Efter ytterligare en strävan anställdes Roseman av Philadelphia Eagles som praktikant för att arbeta med frågor om lönetak år 2000. Han befordrades till Director of Football Administration 2003 och befordrades senare till Vice President of Football Administration 2006. Roseman fortsatte att klättra på Eagles front office-stege och tjänstgjorde som vice president för spelarpersonal i två år innan han utsågs till Eagles general manager den 29 januari 2010 efter att Tom Heckert anställts av Cleveland Browns i samma roll. Även om han hade titeln general manager, tjänstgjorde Roseman främst i en rådgivande roll till huvudtränaren och Executive Vice President of Football Operations Andy Reid, som hade sista ordet i fotbollsfrågor.

Under sin första säsong som general manager gick Roseman till jobbet med Eagles laguppställning och byggde upp den till en av de yngsta i ligan. Den förnyade Eagles-truppen vann ett divisionsmästerskap i NFC East 2010.

Tre år senare assisterade Roseman Eagles ordförande Jeffrey Lurie i lagets sökande efter en ny huvudtränare 2013, vilket slutade med att tränaren Chip Kelly från University of Oregon kom till Philadelphia. Kelly, liksom Reid, hade sista ordet över 53-mannatruppen, så Roseman fortsatte att fungera främst i en rådgivande roll.

Under sin första säsong tillsammans i Philadelphia övervakade Roseman och Kelly ett Eagles-lag som vann 10 matcher och ett divisionsmästerskap, vilket var en rejäl vändning från lagets 4-12 rekord 2012.

I Rosemans roll som general manager övervakade han Eagles college- och proffsscoutingavdelningar, lagets medicinska, utrustnings- och videostab, samtidigt som han kontrollerade lagets lönetak och övervakade lagets säkerhet.

I samband med en förändring av front office-strukturen fick Kelly den 2 januari 2015 general manager-uppgifter medan Roseman befordrades till Executive Vice President of Football Operations. I denna roll fortsatte Roseman att leda kontraktsförhandlingar, hantera lagets löner och även övervaka lagets medicinska personal, utrustningspersonal med mera. Efter Kellys avsked blev Roseman de facto GM igen 2016 och anställde Doug Pederson som Eagles nya huvudtränare. Roseman hjälpte Eagles att vinna Super Bowl LII när laget besegrade New England Patriots med 41-33 2018. Han befordrades till executive vice president/general manager den 13 juni 2019.

Roseman spelar också en stor roll i Eagles samhällsinsatser och bidrar till ett antal initiativ som involverar militär och barn. Rosemans välgörenhetsinsatser har gynnat Eagles Youth Partnership, lagets offentliga välgörenhetsorganisation som varje år betjänar över 50 000 barn med låg inkomst i Greater Philadelphia-regionen med fokus på hälso- och utbildningsprogram, samt Eagles Care. Roseman har dessutom arbetat med Alex’s Lemonade Stand Foundation, Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner och Cop Wheels. Han utsågs till hederskommendör för Joint Base McGuire-Dix-Lakehurst för sina fortsatta insatser för militären.