Haley har medverkat i många filmer, bland annat Damnation Alley, John Schlesingers The Day of the Locust och Losin’ It, samt i gästroller på TV. Som välkänd barnskådespelare spelade han huvudrollen som Kelly Leak i komedin The Bad News Bears. Han spelade också huvudrollen i The Bad News Bears i Breaking Training och The Bad News Bears Go to Japan.
Han spelade Moocher i Peter Yates hyllade film Breaking Away från 1979 och senare i den kortlivade tv-serien med samma namn. Under hela 1970-talet spelade han ofta en tuff, arg, finnig, långhårig missanpassad, men i sin långfilmsdebut, den udda filmen The Outside Man från 1972, spelade han Eric, en pojke som tydligen är så desperat ensam att han försöker imponera på den maffiamördare som håller honom och hans mor (Georgia Engel) som gisslan. Haley spelade också in en pilotfilm för en amerikansk version av den populära brittiska komedin The Young Ones med titeln Oh, No! Not THEM!. 1974 spelade han Norm, en missanpassad unge, i det 12:e avsnittet av lördagsmorgonens barnprogram Shazam! Det ryktas att 1984 följde Haleys vän Johnny Depp med honom till auditions för Wes Cravens A Nightmare on Elm Street; istället för att Haley valdes till en roll var det Depp som upptäcktes av regissören Craven, som frågade honom om han ville läsa in sig för en roll. Haley hade ursprungligen provspelat för rollen som filmens antagonist, Freddy Krueger, men förlorade till slut mot Robert Englund i 1984 års version av filmen.
Haleys skådespelarkarriär gick i dvala under större delen av 1990-talet och början av 2000-talet, då han flyttade till San Antonio, och vände sig så småningom till regissörskap, där han fick framgång som producent och regissör av tv-reklamfilmer.
Med Sean Penns rekommendation återvände Haley till skådespeleriet 2006, och uppträdde först i Steven Zaillians All the King’s Men tillsammans med Penn som Sugar Boy, hans livvakt, innan han gav en kritikerrosad prestation som en nyligen villkorligt frigiven sexförbrytare i Todd Fields Little Children. Han uppgav att hans förberedelser för rollen i hög grad påverkades av relationen mellan hans mamma och hans bror True, som kämpade mot ett heroinberoende innan han dog av en överdos. Haley nominerades till en Oscar för bästa biroll för denna skildring och 2007 inbjöds han att gå med i Academy of Motion Picture Arts and Sciences.
Haley äger ett produktionsbolag, JEH Productions, i San Antonio. År 2008 medverkade han i Semi-Pro och spelade huvudrollen i Winged Creatures tillsammans med Kate Beckinsale, Guy Pearce och Dakota Fanning. Han spelar också huvudrollen i Zack Snyders filmatisering 2009 av Alan Moores grafiska roman Watchmen som Rorschach, en maskerad medborgargarde som arbetar med att hitta identiteten på en kostymklädd hjältemördare, en roll som gav Haley beröm från många recensenter. Filmen återförenade honom också med Little Children-medspelaren Patrick Wilson som spelade Nite Owl II, tidigare partner till Rorschach. År 2010 medverkade Haley också i Shutter Island, regisserad av Martin Scorsese, där han spelade en patient på ett sjukhus för kriminellt sinnessjuka.
Haley spelade rollen som Freddy Krueger i remaken av A Nightmare on Elm Street. Han har skrivit på för att spela rollen i tre delar av serien.
Haley var en vanlig seriemedlem i Human Target som Guerrero, en allierad till huvudpersonen Christopher Chance. Serien hade premiär den 17 januari 2010 på Fox och pågick i två säsonger innan den lades ner i maj 2011.
Han spelade Willie Loomis i 2012 års filmatisering av Dark Shadows, regisserad av Tim Burton, och spelade konfedererade staternas vicepresident Alexander H. Stephens i Lincoln, regisserad av Steven Spielberg. Han har spelat superskurken ”The Terror” i Amazons omstart av The Tick.