Amider dimeriserar starkare än imider trots deras lägre aciditet. Ett sådant oväntat resultat har rationaliserats i termer av Jorgensen Secondary Interactions Hypothesis (JSIH) som involverar spectator- (COS) och H-bundna (COHB) karbonylgrupper i imider. Trots den betydande mängd experimentella och teoretiska bevis som stöder JSIH finns det vissa beräkningsstudier som tyder på att det kan finnas andra relevanta intermolekylära interaktioner än de som beaktas i denna modell. Vi förmodade att de spectatoriska karbonyldelarna skulle kunna störa de resonansassisterade vätebindningarna i imiddimerer, men våra resultat visade att så inte var fallet. Intresserade av detta fenomen studerade vi självassocieringen av en uppsättning amider och imider via1H-NMR, 1H-DOSY-experiment, DFT-beräkningar, QTAIM-topologiska analyser av elektrontätheten och IQA-partitioner av den elektroniska energin. Dessa analyser visade att det faktiskt finns repulsioner av typen OS⋯OHB i enlighet med JSIH, men våra data visar också att COS-gruppen har en övergripande attraktion med den interagerande molekylen. Istället fann vi korrelationer mellan självassocieringsstyrka och enkla Brønsted-Lowry syra/base-egenskaper, nämligen N-H-syror och CO-basiska egenskaper. Resultaten i CDCl3 och CCl4 tyder på att imider dimeriserar mindre starkt än strukturellt besläktade amider på grund av den lägre basiciteten hos deras karbonylfragment, en ofta förbisedd aspekt i studiet av H-bindning. Sammantaget kan den modell som föreslås här ge viktiga insikter inom olika områden av supramolekylär kemi, t.ex. studiet av multipla vätebundna addukter som involverar amid- eller imidfunktionella grupper.