Glenn Reynolds föddes någon gång 1853, troligen runt Albany, Texas. Han tjänstgjorde som barnsoldat under det amerikanska inbördeskriget och skyddade bosättningar vid gränsen från comancheangrepp medan de äldre rebellerna bekämpade unionsarmén.
Efter Comanche-krigen deltog Reynolds i boskapsdrivningarna från Texas till Kansas tills han valdes till sheriff i Throckmorton County 1885. Hans val berodde åtminstone delvis på hans framstående familj, som ägde ett boskapsföretag nära Albany. Omkring 1887 begav sig Reynolds och hans familj genom sydväst och drev 3 000 nötkreatur och 200 hästar till Bowie Station i Arizona Territory. Han tog sedan sin del av boskapen och bosatte sig på en ranch i Pleasant Valley, en orolig region i en tid känd som Tonto Basin-kriget mellan stridande bosättare. Under denna tid anklagade Edwin Tewksbury Reynolds för att ha dödat Al Rose den 1 november 1887 med ett hagelgevär. Rose dödades av åtta eller nio män med masker och överrockar vid Houdon-ranchen, en av tre som ägdes av familjen Graham. Länsrättsläkaren sade senare att såren i Roses ansikte verkade ha orsakats av hagelskott. När situationen i Pleasant Valley blev outhärdlig flyttade Reynolds sin familj till Globe, där han valdes till sheriff i november 1888.
Under 1889 var en grupp fångar i Globe tvungna att transporteras till Yuma Territorial Prison, däribland Apache Kid, Pas-Lau-Tau och andra deltagare i 1887 års myteri vid San Carlos; samt en mexikansk hästtjuv vid namn Jesus Avott. Den första delen av resan krävde en dilettantresa till Casa Grande, där fångarna skulle gå ombord på ett tåg till Yuma. Reynolds beordrades att leda processionen, med sheriff William A. Holmes och kuskföraren Eugene Middleton som kompani. Den 1 november 1889 lämnade Reynolds Globe för Casa Grande. Sällskapet stannade i Kelvin, Arizona, vid Gila River, för den första natten och gav sig sedan iväg mot Casa Grande tidigt nästa morgon. På grund av farhågor om att en lutning längs vägen, känd som Kelvin Grade, skulle vara för brant för att hästarna skulle kunna dra en vagn full av fångar uppför, beslutade Reynolds att när de nådde lutningen skulle fångarna tas ur vagnen och marscheras upp till fots. Alla fångarna bar handbojor, och varje par var fästade vid varandra. Endast Avott var ensam. Apache Kid och en annan man ansågs vara för farliga för detta, så de lämnades kvar inne.
När sällskapet nådde Kelvin Grade gjorde lagmännen som planerat. Reynolds beordrade Middleton att ta vagnen före fångarna och hålla ett öga på Kid, medan han och Holmes bevakade de återstående fångarna. Vid en skarp sväng i stigen utförde apacherna sin flykt. Två av de kedjade renegaterna attackerade Reynolds och ytterligare två attackerade Holmes. I kampen tog Pas-Lau-Tau ett gevär från en av vakterna och sköt Reynolds och dödade honom. I tumultet dog Holmes av en hjärtattack och Middleton blev skjuten när han försökte hindra Apache Kid från att fly. Avott gömde sig i en buske, men när apacherna sprang iväg larmade Avott myndigheterna, vilket han benådades för. Kulan som träffade Middleton gick genom hans mun och ut genom nacken, men han överlevde. Efter att Avott larmat en lokal rancher, som gav honom en häst att rida på, återfick Middleton tillräckligt med styrka för att gå tillbaka till Kelvin, då han upptäckte att det var omöjligt att klättra upp på sin vagn eller på en häst.
Apacherna rånade Reynolds och de andra innan de gav sig iväg, och Apache Kid räddade till och med Middletons liv när en annan renegat ville krossa förarens huvud med en sten. Vädret var kallt den dagen, så Reynolds bar en kappa och handskar. Rocken hindrade Reynolds från att komma åt sin pistol när han behövde, och handskarna hindrade apacherna från att stjäla hans guldring. Ringen gavs senare till Reynolds hustru när han begravdes i Globe, bredvid sin son som hade dött någon gång tidigare.
Efter morden inledde USA:s armé en kampanj för att fånga flyktingarna, och i oktober 1890 hade alla fångats utom Apache Kid. Även det året dödade mexikanska rurales en gammal renegat någonstans i norra Mexiko. Reynolds pistol och klocka hittades på apachen och överlämnades senare till hans familj.