbonylfuranderivat i god avkastning via (2-furyl)karbinkomplex med luft som oxidationsmedel.
H. Cao, H. Zhan, J. Cen, J. Lin, Y. Lin, Q. Zhu, M. Fu, H. Jiang, Org. Lett., 2013,15, 1080-1083.

2-Acylfuraner kan konstrueras från ynenoner via en sekventiell addition av en trialkylfosfin, 5-exo-dig cyklisering för att bilda en furanring och oxidation av den resulterande fosforoniumyliden med molekylärt syre. Många vanliga funktionella grupper tolereras och produkterna erhålls med mycket god avkastning under milda förhållanden.
C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander, V. Ruohonen, J. S. Clark, Org. Lett. 2017, 19, 3556-3559.

En tillförlitlig metod för direktkonstruktion av polysubstituerade furaner innefattar Sn(II)- och Cu(I)-promoterad addition/oxidativ cyklisering av alkynoater och 1,3-dikarbonylföreningar i närvaro av 2,3-diklor-5,6-dicyanobenzoquinon.
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010,75, 966-968.

Lättåtkomliga propargylvinyletrar reagerar i en kaskadreaktion av propargyl-Claisen-omarrangemang och heterocyklisering som katalyseras av katjoniskt trifenylfosfineguld(I) för att ge tri- och tetrasubstituerade furaner.
M. H. Suhre, M. Reif, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2005, 7, 3873-3876.

En ny trekomponentscyklisering katalyserad av palladium ger polysubstituerade furaner med god avkastning från lätt tillgängliga substrat. En mekanism föreslås.
X.-H. Duan, X.-Y. Liu, L.-N. Guo, M.-C. Liao, W.-M. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 6980-6983.

DABCO-katalyserade reaktioner av α-halokarbonylföreningar med dimetylacetylendicarboxylat (DMAD) vid rumstemperatur gav polysubstituerade furaner och högt funktionaliserade 2H-pyraner i god avkastning.
M. Fan, Z. Yan, W. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem., 2005, 70, 8204-8207.

Koppar(I)-salter katalyserar en syntes av multisubstituerade furaner från lättillgängliga acetofenoner och elektronbristande alkyner via direkt funktionalisering av C(sp3)-H-bindningar under radikala reaktionsförhållanden i närvaro av di-tert-butylperoxid som externt oxidationsmedel. Denna metod ger en effektiv tillgång till biologiskt viktiga ställningar från enkla föreningar.
S. Manna, A. P. Antonchick, Org. Lett., 2015,17, 4300-4303.

En mild och effektiv domino-reaktion möjliggör en regiospecifik syntes av polysubstituerade furaner i måttliga utbyten via en koppar(I)-katalyserad omarrangemang/dehydrogeneringsoxidation/karbénoxidationssekvens av 1,5-enyner som bildas in situ från alkynoler och dietylbut-2-synedioat.
H. Cao, H. Jiang, W. Yao, X. Liu, Org. Lett., 2009,11, 1931-1933.

En mycket effektiv amidationsreaktion av heterocyklar med N-fluorobensensulfonimid (NFSI) sker förmodligen via aktivering av C-H-bindningar i närvaro av kopparjodid som katalysator. Olika α-amiderade heterocykliska derivat har genererats med god till utmärkt avkastning.
S. Wang, Z. Ni, X. Huang, J. Wang, Y. Pan, Org. Lett., 2014,16, 5648-5651.

Med hjälp av en Pd-katalyserad divergent cyklisering, inklusive cykloisomerisering och aerob oxidativ cykloisomerisering av homoallenylamider, kan sorter av funktionaliserade 2-amino-5-alkylfuraner och 2-amino-5-formylfuraner syntetiseras selektivt med mycket god avkastning. De milda reaktionsförhållandena, den höga atomekonomin och utnyttjandet av luft som syrekälla gör detta protokoll mycket miljövänligt och praktiskt.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, Org. Lett., 2015,17, 1581-1584.

