Då var det inte klart vart Siegel var på väg med sin karriär – många regissörer hade börjat arbeta med tv utan att någonsin återvända till långfilmer – men hans nästa två projekt besvarade den frågan med auktoritet. Filmen Madigan (1968) var utan tvekan 1960-talets bästa polisutredningsfilm, med Richard Widmark som gjorde en hyllad insats i titelrollen som detektiv på jakt efter en mördare; även Fonda som poliskommissarie och Inger Stevens som Madigans hustru var anmärkningsvärda. 1968 ledde Siegel också Coogan’s Bluff, som etablerade Clint Eastwood hos den amerikanska publiken efter hans år av arbete utomlands med regissören Sergio Leone på en serie ”spaghettiwesterns”. I denna klassiska actionfilm spelade Eastwood en lakonisk vicesheriff från Arizona som skickades till New York för att utlämna en förrymd mördare. Den övergivne ensamvargen med osäker moral blev en vanlig karaktär i Siegels filmer. I sitt nästa projekt ersatte han Robert Totten i Death of a Gunfighter (1969), där Widmark återigen medverkade. Både Siegel och Totten fick dock sina namn borttagna från filmen, och den släpptes med kreditbeteckningen Allen Smithee – den vanliga pseudonymen för verk som förkastats av sin regissör.

Siegel återförenades sedan med Eastwood för en serie filmer. Two Mules for Sister Sara (1970) var en ganska finurlig western med Eastwood som cowboy som räddar en prostituerad som låtsas vara nunna (Shirley MacLaine) från tre potentiella våldtäktsmän; den byggde på en berättelse av Budd Boetticher. Därefter kom The Beguiled (1971), ett ovanligt psykologiskt drama som utspelar sig i slutet av det amerikanska inbördeskriget. Eastwood spelade en skadad unionssoldat vars ankomst till en flickinternatskola i Södern leder till spänningar och slutligen till mord. Den gotiska filmen förkastades till en början av den amerikanska publiken, även om den visade sig vara populär i Europa. Senare under 1971 kom dock biobesökarna i USA i massor för att se Dirty Harry, som förmodligen var Siegels mest kända film (även om den inte nödvändigtvis var hans mest beundrade). Den katapulterade Eastwood till superstjärnor som 1970-talets typiska antihjälte; han spelade Harry Callahan, en tuff polis från San Francisco som jagar en seriemördare. Vissa kritiker fördömde våldet, men Dirty Harry ledde till fyra lönsamma uppföljare, även om ingen regisserades av Siegel.

Siegel gjorde därefter Charley Varrick (1973), en thriller av högsta klass med Walter Matthau i rollen som en smårånare som är på flykt från en torped efter att omedvetet ha stulit maffiapengar under ett bankrån. Siegel vågade sig på spionage med The Black Windmill (1974), med Michael Caine i huvudrollen som en spion vars son kidnappas. Regissören verkade dock inte vara bekväm med genren och slutet var en besvikelse. Siegel återhämtade sig med The Shootist (1976), en elegisk western som var den sista filmen med John Wayne, som spelade en revolverman som håller på att dö av cancer. Wayne skulle dö av cancerrelaterade komplikationer 1979. Rollbesättningen – James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian och John Carradine, bland andra – var särskilt anmärkningsvärd, och vissa kallar den filmen för Siegels bästa prestation. Telefon (1977) var inte i samma klass, men Siegel (som tog över efter Peter Hyams) lyckades ändå skapa ett gediget, om än komplicerat, spiondrama som bjöd på en minnesvärd insats av Charles Bronson som KGB-agent.

Flykt från Alcatraz (1979) var starkare, ett utmärkt verktyg för Eastwood baserat på den verkliga fången Frank Morris flykt från fängelset på Alcatraz Island 1962. Även om filmen kanske är längre än nödvändigt, vinner den kraft genom sitt stjärnglans. Siegels två sista filmer var kassaförluster. I Rough Cut (1980) spelade Burt Reynolds en suverän juveltjuv; Siegel var den sista av flera regissörer som arbetade med produktionen. Komedin Jinxed! (1982) hade Bette Midler i rollen som sångerska som konspirerar med en blackjack dealer (Ken Wahl) för att döda sin spelande pojkvän (Rip Torn). Siegel drog sig därefter tillbaka.

Siegels självbiografi, A Siegel Film (1993), publicerades efter hans död. Bokens förord skrevs av Eastwood, som betraktade Siegel som en mentor. Förutom att han bidrog till att etablera honom som en ikonisk skådespelare, påverkade Siegel starkt Eastwoods regissörsstil.

Michael BarsonThe Editors of Encyclopaedia Britannica