Den New Jersey-födde Craigslist-grundaren, som blivit filantrop, är en motvillig anglofil och gläds åt brittiska uttryck som ”Bob’s your uncle” (Bob är din farbror), men han är förbryllad över frasens ursprung. ”Är det någon slags hemlig anglosaxisk eller keltisk gudom?”, säger han. ”Ingen vill berätta det för mig.”

Dessa är inte de saker som de flesta teknikmiljardärer verkar fundera över. Men Newmark, 66 år, har inte många likheter med dagens polerade och praktiserade Silicon Valley-elit.

Trots en uppskattad nettoförmögenhet på 1,6 miljarder dollar (1,3 miljarder pund) äger han ingen bil utan föredrar kollektivtrafik och bor med sin fru i ett litet hem i San Franciscos Cole Valley, även om han 2016 köpte en trerumslägenhet i New Yorks Greenwich Village för 6 miljoner dollar.

När han grundade Craigslist 1995 blev webbplatsen för annonser snabbt en av USA:s främsta webbplatser, en destination för fastighetsannonser, bilförsäljning och jobb. Miljontals människor fortsätter att använda webbplatsen som en virtuell sektion för småannonser, trots att den fortfarande ser ut som om den utformades på nittiotalet, en kvarleva från en tid före dotcom-bubblan. År 2008 var den värd 5 miljarder dollar.

Newmark verkar också ha undvikit andra teknikers världsomspännande statsmannaskap. Han är en erkänd nörd, vilket han påpekar ofta, vanligtvis för att argumentera för att han är dåligt kvalificerad att kommentera något, eller för att förklara någon aspekt av sin karaktär – som hans ansträngningar att ge bort sin förmögenhet.

”Som nörd vet jag inte varför jag behöver en miljard dollar”, säger han. Numera medger han att han ”tekniskt sett är en filantrop”, men hans ansträngningar att göra gott går tillbaka till 1999, då han säger att riskkapitalister och bankirer ville ”kasta en massa pengar” på hans företag, och han bestämde sig för att han inte behövde dem.

Andra ledare i Silicon Valley, som alla rimligen skulle kunna beskrivas som nördar, har omprofilerat sig till miljardärsföretagare som umgås på societetsfester, spenderar sina pengar på bilar och privata jetplan och håller ett fast grepp om de företag som gjorde dem rika. Newmark gav i stället upp kontrollen över sitt företag, så tyst att han säger att många människor tror att han fortfarande leder det.

”Jag bestämde mig 1999 för att ha en affärsmodell som går ut på att göra gott genom att göra gott. Det har fungerat. Inom ett år fick jag dock hjälp av människor att förstå att jag är dålig som chef. Det tog mig några månader att verkligen förstå det. Men jag avgick, vilket inte är så illa när det gäller ’grundarsyndromet'”, säger han.

Newmark har blivit en av USA:s största heltidsfilantroper och har gett bort 95 miljoner dollar för att stödja journalistik och medieinitiativ, bland annat undersökningsorganisationen ProPublica, insynsinitiativet Trust Project och Consumer Reports, en amerikansk organisation för övervakning och konsumentskydd.

”En pålitlig press är demokratins immunsystem. Som väljare behöver vi bra information för att driva ut den dåliga.”

Detta innebär bland annat att slå tillbaka mot ”vapenbaserad desinformation” som har stört demokratin runt om i världen, bland annat i det amerikanska valet 2016 och enligt uppgift i samband med Brexit-omröstningen.

Newmark säger att han också är intresserad av cybersäkerhet och hoten mot demokratin. Det amerikanska demokratiska partiet hackades 2015 och 2016, sannolikt av ryska agenter, och den här typen av hot blir allt vanligare.

”Jag undrar om jag borde ha tjänstgjort, låt oss säga i Vietnam. Veteraner säger till mig att jag inte skulle ha klarat mig bra i träningslägret. Därför att, nörd. Men när det gäller informationskrigföring är det min kamp.”

Newmark lyfter särskilt fram ”bot”-attacker, som kan användas för att sprida felaktig information eller attackera nyhetsbevakning. Till exempel har hundratals Twitterkonton använts för att kritisera västerländska mediers bevakning av Syrien.

”Vet du egentligen att den attackerades av många olika personer? Eller var det ett botnät eller ombud för både utländska och inhemska motståndare?”, säger han. ”När en ganska seriös journalistisk enhet attackeras på det sättet är det ganska troligt att angriparna inte är riktiga.”

