2013: The X Factor AustraliaRedigera

2013 provspelade Waetford för den femte säsongen av The X Factor Australia och sjöng ”Different Worlds” av Jes Hudak och en originell låt med titeln ”Don’t Let Me Go”. Han gick vidare till tävlingens superbootcamp-stadium. På den första dagen av super bootcamp framförde Waetford ”Titanium” av David Guetta och gick vidare till den andra etappen av super bootcamp, där han sjöng ”Last Request” av Paulo Nutini. På den sista dagen av super bootcamp framförde Waetford ”We Are Never Ever Getting Back Together” av Taylor Swift inför domarna och en publik på tusen personer. Han tog sig vidare till hembesöksrundan och hamnade i kategorin Boys, där Ronan Keating var mentor. Vid hembesöken sjöng han Elvis Presleys version av ”Always on My Mind” och tog sig vidare till livesändningarna. Waetford gick vidare till den stora finalen och slutade trea bakom Taylor Henderson som kom tvåa och Dami Im som vann programmet.

betecknar ett framträdande som kom in i ARIA Singles
betecknar tredje plats

Framträdanden i The X FactorEdit

2013: Efter att X Factor avslutades skrev Waetford på ett skivkontrakt med Sony Music Australia. Hans debutsingel ”Your Eyes”, som skulle ha varit hans vinnarsingel om han hade vunnit The X Factor, släpptes samma dag. Låten hamnade på sjätte plats på ARIA Singles Chart och blev guldcertifierad av Australian Recording Industry Association för en försäljning som översteg 35 000 exemplar. Den 23 november 2013 turnerade Waetford tillsammans med Third Degree, Taylor Henderson, Dami Im och Jiordan Tolli för The X Factor Live Tour, som avslutades den 2 december 2013. Den 6 december 2013 släppte han sin självbetitlade debut-EP, som hamnade på plats 21 på ARIA Albums Chart. Waetfords andra EP, Get to Know You, släpptes den 28 mars 2014. Titellåten släpptes som singel och nådde en toppnotering på plats 32 på ARIA Singles Chart. Waetford var förband till Justice Crew’s #HypeTour i april 2014 runt om i Australien. Waetfords tredje EP, Shy bestod av sex covers och en singel.

2016-2017: ”Living Not Dreaming” och Heart MilesEdit

Han släppte singeln ”Living Not Dreaming” i februari 2016. följt av EP:n Heart Miles som släpptes den 3 juni 2016. Musikvideor har spelats in för både ”Living Not Dreaming” och ”Heart Miles” samt en reklamvideo kallad Heart Miles EP som visar Jai diskutera ett långdistansförhållande med inslag av var och en av de nya låtarna från hans EP. Jai turnerade i olika städer för att marknadsföra sitt nya verk i Europa, Indonesien och Thailand i maj och juni 2016, där han framförde sitt nya material samt covers av Drakes singel ”One Dance” och Justin Biebers ”Love Yourself”.

2018: I oktober 2018 släppte Waetford sin första singel på ett år, ”Lost in You”, ”Get Over” och ”Friends ”Edit

I oktober 2018 släppte Waetford sin första singel på ett år, med titeln ”Lost in You”. Waetford sa: ”Jag skrev ”Lost in You” om någon som jag träffade i en mörk tid som fängslade mig till en punkt där mitt liv plötsligt kretsade kring den här personen. När jag skrev detta var det konstigt för mig eftersom jag fann mig själv involvera henne i allt jag gjorde; jag levde för någon annan”. Waetford talade öppet om sina tidigare problem med sin psykiska hälsa i en intervju med Herald Sun och sa att han ”inte kunde finna lycka i någonting”.

Efter att ha delat med sig av sina problem med den psykiska hälsan i ett öppet inlägg på sociala medier i augusti blev Waetford kontaktad av Australian Suicide Prevention Foundation för att bli ambassadör för deras You Are Not Alone-kampanj.

Waetford släppte sedan singlarna ”Get Over” och ”Friends”, som premiärvisades av den urbana musikenheten Complex. ”Friends” är skriven av Waetford tillsammans med James Agnus (Carmouflage Rose, Tigerilla, Tkay Maidza) som också producerade skivan. ”James och jag försökte hitta ett sound som mosade urbana trummor med popinstrumentering och vokalmelodi”, förklarar Jai om samarbetet. ”Vi snubblade sedan över ett beat som James hade gjort för ett tag sedan, körde med det och slutade med att vi verkligen gillade resultatet.” ”’Friends’ handlar om att onlinevärlden och den verkliga världen kolliderar. Ofta säger vi saker på nätet som vi inte skulle säga i verkligheten, och ’Friends’ handlar om en situation där det hände mig”

.