PharmaceuticalsEdit
Hydantoingruppen finns i flera medicinskt viktiga föreningar. I läkemedel utgör hydantoderivat en klass av antikonvulsiva medel; fenytoin och fosphenytoin innehåller båda hydantoindelar och används båda som antikonvulsiva medel vid behandling av anfallssjukdomar. Hydantoinderivatet dantrolen används som muskelavslappnande medel för att behandla malign hypertermi, neuroleptiskt malignt syndrom, spasticitet och ecstasyförgiftning. Ropitoin är ett exempel på ett antiarytmiskt hydantoin.
PesticiderEdit
Hydantinderivatet imiprotrin är en pyretroidisk insekticid. Iprodion är ett populärt svampmedel som innehåller hydantingruppen.
3-(3,5-diklorfenyl)-hydantoin har den hemliga specialkoden S-7250.
Syntes av aminosyrorEdit
Hydrolys av hydantoin ger aminosyror:
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
Hydantoin i sig självt reagerar med varm, utspädd saltsyra och ger glycin. Methionin framställs industriellt via hydantoinet som erhålls från methional.
MetyleringRedigera
Metylering av hydantoin ger en mängd olika derivat. Dimetylhydantoin (DMH) kan avse alla dimetylderivat av hydantoin, men särskilt 5,5-dimetylhydantoin.
HalogeneringEdit
Vissa N-halogenerade derivat av hydantoin används som klorerings- eller bromeringsmedel i desinfektions-/saneringsmedel eller biocidprodukter. De tre viktigaste N-halogenerade derivaten är diklordimetylhydantoin (DCDMH), bromklordimetylhydantoin (BCDMH) och dibromdimetylhydantoin (DBDMH). En blandad etylmetylanalog, 1,3-diklor-5-etyl-5-metylimidazolidin-2,4-dion (bromkloroetylmetylhydantoin), används också i blandningar med ovanstående.
DNA-oxidation till hydantoiner efter celldödRedigera
En stor andel av cytosin- och tyminbaserna i DNA oxideras till hydantoiner med tiden efter en organisms död. Sådana modifieringar blockerar DNA-polymeraserna och förhindrar därmed att PCR fungerar. Sådana skador är ett problem när man behandlar gamla DNA-prover.