Harold Dieterles italiensk-amerikanska uppväxt är det som först inspirerade honom till att bli kock, särskilt när han tittade på och hjälpte sin mamma att laga traditionella sicilianska söndagsmiddagar i deras hem på Long Island. Hans intresse för matlagning fortsatte under mellanstadiet, då han skrev in sig i en hemkunskapskurs och först lärde sig grundläggande recept för rätter som stekt kyckling.

När han gick ut gymnasiet 1995 åkte han till Spanien för att arbeta i några av landets främsta kök. När han kom tillbaka gick han på Culinary Institute of America (CIA) i Hyde Park, New York. Efter examen arbetade han på en rad högkvalitativa restauranger på Long Island (t.ex. Della Femina) och på Manhattan, framför allt 1770 House 2002, som fick en tvåstjärnig recension av New York Times under sin tid där.

2002 fick Harold jobb på restauratören Jimmy Bradleys Tribeca-restaurang The Harrison, där han arbetade under de blivande stjärnkockarna Joey Campanaro och Brian Bistrong. År 2006 deltog Harold i och vann den första säsongen av Bravo’s Top Chef. Året därpå öppnade han tillsammans med sin affärspartner Alicia Nosenzo Perilla i West Village, en kritikerrosad nyamerikansk restaurang med asiatiska influenser. I oktober 2010 öppnade Harold och Alicia sin andra restaurang i West Village, Kin Shop, som ägnar sig åt modernt thailändskt kök och är inspirerad av hans många resor till Thailand. Kin Shop tilldelades 2 stjärnor av New York Times 2010 och har fortsatt att få pressens hyllningar.

Harold har synts i medier som t.ex: Han har bland annat medverkat i ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal och Zagat.