Evenimentele cheie în formarea caracterului lui Jake au loc cu mult înainte de începerea acțiunii romanului. În calitate de soldat în Primul Război Mondial, Jake este rănit. Deși nu o spune în mod direct, există numeroase momente în roman în care lasă să se înțeleagă că, în urma rănii sale, și-a pierdut capacitatea de a face sex. Narațiunea lui Jake este caracterizată de subtilitate și implicare. El preferă să sugereze anumite lucruri decât să le spună direct, mai ales atunci când acestea se referă la război sau la rana sa. La începutul romanului, de exemplu, trebuie să citești textul foarte atent pentru a înțelege adevărata natură a rănii lui Jake; abia mai târziu, când Jake merge la pescuit cu Bill, vorbește mai deschis despre impotența sa.

Boala fizică a lui Jake are consecințe psihologice profunde.El pare destul de nesigur pe masculinitatea sa. Faptul că Brett,iubirea vieții lui, refuză să intre într-o relație cu elcompletează această problemă. Jake, cu o subtilitate tipică, sugerează că nu vrea să facă acest lucru pentru că ar însemna să renunțe la relațiile sexuale.Ostilitatea lui Jake față de Robert Cohn își are probabil rădăcinile în propriile sentimente de inadecvare. În multe privințe, Jake este un membru tipic a ceea ce poeta Gertrude Stein numea „generația pierdută”, acea generație de bărbați și femei ale căror experiențe din Primul Război Mondial le-au subminat încrederea în justiție, moralitate, bărbăție și dragoste. Fără aceste idealuri pe care să se bazeze, generația pierdută a trăit o existență fără scop, imorală, lipsită de emoții adevărate și caracterizată de cruzime interpersonală ocazională. O parte din personajul lui Jake reprezintă Generația Pierdută și poziția sa nefericită: el rătăcește prin Paris, mergând din bar în bar și bând din belșug la fiecare, viața sa fiind plină de desfrâu fără scop. El demonstrează capacitatea de a fi extrem de crud,mai ales față de Cohn. Nesiguranța lui cu privire la masculinitatea sa estetipică pentru neliniștile pe care le simțeau mulți membri ai Generației Pierdute.

Și totuși, în unele privințe importante, Jake diferă de cei din jurul său. El pare să fie conștient de inutilitatea modului de viață al Generației Pierdute. Îi spune lui Cohn în capitolul II: „Nu poți scăpa de tine însuți mutându-te dintr-un loc în altul”. Mai mult decât atât, recunoaște cruzimea frecventă a comportamentului în care el și prietenii săi se implică.Cel mai important, poate, este faptul că recunoaște, chiar dacă numai indirect, durerea pe care i-o provoacă rănile sale de război și dragostea neîmpărtășită pentru Brett. Cu toate acestea, deși Jake percepe problemele din viața sa, pare fie că nu vrea, fie că nu poate să le remedieze. Deși înțelege dilema Generației Pierdute, el rămâne prins în ea.

.