Vi träffas dagen efter att USA:s president Donald Trump twittrade att fyra vänstervridna kongressledamöter borde ”åka tillbaka och hjälpa till att reparera de totalt trasiga och brottsinfluerade platser som de kom ifrån”, och den allmänna amerikanska retoriken har glidit oroväckande långt in på platser som skulle ha varit otänkbara för ett decennium sedan, vilket har gjort att medierna har hamnat i blåsväder.

”Just nu är miljön alltmer utmanande. Nyligen har vi sett en del verbalt uttalad rasism. Det som är en besvikelse är att så många nyhetskanaler misslyckas med att vara uppriktiga om det.”

På många sätt representerar han ett äldre, mer idealistiskt Silicon Valley, en återgång till den tid då människor trodde att Internet kunde vara en fri utopi, utan företagsmakt. Han insisterar på att Craigslist ska skrivas med ett litet C, ”för att avdramatisera mig”.

Denna optimism har inte förverkligats, eftersom en handfull stora teknikföretag nu dominerar webben. Men Newmarks snällhet sträcker sig till en vägran att kritisera sina mer halsbrytande efterföljare, eller ens föreslå att de borde följa hans exempel.

Kritiker har till exempel hävdat att grundare, däribland Facebooks Mark Zuckerberg, har fått för mycket makt, vilket har lamslagit de företag de skapat, och att de borde avgå. ”Jag kan inte påstå att jag vet vilka strider någon enskild person utkämpar varje dag”, säger han. ”Allt jag kan göra är att reagera med vänlighet och sedan prata tyst med människor. Jag kan göra det och jag har haft viss framgång med det. Men det innebär att jag måste hålla tyst och inte göra någon skada.”

Craigslist har också påverkats av internets mörka sida. Det har fått kritik för att det är mindre starkt reglerat, med en rad skandaler, bland annat prostitutionsannonser, falska annonser och potentiella köpare som rånats under pistolhot. Newmark verkar upprörd över kritiken.

”Jag förstår inte varför folk vill sensationalisera saker och ting. Det händer faktiskt. Jag förstår det inte. Jag var en nörd. Det finns många saker jag inte förstår som en människa förstår”, säger han.

Hur som helst säger han att han försökte sig på att moderera webbplatsen ett tag, en process som han säger lämnade honom traumatiserad.

”Mycket av det vill jag inte prata om eftersom jag inte vill återuppleva det. Du kommer att se människor som trakasserar varandra på ett sätt som jag tycker är väldigt fult. Och jag antar att jag tar det personligt. Eftersom jag har grundat webbplatsen tar jag det personligt på en extra nivå.”

Om att få företag i Silicon Valley att bättre hantera demokratiförstörande desinformation säger han att ”det är en tyst diskussion i bakre ledet. För om man vill vara effektiv måste man ibland diskutera saker via bakre kanaler. Det var därför det tog mig årtionden att förstå att diplomatiska kablar bör vara kvar – ibland är de mycket känsliga. Och de måste förbli hemliga.”

Hans uppvaknande till problemen inom journalistiken började 2006, när han träffade ”ett antal journalister, redaktörer, förläggare” som ”bestämde sig för att börja utbilda mig”. Nu agerar han som en välgörare och kontaktperson för branschen. ”Det jag gör mest är att få de människor som gör ett bra arbete att prata med varandra. Och sedan skriva ut checkar.”

Newmark avfärdar påståendet att Craigslist dödade lokala tidningar genom att skära ner på deras annonsintäkter. Han har rådfrågat ”branschanalytiker och ekonomer”, som säger att ”problemen med amerikanska tidningar började i början av 50-talet, med TV-nyheter… min intuition säger mig att Craigslist måste ha haft en viss effekt”. Men den måste ha varit ganska liten.”

Craigslist är mycket mindre på andra håll i världen, bland annat i Storbritannien. Har den negativa pressen skadat den? ”Specifikt det vet jag inte. För jag känner verkligen inte till den brittiska kulturen.”

För någon som inte förstår den brittiska kulturen verkar Newmark vara besatt av den. Vår intervju är späckad med hänvisningar till brittisk historia, böcker, TV och filmer. Vi går igenom Monty Python, Bernard Cornwell, The Bodyguard, Line of Duty, Oscar Wilde och kung Alfred. Är han anglofil?

”Jag har kämpat mot anglofilin men verkar ge efter”, säger han. ”Men det finns många mysterier. Till exempel, varför uttalas det Gloucester?”.

Kulle han föra fram sin filantropi till den brittiska pressen? ”Ju mer jag läser och tittar på om framför allt det som sker i London, desto mer vill jag se av det. Men först och främst finns det mycket arbete att göra här. Och man måste prioritera.”