Denna 52 tunnland stora ”herrgård”, som ligger på en klippig klippa ovanför floden Sakonett, etablerades som en del av en mycket större egendom redan 1657, när regionen koloniserades av religiösa flyktingar från Massachusetts Bay Colony. Marken delades långsamt upp och köptes 1864 av John Barstow. Ett år tidigare hade Barstow fått tag på ett exemplar av Robert Morris Copelands Country Life, en bok om trädgårdsodling och landskapsplanering som skulle komma att påverka utvecklingen av hans ”ornamenterade gård”. Kort efter att ha förvärvat marken gav Barstow arkitekten John Hubbard Sturgis i uppdrag att rita ett hus i gotisk stil samt ett stall och en ladugård för sin prisbelönta hjord av mjölkkor.

Under åren har marken varit i samma familjs ägo. År 1918 började den azoreanska invandraren Frank Silvia sin 61-åriga anställning på gården som lantbrukare och fastighetsskötare. År 1982 omvandlade ägarna mjölkgården till en kommersiell vingård. Stallet ombyggdes till provningsrum och huset restaurerades. En pittoresk uppfart, som går nedåt när den närmar sig klippan och passerar genom en rad grindar, går genom jordbruksfält och skogsbestånd innan den slutar vid det historiska huset, som är omgärdat av skulpterade häckar. Dramatiska vyer över floden och det omgivande landsbygdslandskapet visas över öppna gräsmattor och ängar med uppvuxna träd och rader av vinrankor. Greenvale Vineyard upptogs i det nationella registret över historiska platser 1980.