Weisberg är för närvarande vd för Pushkin Industries, ett medieföretag som fokuserar på ljudinnehåll och som han var med och grundade tillsammans med Malcolm Gladwell. Pushkin fokuserar på att skapa nya podcasts, ljudböcker och kortformat ljudinnehåll. Företaget producerar podcasten Revisionist History, med Gladwell som värd, som tidigare producerades genom Panoply Media, en division av Slate Group. Fram till september 2018 var Weisberg chefredaktör för Slate Group.

Förut var han kommentator på National Public Radio. Han har också arbetat för The New Republic i Washington, D.C., och varit en bidragande skribent för The New York Times Magazine och en bidragande redaktör för Vanity Fair. Han har varit kolumnist för Financial Times. I början av sin karriär arbetade han för Newsweek på byråerna i London och Washington. Weisberg har också arbetat som frilansjournalist för många publikationer.

BooksEdit

Skaparen och författaren till Bushisms-serien, Weisberg publicerade The Bush Tragedy 2008. Han är också författare, tillsammans med den tidigare Goldman Sachs-chefen och finansministern Robert Rubin, till den senares memoarer, In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, som var en New York Times-bästsäljare och en av Business Week’s tio bästa affärsböcker 2003.

Weisbergs första bok, In Defense of Government, publicerades 1996.

Han var ordförande i juryn för BBC:s Samuel Johnson-pris 2009, som belönar framstående författare av facklitteratur.