Douglas valdes i första rundan av Jets i NFL-draften 1995 och byttes till Eagles före säsongen 1998 för val i andra och femte rundan. Jets skulle sedan skicka andravalet till Pittsburgh Steelers för ytterligare tre val i andra, tredje och femte rundan. Dessa val skulle bli Dorian Boose, Kevin Williams och Eric Bateman. Det andra Philadelphia-valet skulle användas på Casey Dailey. Ingen av de fyra skulle lämna något bestående avtryck i NFL. Douglas tillbringade 2003 års kampanj med Jaguars innan han skrev på nytt kontrakt med Philadelphia 2004. Douglas är rankad på fjärde plats efter Reggie White (124), Trent Cole (85,5) och Clyde Simmons (76,5), på Eagles all-time sack-lista med 54,5 under sina sex säsonger.

Douglas blev avskedad av Eagles före säsongen 2005, men anställdes i front office positionen som ”good-will ambassadör” kort därefter.

Den 5 november 2005 var Douglas enligt uppgift inblandad i ett bråk med Eagles tidigare lagkamrat Terrell Owens, som befann sig mitt i ett mycket offentligt ordkrig med laget. Owens stängdes av av laget och avaktiverades senare när han vägrade att be om ursäkt för bråket och för nedsättande kommentarer om Eagles quarterback Donovan McNabb.