Guanidin, en organisk förening med formeln HN=C(NH2)2. Den framställdes för första gången av Adolph Strecker 1861 av guanin, som hade erhållits från guano, och detta är ursprunget till namnet. Föreningen har påvisats i små mängder i en mängd olika växt- och djurprodukter, men vissa av dess derivat är vitt spridda och har stor betydelse, särskilt när det gäller verkan på muskelvävnad. Den är nära besläktad med urea, till vilken den omvandlas genom hydrolys. Guanidin framställs lätt från kalciumcyanamid. Detta ger vid upphettning med vatten dicyandiamid, som ger ett bra utbyte av guanidin när det fusioneras med ett ammoniumsalt.
En mängd andra synteser är kända, varav en del – t.ex. reduktionen av tetranitrometan och ammoniakens verkan på karbonylklorid – ger en enkel indikation på föreningens sammansättning. Guanidin i sig är ett färglöst kristallint fast ämne som absorberar vatten och koldioxid från luften och är därför inte lätt att framställa rent, men salterna kristalliserar bra, särskilt karbonatet och nitratet. Guanidin som bas är mycket starkare än de flesta organiska baser; dess vattenlösningar har en konduktivitet som närmar sig alkalihydroxiderna och den bildar stabila salter även med så svaga syror som bor- och kiselsyror. Den beter sig endast som en monasyrisk bas och bildar en katjon – en positivt laddad jon – som kan skrivas somC(NH2)3+
En röntgenkristallanalys av jodiden utförd av W. Theilacker 1935 visar dock att alla tre kväveatomer är identiskt länkade i jonen och är symmetriskt arrangerade i ett plan runt kolatomen. Detta orsakas av resonans mellan de tre strukturerna som kan skrivas genom att tilldela den positiva laddningen till var och en av de tre kväveatomerna i tur och ordning. Resonansenergin är orsaken till jonens stabilitet och därmed till föreningens starka basiska karaktär.
Av derivaten har nitroguanidin, som erhålls genom svavelsyras verkan på nitratet, i viss utsträckning använts som beståndsdel i sprängämnen; dess egenhet är den låga temperatur som uppstår vid explosionen. Aminoguanidin och substituerad aminoguanidin är intermediärer i syntesen av en mängd olika färgämnen och andra heterocykliska föreningar.
Två aminosyraderivat är av betydande fysiologiskt intresse. Arginin, eller 1-amino-4-guanidovalerisk syra, är en beståndsdel av proteiner och särskilt av protaminer men spelar också en viktig roll i kväveutsöndringen hos djur. Hos däggdjur utsöndras detta till stor del som urea, som syntetiseras i levern från ammoniak och koldioxid genom en rad reaktioner där arginin är en mellanprodukt. Kreatin (metylguanidinoättiksyra finns i stora mängder i däggdjurens muskler, och dess inre amid, kreatinin, utsöndras av däggdjur särskilt under tillväxt. Det är känt att muskelkontraktionen får sin energi från den enzymatiska hydrolysen av adenosintrifosfat, och det är också känt att en av de mekanismer genom vilka detta ämne återbildas i muskeln är kreatinfosfatets verkan. Guanidingruppens betydelse i muskeln framgår också av det faktum att vissa typer av stelkramp är förknippade med förekomsten av själva guanidin eller metylguanidin i kroppen. Andra guanidinderivat har visat sig vara värdefulla som terapeutiska medel. Decamethylenediguanidin (Synthalin) och besläktade föreningar har en specifik effekt när det gäller att förstöra trypanosomer. Sulfaguanidin, ett av de minst lösliga av sulfanilamidderivaten, är av stort värde vid behandling av bacillär dysenteri. Klorguanidhydroklorid, det syntetiska antimalariamaterialet, är en substituerad biguanid.