Kvarteret var ursprungligen jordbruksmark längs Harford Road-korridoren, som på den tiden var en viktig huvudled från Baltimore City till det mycket mer lantliga Harford County. Före annekteringen till Baltimore City 1918 var Hamilton en del av Baltimore County och hade sin egen frivilliga brandkår. Stadsdelen började byggas ut i slutet av 1910-talet och början av 1920-talet och, för vissa områden, fram till 1950-talet. Arkitektoniskt sett liknar de flesta husen varandra och är större hus från 1920- och 1930-talen, med breda verandor på framsidan och ganska rymliga trädgårdar, i likhet med dagens större förortshus. Det finns dock små fickor av de berömda tegelklädda radhusen från Baltimore utspridda i kvarteret, särskilt längs Harford Road söder om Echodale Avenue.
Hamilton Volunteer Fire Dept. år 1910
Det gamla biblioteket i Hamilton, upptaget i National Register of Historic Places
Generellt sett utvecklades Hamilton till en blandad medelklass under 1970- och 1980-talen, med fickor av lite mer rikedom inom. I och med nedläggningen av Arcade Theater i början av 1980-talet stod plötsligt ett stort, samhällsorienterat torg och biografhus tomt, och stadsförstöring började smyga sig in i Hamiltons kommersiella och kulturella knutpunkt, som löper från ungefär Harford Road. och Echodale Avenue upp till korsningen mellan Harford och Old Harford Roads.
Med början i början av 2000-talet har Harford road-korridoren sett en ökad stadsutveckling med prisbelönta restauranger som Clementine, Big Bad Wolf’s House of Barbeque, Hamilton tavern och Los Amigos. Mot slutet av 2000 började andra företag och yrkesverksamma flytta in i området, bland annat den framstående fysioterapeuten Sumesh Thomas som startade Hamilton Physical Therapy.
Två konstgallerier och Hamilton Arts Collective finns också längs den sträcka av Harford road som löper genom Hamilton. Stadsdelarna Hamilton och Lauraville har båda fått bidrag från Mainstreet för att stödja försköning och utveckling av småföretag längs korridoren Harford Rd. Detta kvarter är ett område med kulturell mångfald som har en stark känsla av inkludering och samhällsengagemang.