iPAQ utvecklades av Compaq baserat på referenskorten SA-1110 ”Assabet” och SA-1111 ”Neponset” som konstruerades av en StrongARM-utvecklingsgrupp vid Digital Equipment Corporations anläggning i Hudson, Massachusetts. Vid den tidpunkt då dessa kort utvecklades förvärvades denna anläggning av Intel. När ”Assabet”-kortet kombineras med det kompletterande ”Neponset”-processorkortet ger de stöd för 32 megabyte SDRAM utöver CompactFlash- och PCMCIA-platser tillsammans med en seriell I2S- eller AC-Link-ljudbuss, PS/2-gränssnitt för mus och styrplatta, en USB-värdkontroller och ytterligare 18 GPIO-stift. Mjukvarudrivrutiner för en CompactFlash Ethernet-enhet, IDE-lagringsenheter som IBM Microdrive och Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi-enhet fanns också tillgängliga. En tidigare StrongARM SA-1100-baserad handhållen forskningsenhet kallad ”Itsy” hade utvecklats vid Digital Equipment Corporations Western Research Laboratory (senare Compaq Western Research Laboratory).
Den första iPAQ Pocket PC:n var H3600-serien, som släpptes år 2000. Den körde Microsofts operativsystem Pocket PC 2000 och hade en LCD-skärm med 240 x 320 pixlar och 4096 färger, 32 MB RAM och 16 MB ROM. Compaq släppte en liknande Pocket PC i H3100-serien i januari 2001. Det var en billigare modell med en monokrom LCD-skala med 15 gråskalor, 16 MB RAM och en mörkgrå D-pad i stället för den kromade D-pad som fanns i föregångaren. H3600-serien efterföljdes av H3800- och H3900-serierna, som behöll samma formfaktor, men hade en annan knapplayout.
Snart efter HP:s sammanslagning med Compaq 2002 upphörde HP med sin Jornada-serie av pocketdatorer med Microsoft Windows-drift, och fortsatte iPAQ-serien som startade under Compaq.
I juni 2003 pensionerade HP iPAQ-serien h3xxx och introducerade iPAQ-serien h1xxx som riktar sig till prismedvetna köpare, konsumentserien h2xxx och serien h5xxx som riktar sig till företagskunder. De såldes förinstallerade med operativsystemet Windows Mobile för Pocket PC 2003. iPAQ-serien h63xx som kör Phone Edition av Windows Mobile 2003, hx47xx-serien och rz17xx-serien, som båda kör Second Edition av Windows Mobile 2003, introducerades i augusti 2004.
I augusti 2004 släppte HP Mobile Media Companions i serierna rz17xx och rx3xxx. Dessa enheter riktade sig till konsumenter, snarare än till den traditionella företagspubliken. Tonvikten lades på mediefunktioner, som NEVO TV Remote och Mobile Media. De kördes på Windows Mobile 2003SE.
I februari 2005 presenterades iPAQ Mobile Messenger hw6500-serien för utvalda medier vid 3GSM-konferensen i Cannes, Frankrike. Den ersattes ett år senare av hw6900-serien, som körs på Windows Mobile 5.
År 2007 släpptes iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media-enheter och rx5000 Travel Companion PDA/GPS-enheter. Båda iPAQ-serierna arbetar med operativsystemet Windows Mobile 5 (WM5), liksom hx2000- och hw6900-serierna. Den första HP-enheten med Windows Mobile 6, iPAQ 500 Series Voice Messenger, med operativsystemet Windows Mobile 6 Standard (WM6) och numerisk tangentbord, släpptes samma år.
Helheten iPAQ-serien förnyades helt och hållet genom introduktionen av fem nya iPAQ-serier som komplement till introduktionen av iPAQ 500 Series Voice Messenger tidigare under året. De modeller som tillkännagavs var 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator och 900 Series Business Messenger. 100- och 200-serien är vanliga handdatorer med pekskärm utan telefonfunktionalitet som kör WM6. 300-serien Travel Companion är inte en handdator, utan marknadsförs som en personlig navigationsenhet och är en handhållen GPS-enhet som körs på kärnoperativsystemet Windows CE 5.0 med ett anpassat användargränssnitt. Serierna 600 och 900 är telefoner med integrerade GPS- och 3G-funktioner som kör WM6 Professional. 600-serien har en sifferplatta och 900-serien har ett fullständigt QWERTY-tangentbord.
Hewlett-Packard introducerade en smartphone iPAQ Pocket PC som ser ut som en vanlig mobiltelefon och har VoIP-funktion. Serien är HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.
I december 2009 släppte HP iPAQ Glisten, som körs på Windows Mobile 6.5.
I april 2011 har inga nya modeller tillkännagivits. HP fortsätter dock att göra reklam för 111-serien och Glisten på sin webbplats. Status och öde för iPAQ-serien är oklart.
I mitten av augusti 2011 meddelade HP att de upphör med alla webOS-enheter, och eventuellt mobila enheter. Det är oklart om detta kommer att påverka iPAQ-linjen, även om de tillverkar flera nya iPAQs för Nederlandse Spoorwegen från och med november 2011 (11/11).