Hypervalenta jodföreningar möjliggör Pd-katalyserade acetoxylativa, alkoxylativa och hydroxylativa cykloisomeriseringar av homoallenylamider för att ge tre olika typer av polysubstituerade 2-aminofuraner i lovande utbyten vid rumstemperatur.
C. Cheng, S. Liu, G. Zhu, J. Org. Chem., 2015,80, 7604-7612.

En enkel oxidativ koppling av α-carbonylradikaler till 2,3-diklor-5,6-dicyanobenzokinon (DDQ) möjliggör syntesen av 2,3-dicyanofuraner och tiofen från lätt tillgängliga β-diketoner, enkla ketoner och β-keto thioamider med mycket gott utbyte. Mekanistiska undersökningar avslöjade att en radikal process och en vattenpromenerad C-C-bindningsklyvning kan vara inblandade i denna omvandling.
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014,79, 1156-1165.

Den trekomponents koppling av aldehyd, dimetylacetylendicarboxylat (DMAD) och cyklohexylisocyanid sker effektivt i BF4-jonmedium under extremt milda förhållanden för att ge 2-aminofuraner med hög avkastning. Den återvunna jonvätskan återanvändes fem till sex gånger med konstant aktivitet.
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu, Synthesis, 2004, 2376-2380.

En effektiv och mycket mångsidig Paal-Knorr-kondensation med hjälp av mikrovågsugn av olika 1,4-diketoner gav furaner, pyrroler och tiofen i goda utbyten. Dessutom beskrivs omvandlingar av metoxikarbonyldelen, såsom Curtius-omarrangemang, hydrolys till karboxylsyra eller omvandling till amin genom reaktion med en primär amin i närvaro av Me3Al.
G. Minetto, L. F. Raveglia, A. Sega, M. Taddei, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5277-5288.

Substituerade 2-hydroxy-3-acetylfuraner syntetiseras genom alkylering av tert-butylacetoacetat med en α-haloketon följt av behandling av den erhållna intermediären med trifluoroättiksyra (TFA). En andra alkylering av mellanprodukten följt av behandling med trifluoroättiksyra ger tillgång till disubstituerade 2-metylfuraner.
F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

F. Stauffer, R. Neier, Org. Lett., 2000, 2,3535-3537.

Koppling av acetylen, nitril och en titanreagens genererade nya azatitanacyclopentadiener på ett mycket regioselektivt sätt. Den efterföljande reaktionen med sulfonylacetylen och elektrofiler gav substituerade pyridiner praktiskt taget som en enda isomer. Alternativt gav reaktionen av azatitanacyclopentadiener med en aldehyd eller en annan nitril furaner eller pyrroler med fyra olika substituenter, återigen på ett regioselektivt sätt.
D. Suzuki, Y. Nobe, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7474-7479.

Varier olika di- och triarylfuraner framställdes med hög avkastning från but-2-en-1,4-dioner och but-2-yne-1,4-dioner med hjälp av myrsyra i närvaro av en katalytisk mängd palladium på kol i poly(etylenglykol)-200 som lösningsmedel under mikrovågsstrålning.
H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

H. S. P. Rao, S. Jothilingam, J. Org. Chem., 2003, 68,5392-5394.

En effektiv trekomponentskopplingsreaktion mot en mängd olika furanderivat sker via en guldkatalyserad kopplingsreaktion av fenylglyoxalderivat, sekundära aminer och terminala alkyner.
J. Li. L. Liu, D. Ding, J. Sun, Y. Ji, J. Dong, Org. Lett., 2013,15, 2858-2861.

Alla isomerer av (aminometyl)furancarboxylsyror framställdes genom Delepinreaktionen från alkyl(halometyl)furancarboxylater. Behandling av det initialt bildade kvartära saltet med en etanolisk HCl-lösning gav salterna av motsvarande instabila aminosyraestrar. Hydrolys av de råa estrarna gav stabila aminosyresalter.
I. M. Lapina, L. M. Pevzner, A. A. Potekhin, Russ. J. Gen. Chem., 2006, 1304-1309.