Reynolds porträtterar Banastre Tarleton (1754-1833), 27 år gammal, i strid som befälhavare för den brittiska legionens kavalleri i det amerikanska frihetskriget. Tarleton var känd för sitt hänsynslösa mod såväl som sin fåfänga. Han blev senare parlamentsledamot för Liverpool och försvarade slavhandeln, som hans familjs och andra Liverpoolfamiljers förmögenhet hade grundats på. Han blev general 1812 och baronet 1816. Porträttet beställdes av en av överste Tarletons bröder på uppdrag av deras mor.

Tarleton bär uniform från Brittiska legionen, som ständigt var i strid, främst i South Carolina, i många skärmytslingar och räder. Hans grymhet var legendarisk och han var känd som ”bloody Tarleton” bland amerikanerna. Han förlorade två fingrar från ett muskötskott i sin högra hand. Kriget och de amerikanska kolonierna var i praktiken förlorade den 19 oktober 1781 när lord Cornwallis var tvungen att överlämna alla styrkor under hans befäl till George Washington vid Yorktown.

Reynolds antecknade att Tarleton hade nio sittningar för sitt porträtt, den första bara tio dagar efter det att Tarleton landat i England i slutet av kriget. När porträttets huvud och axlar var tillräckligt färdiga producerade en okänd gravör en bild för publicering tillsammans med en lång redogörelse för Tarletons krigslyckor. Ungefär vid den här tiden inledde Tarleton en skandalös affär med Mrs Robinson, tidigare älskarinna till prinsen av Wales. De kan ha träffats i Reynolds ateljé eftersom han också målade mrs Robinsons porträtt som ”Perdita” (Laing Art Gallery, Newcastle) och Reynolds register visar att de hade sittningar samma dagar.

Reynolds visar Tarleton som för ett ögonblick sitter avsides på ett slagfält, med kanonrök som virvlar bakom honom. Två hästar, vars tyglar hålls av en soldat, syns bakom en kanonvagn. Tarleton stödjer ett ben på en kanon för att återfästa sitt svärd i bältet innan han byter häst. Reynolds använde ofta idéer från gamla mästares målningar och teckningar samt antika skulpturer för sina egna kompositioner. Tarletons pose verkar vara baserad på en kombination av olika källor: Rembrandts Tobias och ängeln vid floden (en teckning som Reynolds ägde), en detalj från Tintorettos Apostelns tvättning av fötterna i S. Marcuola i Venedig (Reynolds ägde en målad kopia av den) och en antik skulptur av Hermes. En replikgjutning av Hermes fanns på Royal Academy Schools, där Reynolds var ordförande.

Porträttet ställdes ut på Royal Academy 1782 och fick mestadels beröm av kritikerna. Reynolds fick dock vänta nio år efter att ha målat det på betalning från familjen Tarleton.

Porträttets skick har lidit på grund av fel i Reynolds teknik som även syns i hans andra målningar, till exempel Lord Heathfield. När det här porträttet målades såldes inte oljefärger färdiga i tuber: konstnärer och deras assistenter gjorde färgen själva med hjälp av pigment och torkande oljor, t.ex. valnöts- eller linfröolja. Reynolds använde experimentella kombinationer av oljor för att göra sina färger, bland annat linfrö-, vallmo- och valnötsoljor samt en barrträdsharts i detta porträtt. Detta har resulterat i bestående problem med själva färgerna. Reynolds använde icke-torkande eller dåligt torkande oljeglasyrer mellan många andra lager av färg gjorda av olika medier när han arbetade om ett område av porträttet, vilket gjorde hela färgstrukturen instabil.