Reitman fick sitt första produktionsjobb på den då nya stationen CITY-TV i Toronto. CITY var också hemvist för hans senare vän och medarbetare Dan Aykroyds första annonseringsjobb. Reitmans anställning på CITY blev dock kort och han fick sparken under sitt första år av stationens ägare Moses Znaimer.

I Toronto producerade han teaterföreställningen Spellbound (1973) som utvecklades till Broadwayföreställningen The Magic Show.

Reitmans första kommersiella filminspelningar var som producent för två filmer för regissören David Cronenberg, Shivers (1975) och Rabid (1977). Hans stora genombrott kom när han producerade National Lampoon’s Animal House 1978 och regisserade Meatballs 1979. Därefter regisserade och producerade han ett antal komedier, bland annat Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) och No Strings Attached (2011).

I början av 1990-talet började Reitman regissera färre filmer, men ökade sin roll som producent och verkställande producent genom sitt bolag Northern Lights Entertainment. Han var med och producerade den animerade filmen Heavy Metal (1981) samt live-actionfilmerna Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Sterns film Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) och Trailer Park Boys: The Movie (2006).

År 2007 blev Reitman invald i Kanadas Walk of Fame. Reitman grundade The Montecito Picture Company, ett filmproduktionsbolag beläget strax söder om Santa Barbara, som grundades år 2000.

Han producerade därefter komedin I Love You, Man (2009) med Paul Rudd och Jason Segel i huvudrollerna. År 2009 producerade han också den Oscarsnominerade filmen Up in the Air, regisserad av hans son Jason Reitman. Senare hade Reitman planerat att regissera den erotiska thrillern Chloe (2009), men han kunde inte locka till sig den rollbesättning han ville ha, så Reitman bestämde sig för att bara fungera som producent och bad Atom Egoyan att regissera filmen. Chloe har sedan dess haft kommersiell framgång och blev Egoyans största inkomstkälla någonsin.

Reitman samproducerade den biografiska filmen Hitchcock, som släpptes den 23 november 2012. Reitman regisserade även sportdramat Draft Day från 2014 med Kevin Costner i huvudrollen.

Ogjorda och kommande projektRedigera

I början av 1980-talet skrev Tom Mankiewicz ett manus till en film med titeln The Batman, med Reitman knuten till att regissera. Han planerade att ge Meatballs-stjärnan Bill Murray rollen som Batman, David Niven som Alfred Pennyworth, William Holden som kommissarie James Gordon och sångaren David Bowie som Jokern. Men på grund av Holdens och Nivens död och omskrivningarna av manuset lämnade Reitman projektet och Gremlins-regissören Joe Dante gick in i projektet, men filmen blev aldrig av.

I april 1996 rapporterades det att Reitman var knuten till att producera, och eventuellt regissera, en Wonder Woman-film. Tre år senare överlämnade han dock projektet till författaren Jon Cohen och lämnade det av okända skäl.

I mars 2007 uppgav New York Magazine, utan att ange några källor, att Sony Pictures Entertainment ville ersätta Reitman på Ghostbusters III med en yngre regissör, men att Reitmans ursprungliga kontrakt hindrade detta. I början av 2010 såg det ut som om Reitman skulle regissera filmen, men i september 2014, efter Harold Ramis död, var Paul Feig officiellt inställd på att regissera en ny film, som släpptes 2016 som en reboot av serien. I mitten av januari 2019 kom nyheten om Ghostbusters: Afterlife kom besked om att Ivans son Jason skulle ta över som medförfattare och regissör. Enligt Ernie Hudson är ”Ivan Reitman där och alla är med” och att Dan Aykroyd var den som hjälpte till att göra story treatment med Sony.

I mars 2012 rapporterades det att en uppföljare till Twins, med titeln Triplets, var på gång och att Reitman kommer att samproducera filmen. Något releasedatum har inte angetts sedan tillkännagivandet.

2013 avslöjades det att Reitman hade planer på att göra en uppföljare till Evolution, men planerna på en uppföljare förverkligades aldrig.

I maj 2016 avslöjade Reitman att han förde samtal med Warner Bros:s styrelseordförande Bob Daly om hans eventuella medverkan i Space Jam: A New Legacy, uppföljaren till Space Jam. En månad senare rapporterades det att Reitman kommer att producera den kommande animerade serien Ghostbusters: Ecto Force. Reitman kommer också att producera och regissera en animerad Ghostbusters-film tillsammans med Fletcher Moules.