Guaiacol

Meera Senthilingam

Vad är det som lockar dina smaklökar den här veckan? Ben Valsler utforskar…

Ben Valsler

Whisky, kippers, bacon, varmkorv, kaffe, kreosot och hostmedicin.

Det är inte en inköpslista för en mycket ohälsosam helg, utan ett urval av de välkända produkter som alla innehåller guaiacol.

Guaiacolförening

Källa: ©

Guaiacol bildas när ligninet som finns i trä förbränns, och det är delvis ansvarigt för smaken i rökkonserverade livsmedel som bacon och fisk, liksom i torfig whisky och rostat kaffe. Trots att den bidrar till den rökiga smaken är den faktiskt inte ansvarig för den distinkta röklukten – det beror på förekomsten av en annan förening som kallas syringol.

Många livsmedel röks för att hjälpa till att konservera dem och ge dem smak, men i klimat som inte är heta och torra var den rökiga smaken troligen en oundviklig konsekvens av att torka mat över en eld. Den karakteristiska rökiga, torfiga smaken hos vissa whiskyer, särskilt de som destilleras på den skotska ön Islay, kommer från de torveldade eldar som används för att torka ut kornmalten före jäsning och destillation. Lapsang souchong-te, som av vissa anses vara det ursprungliga svarta teet, röks över talleldar, vilket gör att smaken av talltjära bidrar tillsammans med guaiacolens rökighet.

Whiskyprovsmakningsglas

Källa: ©

Och även om guaiacol är den viktigaste kemikalien som är ansvarig för den rökiga smaken, innehåller vedrök en mängd olika föreningar som kan kondenseras ut till ”flytande rök”. Denna kan användas som konserveringsmedel och för att ge smak i sin egen rätt, även utan en närliggande eld. Den första kommersiellt tillgängliga ”flytande röken” salufördes av Ernest Wright i USA 1895.

Historien säger att den tonårige Wright lade märke till en svart vätska som droppade från kaminpipan på det tryckeri där han arbetade. När han senare blev apotekare utförde han experiment om kemin i vedrök och upptäckte att han kunde kondensera ut en vätska med rökens smak. På ett sätt som skulle höja blodtrycket i dagens vetenskapliga etikpaneler testade han sitt kondensat på sina vänner genom att tillreda en skinka i flytande rök och servera den vid middagen. Hans ovetande försökskaniner bad då om mer, och Wright insåg att han hade hittat en vinnare.

Orolig för att hemligheten bakom hans metod skulle komma ut vägrade han att ta patent på den. Men som en del av sin expanderande verksamhet anlitade han en tysk kemist för att hjälpa till att finslipa tekniken och rena produkten. Detta var ett lyckosamt drag eftersom den amerikanska regeringen försökte stämma Wright för att han sålde en livsmedelsprodukt som innehöll metanol. Utan den inhyrda kemistens expertis skulle det verkligen ha funnits metanol i Wrights sås, och han skulle ha förlorat rättegången och fått ett betydande skadestånd.

Men guaiacol gör mer än bara bidrar till den rökiga smaken. Den kallas också 2-metoxifenol och är en enkel förening: bara fenol med en metoxylgrupp bredvid hydroxylgruppen. I laboratoriet framställs den genom metylering av catchecol eller hydrolysering av 2-aminoanisol. Guaiacol upptäcktes ursprungligen av den italienske kemisten Ascanio Sobrero, som är mycket mer känd för att ha upptäckt nitroglycerin och arbetat tillsammans med den legendariske Justus von Liebig.

Många växter och insekter syntetiserar guaiacol, och det kommer ofta från växter av släktet Guaiacum, som är anmärkningsvärda på flera andra sätt, bland annat genom att de har några av de hårdaste hjärtträd som man känner till.

Guaiacol är också ansvarig för en av naturens mest destruktiva krafter: en svärm av gräshoppor. En bakterieart som finns i tarmen på ökengräshoppan producerar guaiacol när den bryter ner växtmaterial. Gräshopporna använder sedan guaiacol som en komponent i ett feromon som får insekterna att samlas. Detta kan leda till destruktiva svärmar av gräshoppor i bokstavligen biblisk skala. Guaiacols roll upptäcktes redan år 2000, och att förstå mikrobiologin och kemin bakom svärmningen kommer att vara avgörande för att utveckla metoder för att förhindra den massiva skördeförstöring som gräshoppor kan orsaka.

När du nästa gång du njuter av en välsmakande frukost med en rökt bacon sarnie som sköljs ner med en mugg rikt, välrostat kaffe, eller långsamt njuter av en dram av din skotska favoritwhisky med torv, kom ihåg att det är guaiacol som gör att det smakar så gott.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler är där, med den rökiga kemi som guaiacol ger. Nästa vecka, att besegra fienden.

Jennifer Newton

Markör är min nemesis. Oavsett hur mycket tid jag lägger ner på att rensa bort denna skurk av en växt så kommer den alltid tillbaka. Så jag är tvungen att ta fram Roundup. Jag är i gott sällskap för Roundup är världens mest sålda ogräsbekämpningsmedel.

Meera Senthilingam

Upptäck den förening som gör det möjligt att segra över det envisa ogräset genom att följa med Jen Newton i nästa veckas avsnitt av ”Kemi i sitt element”. Tills dess, tack för att du lyssnade, jag är Meera Senthilingam.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.